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1921年8月5日，南原繁与抱病在床的妻子和两个年幼的孩子告别后，于9日在神户港口登上了9000吨重的三岛丸邮政汽船。“我之所以重新做学问，就是想搞清楚马克思主义的理论基础，尽快弄明白其理论基础的构成，于是，自然就想去留学，去德国真正地好好学习各种相关的政治哲学理论，这么思考的同时也就开始着手做了留学的准备。当然，刚去的时候以公费留学的身份是不现实的，考虑来考虑去最后还是决定自己想办法筹款自费留学。” [1] 当时，幸好有高年级在满铁工作的石川铁雄从中斡旋，南原繁在内务省工作时的地方局长添田敬一知道了南原繁想留学的事情以后就让南原繁去欧洲留学后写一些关于劳动问题、社会问题等方面的研究调查报告，添田敬一以此名义资助给南原繁1000日元。当时的1000日元基本可以满足在欧洲留学一年的生活费用，小野塚喜平次教授也同意了南原繁赴欧洲自费留学的申请。
1921年8月，南原繁以自费留学生的身份向第一次世界大战结束后百废待兴的欧洲进发。南原繁在路上用了五十多天的时间，九月下旬终于抵达英国伦敦。他先后在英国伦敦大学、德国柏林大学、法国格勒诺布尔大学从事哲学、政治哲学、政治理论、思想史等方面的学习与研究。
1921年9月下旬，南原繁抵达伦敦后发了一则“Japanese student wants English home”
的求租房屋告示，结果他收到了42封回信。南原繁从笔迹和回信内容中几经筛选最后决定住在伦敦郊外、风景优美的乡下一位牧师的家里。年轻的牧师出身于剑桥大学的神学院，40多岁才结婚，新娘子的父亲也是一位牧师，三人同住在一座两层楼里，还有一个大院子。南原繁住在二楼老人旁边的房间，两个人每天一起散步，成了好朋友。
南原繁在伦敦大学听了大约七个月的讲义课，据他本人回忆主要学习了美国式的社会心理学、政治学史、哲学史等，南原繁基本上是在家里自学、思考，学习效率不是很高，也没有去过任何一个地方游玩。南原繁留学期间一直担心国内病重的妻子，当时通信很不方便，他中途几度想要回国，都被家人劝阻了，有一次家人甚至拍了电报劝告他不必回国。
南原繁最感兴趣的还是哲学史。为了进一步研究哲学，南原繁感到有必要去德国进一步学习。于是，1922年5月，他直接去了魏玛时期
的德国柏林，因为校友矢内原忠雄在此留学，他也得到了矢内原忠雄的特别关照，自此，南原繁开始真正地接触德国哲学。
矢内原忠雄帮助南原繁在自己居所的附近找到了一位旧式军人的出租屋，主人是位中将，据说第一次世界大战时家里还有2匹马，战后一直过着靠政府救济的生活。房东的家很大，二楼有三个房间，主人将其中的一间租给了南原繁，他一直在此住了一年零8个月。这家一共有5口人，夫妻分别拥有柏林大学地理和医学的博士学位，大女儿是基督教徒，还有一位刚考上大学的男孩儿，家里还有一位佣人。房东家平时生活得非常艰难，每天基本上只吃土豆，一周只能吃上一顿肉，日子过得很清苦。南原繁在德国留学期间学习之余唯一的乐趣就是和房东的女儿坐着马车定期去歌剧院听歌剧。有时他也会和家里的佣人去一个名叫“五教会”的宗教集会上做礼拜。南原繁曾谈及喜欢此集会的主要原因是每次三四十名教友在深林中齐唱《圣经》中的赞歌。大家都是普通的劳动者，有工人、职员、女仆，衣着都很朴素，但他们虔诚地忠实于自己的信仰。南原繁很喜欢大家谈论《圣经》时那种平等、和善、充满友爱的气氛。1923年12月，南原繁在柏林住了一年半有余，开始了真正意义上的研究西方哲学的留学生涯。
南原繁在德国留学期间正好是欧洲流行新康德派哲学
、澳大利亚学派的全盛期。澳大利亚学派主要围绕着社会主义关系进行研究，南原繁对康德的著作很感兴趣，于是他买了《康德全集》，开始认真地研读康德的著作。南原繁在柏林期间主要学习了构成马克思主义源流的德国理性主义哲学
，他几乎把所有的时间都用于学习与研究康德
的三大批判上，即《纯粹理性批判》
《实践理性批判》
《判断力批判》
。为了更好地学习理解原著，南原繁还专门花钱请了一位德国文学学士，帮助他学习研读康德的德语原著，并且，他还经常通过提问或者讨论的方式开启自己与德国古典哲学的时空对话。
南原繁在柏林全身心地研究康德哲学的同时，还在柏林大学注册听课，定期去听柏林大学担任“法理学与民法”鲁道夫·休坦穆拉教授的讲座课。鲁道夫·休坦穆拉先生在大学讲授法理学和民法学，他的课很受学生们的欢迎，每堂课教室里学生都坐得满满的，他的讲座很有名。南原繁给鲁道夫·休坦穆拉教授写了信，希望能拜访他。南原繁在得到了这位导师的同意后便开始定期地到鲁道夫·休坦穆拉教授的家里接受他的个人指导。老师的家很大，他照顾过很多日本留学生，据说后来做了日本文部大臣的田中耕太郎也曾受过鲁道夫·休坦穆拉教授的关照。南原繁在近一年的时间中把代表新康德派
的这位著名的法学哲学家当作自己的家庭教师，请他给自己解读康德三大批判中的《实践理性批判》。
南原繁自大学时代起就十分崇拜这位学者，心中对这位担当过20个法哲学和民法讲座的德国导师充满了无限的崇拜和敬意。鲁道夫·休坦穆拉教授还把刚刚完成的《近世法学之系列》手稿赠送给了南原繁，并允许他随意使用，也可以发表。南原繁一拿到这份内容充实、十分珍贵的手稿后，他马上动笔将其翻译成日文，于1923年4月至9月分别寄回到东京帝国大学法学部，连载在东京帝国大学的《国家学会杂志》上。南原繁在和这位德国著名导师学习的过程中逐渐地感到鲁道夫·休坦穆拉对康德的研究过于忠实原著，有些解释与自己所理解的康德哲学中的观点有一定的差距。南原繁认为作为学者的鲁道夫·休坦穆拉对康德的理解过于形式主义和表面化，没有从更深层次的角度诠释并领会其内容。南原繁认为从政治哲学的立场来看，康德的哲学观点有很多是与时代密切相关联的内容，因此，研究康德哲学就一定要研究康德与时代紧密联系的那部分思想与观点。然而，对于南原繁来说，能师从于德国一流的法哲学大家，用整整一年的时间接受这种一对一的悉心指导，的确十分幸运，受教的意义非同寻常。
南原繁精读了康德的三大批判后认为康德在人间理性能力诸如知识、道德以及审美诸领域已经确立了普遍的合适的先验原理，但是，构成康德三大批判的核心内容却是人格的自由。特别是当他读了康德晚年写的政治评论《为了永久和平》后更加强烈地意识到道德上的最高善要求综合道德与幸福，政治上的最高善要求综合正义与福祉，唯有两者结合才能构成“永久和平”，这也是政治追求的终极目标。南原繁还通读了康德的《世界公民的一般历史理念》《人类历史臆测之起源》等与历史哲学相关的文献之后，他得出了“人类大多的场合采用的是愚劣的意见和行动（比如战争）”的结论，但是，从人类的全部历史来看，还是有符合法规秩序，通过理性获得人类自身幸福的大量史实。南原繁以康德为起点进一步深入地研究了西方哲学，特别是德国哲学。他有的放矢地抓住了人类生存多样性与文化价值体系的关联性，并以此构筑了他自己独特的具有政治价值的政治哲学体系——“价值并行论”和“共同体论”
。他通过对康德的思想研究，不仅构建了其后专攻政治思想史初始时研究的基本框架，康德的哲学思想与哲学理念也贯穿于南原繁的整个学术生涯，并且持续终生。对于南原繁来说，康德与其说是他的研究对象，莫不如说他通过与其时空对话，将研究德国哲学构成了一种真实的学术研究生存方式。不可否认，南原繁的知性学术思想中的理论建构受到了新康德派很大的影响。
[2]
南原繁认为康德的思想也不仅仅是上述的纯粹哲学理论形式，在接受了康德哲学思想的德国理想主义哲学后，他毅然选择研究费希特的哲学思想
，之所以进行这种连续性的研究，是因为南原繁认为将康德的哲学理论进一步发展、完善起来的是费希特。
在德国留学时南原繁还听了很多哲学讲座，他印象较深的是特立西（音译）的哲学讲座。“特立西讲座的内容我最关心的马克思和康德，他是以最接近宗教的立场去看待社会主义的。这个讲座我是看到告示之后才去听的。他只比我大三岁，上课时有时候有10名学生，有时候有20名学生听课，他总是头也不抬地看着自己手写的原稿，很认真、努力地讲着课。现在回想起来，他当时授课的内容应该是《路德
主义与社会主义》那本书稿吧。”
[3]
1923年12月，时任东京帝国大学代理校长的小野塚喜平次教授在大学教授会上提议开设一门国际政治课。他提议南原繁以自费留学生的身份转为公费留学生的身份移至法国继续研究深造。于是，南原繁转为公费留学生去了法国巴黎，又开始尝试与柏拉图、费希特进行穿越时空的对话。
南原繁后来回忆在英国、德国的留学生活时说：“我精力有限，除了读过罗曼·罗兰的三部人物传记——托尔斯泰、米开朗琪罗、贝多芬是个例外，我专心致志地研读的几乎全部是康德的著作。所以，我连日本留学生几乎都去过的澳大利亚也没有去过，哥尼斯堡
等那些著名的旅游景点我也都不知道。除了鲁道夫·休坦穆拉教授的家以外，我也就是购书，季节性地观赏音乐会和歌剧，此外，我足不出户，连康德的墓地也没有去过，我把全部的时间和精力都花在学习和研读康德的著作上面了。”
[4]
1924年7月，南原繁从英国伦敦出发，花了2周的时间在美国坐船游历了纽约、华盛顿、芝加哥和西雅图，之后于7月1日回到了日本横滨，结束了在欧洲三年的留学生活。
[1]
丸山真男、福田歓一：『聞き書 南原繁回
録』、東京大学出版会1990年版、第102頁。
[2]
山口周三：『南原繁の生涯 信仰·思想·業
』、東京教文館2013年版、第116頁。
[3]
丸山真男、福田歓一：『聞き書 南原繁回
録』、東京大学出版会1990年版、第118頁。
[4]
丸山真男、福田歓一：『聞き書 南原繁回
録』、東京大学出版会1990年版、第121頁。