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继建中、兴元年间（780—784），平定“五王”“二帝”之乱后，贞元二年，淮西将领陈仙奇毒死李希烈，以淮西归顺中央；德宗诏以仙奇为蔡州刺史、淮西节度使。六月，淮西兵马使吴少诚杀陈仙奇自称留后；七月，德宗诏授吴少诚为蔡州刺史、知节度留后。至此，历时五年的藩镇叛乱得以暂时平息。德宗李适为保皇帝宝座，吸取他多次流亡生活的教训，对藩镇采取了姑息退让政策，但却埋下了日后淮西大乱的隐患。不过，形势的暂时稳定，为士子们仕进创造了条件。
唐德宗贞元二年秋，韩愈离宣城赴长安应试。“吾年十九，始来京城。”“我年十八九，壮气起胸中。作书献云阙，辞家逐秋蓬。”韩愈肩负寡嫂嘱托，心怀壮志，离别了朝夕抚育他的大嫂、小侄韩老成和形同亲生的乳母，西赴长安。他这次西行还要顺路回阔别数载的家乡，看看那里的山山水水、父老亲友；拜祭父亲仲卿、大哥韩会及祖辈的坟茔。
黄河从北向南流经晋、陕之间到风陵、永乐折向东流，北岸就是中条山，山峰耸翠，绵亘蜿蜒，好一派山水景致。河中府的中条山一带，高人索居，文气勃达，景观遍布，是文士游人常到的地方。韩愈由河阳西去河中正经此地。冬天的一个晴好日子，一位年轻英俊而有抱负的书生，站在中条山之阳，黄河之滨，想起了闻名遐迩的高士阳城。阳城，字亢宗，定州北平（今河北顺平）人。家贫不仕，借为国抄书索读，后隐中条山。世慕其德行才学，多往请教。韩愈以松柏比喻阳城刚毅贞洁，饱学多才。写下了《条山苍》诗：
条山苍，河水黄。浪波沄沄去，松柏在高冈。
这首诗景中寓情，用眼前景托出不尽之情，简淡高古，耐人寻味，有汉魏遗响。
韩愈为有助于应试，绕道河中拜访族兄韩弇。他到河中府一打听，才知韩弇已不在这里。唯一可投靠的亲人找不到，这对刚离开家就步入社会的韩愈无疑是个不小的打击。在他正投亲不遇、人地两生、心情沮丧时，遇上了李平。两人皆慕古喜文，在攀古论今、吟诗作文中结下了友谊，同游了一些知名的地方。十四年后，韩、李在下邳（疑为邑）相遇，韩愈《题李生壁》云：“余始得李生于河中，今相遇于下邳，自始及今十四年矣。始相见，吾与之皆未冠，未通人事，追思多有可笑者，与生皆然也。今者相遇，皆有妻子，昔时无度量之心，宁复可有？是生之为交，何其近古人也！”后署贞元十六年（800）五月十四日，上推十四年，恰为贞元二年，韩愈十九岁，与未弱冠合。
韩愈由河中府到长安，已是贞元二、三年之交了。作为乡贡参加进士考试的举子，既然已于去年秋由地方选拔推荐参加贞元三年（787）的礼部考试，就不能失去这次机会。正如他元和元年（806）写的《短灯檠歌》里说的：“太学儒生东鲁客，二十辞家来射策。”上句指元和元年他在国子监任博士，下句回忆二十岁时从宣城来长安参加进士考试。他在《欧阳生哀辞》里说“贞元三年，余始至京师举进士”，也说明他参加了此次的进士考试，时年二十岁。射策，是汉代选试的制度，有对策、射策两种。射策是由主考官把试题写在简策上，分甲、乙列于案上，应考的人选题对答；主考官按题目难易和所答内容定优劣，上者为甲，次者为乙。韩愈初出茅庐，又很自信，以为参加考试，写诗作文宜非难事；没想到等春试放榜，他却没中。未放榜时，心情虽然紧张，却抱着希望；落榜后，加上刚来长安，无亲无友，其内心里充满了孤独凄凉的感情。在韩愈内心难堪，思绪矛盾复杂的情况下，他写了《出门》一诗，表现了“长安百万家，出门无所之”的幽独苦闷之情。韩愈虽然与世寡合，幽然独处，但自信读圣人书、行古人道是不会错的。所以，他自认斯道未丧，天命不欺。尽管如此，他不能不为陷入穷窘的困境而焦虑，正如他在《殿中少监马君墓志》里所说：“始余初冠，应进士贡在京师，穷不自存。”虽有点夸张，但他这时的生活大致可以用“幽独”“穷窘”四字概括。
韩愈到长安后仍在打听哥哥韩弇的下落。然而，就在这年闰五月，一个晴天霹雳，不仅打破了德宗皇帝的和平梦，也给韩愈降下了难以承受的灾难：韩弇在与吐蕃的会盟中被害。韩弇卒时，夫人韦氏才十七岁，一女才七个月——此女于贞元十六年五月，经韩愈主婚嫁与学生李翱。吐蕃劫盟平凉后，更肆无忌惮地侵扰陇右、关内诸道，震撼京畿。韩愈在悲痛怨愤中写了《烽火》诗：
登高望烽火，谁谓塞尘飞？王城富且乐，曷不事光辉？勿言日已暮，相见恐行稀。愿君熟念此，秉烛夜中归。我歌宁自感？乃独泪沾衣。
韩愈出无可往，独自登高，西望战争烽火，近看王城富乐，怀念伯兄韩弇，想想幽凄孤独的自身，不觉潸然泪下。
吐蕃一计得逞，又接一计：放回崔汉衡施离间之计。德宗中计后，又忌马燧支持会盟，罢了马燧的兵权。马燧被召回长安晏居，当起了王爷。这使韩愈有了投身马家的机会。马、韩两家为世交，韩弇又长期在马燧部下从事，关系颇好。韩愈在十分困窘的情况下，又因一些士子的鼓动，曾几次去安邑里北平王马燧府拜谒，都被那些不知情的门官挡驾了。有一天，韩愈在大街上闲走，正逢马燧经过，便于马前拜见。马燧虽年逾花甲，鬓须染霜，可还是气宇轩昂，威风不减当年。说明情况后，韩愈以“王爷故人稚弟”的身份跟马燧回到了王府。
马燧，字洵美，汝州郏城（今河南郏县）人，生于玄宗开元十四年（726）。少时，尝与诸兄读书，乃辍卷叹曰：“天下将有事矣，丈夫当建功于代，以济四海，安能矻矻为一儒哉！”姿度魁异，沉勇多智略，博涉群籍，尤善兵法。天宝间从军事边，平“安史之乱”立有战功，为秘书少监、兼殿中侍御史。平“五王”“二帝”之乱，战功卓著。兴元元年（784）正月，加检校司徒，封北平郡王，七月，加奉诚军及晋、绛、慈、隰节度并管内诸军行营副元帅。后平定河中之乱，德宗诏书褒美，迁光禄大夫兼侍中，封一子为五品正员官。德宗又亲赐《宸扆》《台衡》二铭，并为题额。贞元五年（789），图形凌烟阁，列元臣之次。贞元十一年八月薨，享年七十。马燧是位慈祥而重友情的老人，在军中曾听韩弇讲过有位幼弟，年将弱冠，颇有先人遗风，博通儒学经典，文章之工不在叔父云卿之下，就把韩愈带回府上。韩愈又与马燧之子马畅的关系特别好，如他晚年写的《殿中少监马君墓志》里所说：
……始余初冠，应进士贡在京师，穷不自存，以故人稚弟拜北平王于马前，王问而怜之，因得见于安邑里第。王轸其寒饥，赐食与衣。召二子使为之主，其季遇我特厚，少府监赠太子少傅者也。姆抱幼子立侧，眉眼如画，发漆黑，肌肉玉雪可念，殿中君也。当是时，见王于北亭，犹高山深林巨谷，龙虎变化不测，杰魁人也；退见少傅，翠竹碧梧，鸾鹄停峙，能守其业者也；幼子娟好静秀，瑶环瑜珥，兰茁其牙，称其家儿也。后四五年，吾成进士，去而东游，哭北平王于客舍；后十五六年，吾为尚书都官郎，分司东都，而分府少傅卒，哭之；又十余年至今，哭少监焉。呜呼！吾未耄老，自始至今未四十年，而哭其祖子孙三世，于人世何如也？
在言简意赅的文字里，历述了他与马家三世四十年的情谊。