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向秀注释《庄子》的时间已经很难考证了，我们且顺势放在这里。
向秀与嵇康、吕安是最要好的朋友，三人在一起的时间最长。向秀喜欢读书，显得挺文静，但他似乎又有点儿浪漫。东晋时有位名士“酒酣起舞”，另一位名士说他像向秀，因为向秀“任率”。他又很有主见，这从注释《庄子》、与嵇康论辩，都可看得出来。
三国时期，为《庄子》作注的逐渐多起来了，在向秀之前就出现了好几种，但注得都不很好，未能流传下来。向秀也想认真注一下，并把这种想法与嵇康、吕安他们讲了，两人都认为《庄子》不须作注，只须心领神会，注不好反而令人败兴，倒人胃口。
向秀没听，在家里悄悄注释起来。过了不知多长时间，他把自己的注本拿给他们看。二人读罢，大吃一惊，说是：“有了你的注释，庄生可以说是再生了！”
据说，向秀的这个注本，在当时的士人中也引起不小反响，说是它发挥了《庄子》的奇趣，推进了玄虚的风气，读了使人精神超然，心灵开拓。可惜它也没能流传下来，却留下一桩“著作权”的历史公案，这是后话。
向秀的《庄子》注本，现在只存下二百多条佚文，散见在各种古书里，都非常零星，其中有一条关于《逍遥游》的，比较完整，很有独立见解，在后来也很有影响，并且关乎本书的主旨。
前面说过，《逍遥游》是讴歌精神自由的，简直就是一首诗篇。在那里，庄子讲到三种逍遥。一是“水击三千里”“抟扶摇而上者九万里”的大鹏，那是多么豪壮雄丽呀！二是学鸠、麻雀一类小鸟，只能飞几丈高，飞到桑、榆顶上，扬扬得意，自认为也是逍遥，庄子对它们是嘲讽和鄙夷的。不过即使大鹏，他认为也是有局限的，也不是真正的完全的逍遥，因为它对外界仍有所依恃——譬如依恃风。只有“神人”“至人”才无所依恃，才是真正的、绝对的逍遥。
庄子是理想主义者，向秀却做了现实主义的发挥，提出了“性”“分”之论。说是世间万物，各有各的天性，各有各的本分，“各任其性，苟当其分，逍遥一也”——各发挥自己的性能，各安守自己的本分，就一样都是逍遥，不必非强求高远。大鹏与小鸟，各飞各的，高下远近虽不同，反正都是飞，也都是逍遥。所以小鸟不必企羡大鹏，大鹏也不必企羡“至人”“神人”。这是对庄子的曲解，却是对世俗的迎合，故容易为常人所接受。人们常说“知足常乐”“安分守己”“各有各的活法”，不都有这种思想的影子吗？
当时，阮籍似乎也持有这种思想，试看他的一首《咏怀》： 学鸠飞桑榆，海鸟运天池。岂不识宏大？羽翼不相宜。招摇安可翔？不若栖树枝。下集蓬艾间，上游园圃篱。但尔亦自足，用子为追随。 吟咏的显然是《逍遥游》，与向秀的旨趣是一致的。诗中的那只小鸠，便了解自己的“性”“分”，安于自己的“性”“分”。它不是不向往那万里鹏程，不是不艳羡那能够“运天池”的鲲鹏，但它自知羽翼不济，就绝了扶摇直上的雄心，甘愿在杂草、篱笆、树枝间飞来飞去。最后两句是阮籍的直接表白，说这只小鸠能够自我满足，应当以它为学习的榜样，安守本分。在这里我们可以读出险恶政治下的多少痛苦，多少无奈，多少妥协！须知，阮籍是曾经憧憬“壮士何慷慨，志欲威八荒”的呀，难道他真的会甘守平庸，像那只胸无大志的小鸠？
但是，安知向秀不也是因为痛苦和无奈，才创立了这套自我安慰的说辞？
不过，到底是向秀的思想影响了阮籍，还是阮籍的思想影响了向秀，就很难说了。