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阮籍白天哭过。
他很喜欢家乡陈留郊外那一片荒野，荒旷得犹如太古，犹如无何有之乡。一望无际的杂草、乱树。树丛中时而扑棱棱飞出一只大鸟，眨眼消失在高远的晴空。草丛下面是一条若有若无的小溪，可以听到淙淙的水流声，如鸣佩环。这天下午，他又令仆夫驾车出游，像往常一样，率意而行，全无目标。已经是深秋了，树叶枯黄，野果却红得耀眼。车子不知胡乱跑了多长时间，来到一处陌生的地方，忽然停下来一动不动了。他询问怎么回事，仆夫喃喃说，路已经绝了，无路可走了。
路绝了！听到这几个字，他心头一颤，无端感到一阵伤怀，竟放声痛哭起来。他想起古代杨朱泣歧路的故事。有一次杨朱来到一个岔路口，这里可以南，可以北，可以东，可以西，应该如何抉择呢？人生一不小心，是多么容易失足，走上邪路啊！而一入邪路，便万劫难复。想到这里，杨朱哭了。杨朱连歧路都要哭，何况现在面临的是绝路，是穷途末路呀！
就在昨天，他得到司马懿的征召，聘任他为太傅府的从事中郎。他深知司马懿看好的只不过是他在士林的虚名，把他当作招牌，以招来礼贤下士的美誉；或者说把他当作遮羞布，遮掩他双手上屠杀名士的血迹——那场屠杀已经一晃过去半年多了，现在已是嘉平元年（249年）九月，斑斑血迹却似乎显得愈加惨红。他当然不愿去充当那种物什，但又深知司马懿的意志高过圣旨，他让你死与让你荣一样容易。无奈，他要告别这片莽荡荡的原野，告别山阳那片绿生生的竹林了。想到这里，哭得更伤心了……
这是白天的事情。此刻已是深夜，一灯如豆，在他面前的书案上摊开一本书，是曹丕的诗文集。他正在读的，是已经读得烂熟的《寡妇赋》，其序说： 陈留阮元瑜，与余有旧，薄命早亡。每感存其遗孤，未尝不怆然伤心。故作斯赋，以叙其妻子悲苦之情。 写得多么情真意切呀！阮元瑜就是他的父亲阮瑀，曾经做过曹操的掾属，负责文书。有一次曹操令他草拟一封书信，恰巧此时他又须随曹操外出，便在马上边行边写，写罢呈上，曹操揽笔想有所改定，最终竟一字不能增减，所以曹丕称赞他“书记翩翩”，并把他列为文学上的“建安七子”之一。七子当中，除孔融早被曹操杀害外，其他六人死得最早的，就是父亲了。“寡妇”自然是指母亲，“遗孤”则指他自己，当时只有三岁，所以他与母亲当年的“悲苦之情”，现在已经没有一星半点儿印象了。
除自己写作外，曹丕还让王弼的嗣祖、同为“建安七子”的王粲也写过一篇《寡妇赋》，一同慰藉这位亡友的未亡人。
另外，曹丕还写过一首《寡妇诗》，是以他母亲的口气唱出来的代言体，比如诗中说“守长夜兮思君，魂一夕兮九乖”，表达母亲对丈夫的深情思念。其实骨子里，抒发的仍是曹丕本人对早逝的朋友的伤悼，对孤儿寡妇的同情。曹丕的再三致意，可以看出他与父亲的情谊是多么醇厚！
人非草木，孰能无情？不难想见，阮籍感情的天平，是完全倾向于曹家一方的。司马懿的阴谋，谁都看得清清楚楚，他怎能助纣为虐呢？但他不是嵇康那样刚烈、毫不妥协的人，他只能虚与委蛇，应付周旋而已。
夜越来越深了，深得勾起他沉淀在深心里深深的伤痛。他全无睡意，干脆打开窗，一任清冷的月光像水一样流泻进来，流湿了他的帷帐，流湿了他的被褥。风也顺势吹进来，把帷帐吹皱成一池秋水。这窗户又放进阵阵鸟鸣。听，一只孤独的鸿雁在荒野哀号，还有一群鸟儿在北边树林呢喃。为了慰藉这些凄惶的鸟儿，他取琴弹奏起来，本想与它们组成月光的交响，却愈发加重了这秋夜的凄异，令人难以为怀。于是他索性披衣出户，举目四望。能望到什么呢，除了一片望不透的无边的黑暗？
诗兴却涌上来了。还是把这一切写下来吧，包括自己的感受。于是他回房一挥而就： 夜中不能寐，起坐弹鸣琴。薄帷鉴明月，清风吹我襟。孤鸿号外野，翔鸟鸣北林。徘徊将何见？忧思独伤心。 他所写的，就是刚才看到的，听到的，感受到的。写罢再读一遍，觉得还可以，就收起来了。以后每有所遇，所思，所怀，便要写上一首，一直写了一辈子，最后整理出来，共得八十多首，他题了一个总名字：《咏怀》。
阮籍《咏怀》，在文学史上创造了一种新体式：以五言组诗的形式，用言在此而意在彼的比兴手法，抒发黑暗政治下难以明言的痛苦矛盾，意境隐晦，成为古代的“朦胧诗”，历来以难解著称，这首还算是比较好读的。刘宋时颜延之说它们“虽志在刺讥，而文多隐避。百代之下，难以情测”。他那时就“难以情测”了，何况又过了一千七百多年后的我们？我们能理解阮籍那迷茫的心绪吗？
阮籍因此成为第一流诗人，钟嵘《诗品》把他列为“上品”。在《诗品》所评的一百二十多位诗人中，要知道，上品不过只有十二位呀！连好友嵇康，也只列中品。