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刘邦是流氓，但刘家并不贫穷。刘邦有个异母弟刘交，是荀子的学生浮丘伯（与李斯、韩非同窗）门下弟子，简单说，刘太公有能力娶不止一个老婆，还有能力供儿子投入名师门下。而刘邦“不事家人生产作业”，除了显示刘家有田地，也显示刘邦作为农家子弟却不种田、不务正业、游手好闲，所以说他是流氓。
刘邦的流氓性格事实上影响了他一生的事业。
起义之前，刘邦唯一曾经干过的正业是泗水亭长。秦制每十里一亭，亭长掌管治安、民事及过往旅客，用流氓管理治安与户口，在基层官吏缺乏训练的当时，不失为压制良民的有效方法。刘邦因为担任亭长而能结交沛县的小吏（基层公务员），而且能够跟大伙称兄道弟。
起初刘邦带着兄弟去寡嫂家里吃喝，嫂嫂很讨厌他，好几次故意在灶间用勺子刮锅子发出声响，兄弟们听见锅子已经见底，当然识趣地告辞。嫂嫂那里混不到吃喝，刘邦另外找到施主，一个姓王、一个姓武，两位妇人都经营酒肆。刘邦带着兄弟去吃喝，总是豪爽地加倍给酒钱，但事实上他常常赊账，到年底结算时，王大娘、武大嫂往往将刘邦的赊账一笔勾销。
刘邦能够结交的都是小吏，但是有一件事情却让大吏对他另眼看待：一位有钱人吕公为躲避仇家，来到沛县依附县令。吕公摆酒款待沛县的豪杰、县吏，主吏萧何帮吕公主持酒宴，向来宾宣布：“致赠礼金不满一千钱的，坐在堂下。”刘邦写了一张礼帖“礼金一万”，但事实上没带一文钱。
吕公被这张礼帖惊动了，起身到门前迎接这位贵客。而萧何是知道刘邦底细的，怕县令的贵客被一张空头礼帖蒙了，便对吕公说：“刘季这个人，大话说很多，可是很少兑现。”但吕公完全不介意，因为他会看面相，一见刘邦面相不凡，非但不介意刘邦“空手到”，态度还特别礼遇，亲自引他入座。席间吕公更一再以目示意，要刘邦吃完酒席后留下来，甚至还将女儿吕雉嫁给刘邦。（吕公可能真会看相，他的另一个女儿嫁给了樊哙，当时只是个屠狗的，后来追随刘邦打天下而封侯。）
萧何这下对他另眼相看了，这个流氓亭长虽然大言夸夸，却懂得把握机会推销自己，从此对刘邦特别照顾。当时亭长有一个任务是押送“骊山徒”去咸阳做工——秦始皇征用天下囚徒到骊山，兴筑阿房宫和修他的陵墓，这些囚徒就被称为骊山徒。亭长的出差费是三到五枚大钱（一枚大钱等值于一百小钱），萧何总是给刘邦五枚。
刘邦到了咸阳，眼界大开，当看见秦始皇出巡的车仗时，他脱口而出：“大丈夫当如是也！”这句话数千年来被拿来跟项羽那句“彼可取而代也”做对比。项羽是故楚国贵族后人，看见秦始皇的排场，立兴取而代之的念头；刘邦是平民，且好逸恶劳，乃只想“做人做到那样才叫大丈夫”。无论如何，刘、项二人都敢“做大梦”，才会有后来的大事业。
天下囚徒齐聚骊山，天下亭长也都到了咸阳，亭长与亭长，囚徒与囚徒，想必一同居住、吃喝、闲聊，亭长与囚徒于是都见闻广博，不再是乡下草民，后来抗秦起义能够一呼百应，跟骊山徒与编户（平民）戍卒勇于带头造反很有关系。
刘邦最后一次押送骊山徒的任务，使他做出了一生中第一个重大决定。
那一次，队伍才离开沛县进入大泽区，就有囚徒陆续逃跑，于是在丰邑西边的沼泽地带（刘邦是沛县人，丰、沛二县都滨临古沛泽）停下来，请大伙喝酒。刘邦对这批囚徒役工说：“兄弟们各自散去吧，我也要就此消失了！”趁夜将全体徒众纵放，其中有十几位选择追随刘邦逃亡。
当下刘邦必须做出抉择，要不要继续往前走？有可能距离家乡愈远，囚徒就愈不敢逃跑，他可以将没逃跑的囚徒带到咸阳；也可能逃亡情况会愈严重，最后只剩下他一个人。但无论哪一种情形，他都将不免于严苛的刑罚。
刘邦心想：“这样子去到咸阳，我自己也要成为囚犯了。”于是他的流氓性格开始发酵，豪爽地纵放了所有囚徒，却因此有了第一批“革命弟兄”。
刘邦与追随者带着酒意走在沼泽区，派一人在前面担任尖兵。走着走着，尖兵回报：“前面有一条大蛇挡在路上，咱们回头吧！”
刘邦仗着酒意，说：“男子汉大丈夫，怕什么？”走上前去，拔出剑将那条大蛇斩为两段。小径通了，众人继续前行。
后面队伍走到大蛇被斩地点，看见一位老妪在黑夜中哭泣，问她怎么了？老妪说：“我的儿子被人杀了。”
“你的儿子为何被杀？被谁杀了？”
“我的儿子是白帝之子，化身为大蛇，却被赤帝之子斩了，所以我在此哭泣。”
众人以为她胡言乱语，那老妪却突然不见了。等到后面队伍追上主队，刘邦酒也醒了，有人将方才路上所见所闻告诉他，刘邦内心窃喜（不是惊异，不是害怕，而是窃喜），而追随者因此对他愈来愈敬畏有加。
这则故事出自《史记》的记载，司马迁写《史记》态度严谨，舍弃了很多他认为荒诞不经的材料，却收录了这一段。相信不是司马迁拍马屁，而是这个神话与其他关于刘邦的神话都流传久远，且为楚地人们言之凿凿。这些神话包括：刘邦的母亲在大泽中与蛟龙交配而生下他；刘邦的左大腿有十二颗黑痣，醉卧时身体上方常常有蛟龙现形。
这些神迹传说在刘邦藏匿大泽时期被夸大，尤其是别人都找不到他，只有他的老婆吕雉（后来的吕后）总是一找就找到。刘邦问她怎么找到的，吕雉说：“你藏身之处的上方有云气，所以我每次都找得到。”合理地推测，吕雉纵使不是夸大神迹的主导者，也是主要角色，也因为具有如此特质，她才能在刘邦死后统御列侯诸将。
总之，沛县年轻人听说那些“神迹”后，就有更多人跑到大泽追随刘邦。
秦始皇驾崩，秦二世比老爸更严苛暴虐，陈胜、吴广率先揭竿起义，占领陈县称王，原楚地郡县纷纷响应，很多郡守县令主动易帜。如此现象有其原因：赵高建议秦二世树立权威，“郡县守尉有罪者一律诛之”，郡县长官为之惶惶，每天都生活在恐惧当中，既然有人带头，当即便附和造反。而那些严格执行秦帝国严刑峻法的郡县，则是乡人杀了郡守县令，然后推一位领袖响应起义。陈胜派出的远征军将领周巿，甚至一路打到函谷关，沿途郡县望风披靡。以上正是“秦失其鹿”的初期场景。
沛县就在陈县附近，沛县县令见大势所趋，也想起兵响应陈胜。沛县的主吏萧何、狱掾曹参对县令说：“阁下身为秦朝官员，如今想要起事，只怕沛县子弟不肯听命。如果阁下召唤那些躲在山泽地区的亡命之徒，可以聚集数百武力，以之胁迫沛县子弟，他们就不敢反对了。”
县令乍听之下觉得有理，于是萧何派樊哙去召唤刘邦。
当时刘邦在大泽中已经聚集了近百徒众，他当然不会放过这个天上掉下来的机会，马上行动，一群亡命之徒遂直往沛县县城而来。这时候，沛县县令却又反悔了，他担心生变，紧闭城门不让群众进城，甚至起意要杀萧何、曹参。萧何、曹参这下没有退路，两人从城墙上缒出城外，投奔刘邦。
刘邦此时面对难题：城门关了，要攻打县城吗？
第一，自己只有近百人，未必攻得下来；
第二，那样可能吓到老百姓，后头就甭想团结人心了。
于是，刘邦写了一封帛书射入城中，信上说：“天下人受秦国暴政之苦已经太久了。父老们今天如果支持县令（为秦帝国）守城，外头的世界已群雄并起，迟早会屠灭沛县。如果沛县民众一同诛杀县令，选择沛县子弟中可担任领袖的人，大家拥护他，以响应起义军，则家室可以保全，如果不这样，父子都将被屠杀，千万不要做这种蠢事！”
沛县父老见信，率领子弟一同攻杀县令。沛县一位公务车御者夏侯婴以前每次送客回县城时，常常会在泗水亭停留，跟刘邦聊天饮酒，两人因此成为好友，这时他带头开城门迎接刘邦。
《史记》中这一段，司马迁文笔流畅，写来自然。可是我们若往深处想一下：萧何、曹参是沛县政府里头最有权力的两个“吏”（上面只有县令一个“官”），一个管白道，一个管黑道，为什么他俩会那么推崇刘邦，甚至赌上身家性命追随革命，在后来争天下的过程中，不论安危始终如一？
还有那位开城门的夏侯婴，前面提及他跟刘邦有交情。有一次，刘邦失手打伤了夏侯婴，他居然做伪证掩护刘邦，结果自己被关了一年多，这根本是“两肋插刀”了。而后来在争天下过程中，夏侯婴即使已经封了侯爵，也始终担任“太仆”为刘邦驾车，包括被匈奴冒顿单于包围在白登山那一次，也是夏侯婴载着刘邦脱险。这已经不是江湖道义可以解释，而是刘邦必有某种特殊气质，让人对他矢忠不二。这一点不只表现在一干沛县老兄弟身上，后来的张良、韩信、陈平、郦食其等也一样。
总之，刘邦在父老拥戴下成为沛公，萧何、曹参、樊哙等帮他招募沛县子弟两三千人，让他一下子成了两三千人义军的首领，这个沛公简直是天上掉下来的，难道这就是“得天命”了吗？
沛公刘邦在起义初期，与秦军互有胜负，然后刘邦做了一个重要决定：加入项梁。以刘邦的流氓性格，应该是“宁为鸡首，毋为牛后”，他为什么不自己称王，要加入项梁？
揣测刘邦投奔项梁的理由：打仗靠军队，军队要吃饭，刘邦的义军在沛县、丰邑家乡还有得吃，想要走远一点攻城略地，就得解决粮食供应的问题。史书上记载，沛公几次出征得胜之后，总是“回到沛县”，应该就是为了粮食。而项梁除了有楚国名门的家世，还有楚怀王这个傀儡做号召，只要是在故楚国地界，招兵募粮都很顺利，所以刘邦加入项梁，应该不是甘居人下，而是由于现实问题。
项梁是故楚国大将项燕的儿子，项羽的叔叔。陈胜败死后，楚地义军群龙无首，一位智者范增去找项梁，说：“楚国有一位预言家南公曾说‘楚虽三户，亡秦必楚’。阁下自江东起兵，楚地各义军纷纷加入你的阵营，就是因为你们家世世代代担任楚国大将，期待阁下能为楚复国呀！”
项梁立即派人明察暗访，在民间找到了楚怀王的孙子芈心（芈，音m ǐ，故楚王室姓芈），虽然芈心只是个奴仆身份的牧羊人，但项梁仍拥立他为王，并且袭用“楚怀王”的名号，迅速得到楚地义军的认同。项梁自称武信君，兵权一把抓。
但是剧变发生：项梁在接连胜利之后，犯下兵家最严重的错误——轻敌。秦将章邯在获得咸阳增援之后，在定陶（今山东菏泽市内）夜袭项梁，项梁战死，项羽、刘邦等都回军要报仇，可是章邯大军已经往北进攻赵国。
原本只是傀儡的楚怀王，这下硬气起来了，他迅速接管军队，表面上将项羽、刘邦、吕臣等项家军将领都封侯加官，实质上自己掌控军队。为了安抚军心，楚怀王跟诸将约定：“先入关中者王之。”而刘邦受到楚怀王的重用，是因为他有平衡项羽的作用。
当时秦将章邯声势如日中天，楚军将领没人敢肖想“关中王”，只有项羽跟刘邦主动请缨（敢做大梦的人才敢赌大的）。楚怀王身边的老将对怀王说：“楚军之前进攻关中，包括陈王（陈胜）和项梁都以失败收场，因为秦国人民对楚军存有疑虑。项羽每攻下一个城池，常常坑杀俘虏，所过之处无不屠灭。如今要进攻关中，应该派一位仁厚长者，告谕关中父老，楚军不会侵扰百姓，比较有成功的希望。沛公是一位宽厚长者，应该是合适人选。”于是楚怀王派项羽北上救赵，派刘邦西上攻秦。
这一次，刘邦已经不是亭长带领囚徒，而是远征军主帅，率领大军西进咸阳。
刘邦从流氓到天子，沛县这一批老同志始终追随，不但忠心耿耿，而且“沛县团队”都能随着事业版图持续扩充而进步，能够担当更重的任务，萧何是其中的代表人物。
从在沛县慧眼识英雄开始，萧何从提拔刘邦的“贵人”，改变角色成为辅佐刘邦的首席幕僚，这是非常不容易的事情，一般人肯定做不到。即以项羽阵营的范增来说吧，范增对项羽始终是倚老卖老的指导式姿态，但萧何自刘邦成为沛公以后，就一直是幕僚姿态。本章故事中，射入沛县城内的那封信，刘邦大概写不出来，最可能是萧何的手笔；后来入关，跟咸阳父老“约法三章”，多半也是萧何的细腻设计。
而萧何最令人钦佩的，是进入咸阳后，刘邦在秦宫当起“大丈夫”，其他诸将忙着劫掠，萧何却进入秦国丞相府，收集所有图籍文书；刘邦封起秦宫宝库回到灞上，萧何却带走了丞相府所有图籍文书。在后来的楚汉相争中，萧何因为有秦国的图籍，晓得哪个地方有多少人丁、能收多少税赋，哪个地方的谷仓能存多少粮食，而能供应前线战士，保证粮草不匮乏。更重要的是，萧何能够随着刘邦的事业扩大而提升自己，他永远是第二把手。
萧何可以被视为沛县团队能够与时俱进的例子，小小沛县居然有忒多人才，那是不是刘邦的“天命”呢？