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袁家是士族，家里有钱，用今天的话说，袁世凯其实是一个富二代（富三代），他读书半吊子，考不上功名，却可以用手里的钱，来结交一些朋友。所以他的朋友很多，以至于他将来一步步发达之后，更多的人前来投靠他。
袁世凯见自己实在考不上，便拿着钱去京城跑官，可是京城是大染缸，官场上的人都很实际，他叔父袁保恒活着的时候，别人给他几分面子，如今他在朝廷没人，谁还会卖他的帐呢？
所以折腾了几个月，钱花光了，官没有捞着。这时候，他遇到了兄弟徐世昌，徐世昌一肚子学问，由于家里穷，没有钱进京赶考，多亏袁世凯慷慨解囊，送了些银子，使他得以启程。进京后，徐世昌果然大有出息，中举人，中进士，入翰林院做了天子近臣。
徐世昌虽然和袁世凯是结拜兄弟，又得袁世凯相助，可是他也很实际，知道袁世凯如果留在京城，绝对会不断骚扰他，于是出了个鬼主意，借口自己刚入官场，人脉未开，也没有办法帮袁世凯跑官为由，“点拨”袁世凯去南京碰碰运气，并回赠了一些银两。
袁世凯为人实诚，还以为这位义兄是真心帮自己，便屁颠屁颠去了南京，那个他熟悉而又陌生的地方。
结果是显而易见的，南京和北京的情况一样，袁世凯花了银子，什么都捞不着。南京的繁华不亚于北京，勾栏戏院、店铺酒肆。最令人难忘的，是柳巷深处的烟花之地，江南女子的万种风情，不同于京城八大胡同的绝艳，吴侬软语的温柔，最是令人心醉。袁世凯非常郁闷，每日借酒消愁，愁闷之下，去了烟花之地寻求解脱。
就这样，他在烟花之地，居然遇上了一个奇女子。这位姑娘姓沈，艺名赛圆圆（明末清初“秦淮八艳”为陈圆圆、柳如是、马湘兰、卞玉京、李香君、董小宛、顾横波、寇白门），是江苏崇明人。沈小姐读过书，琴棋书画样样精通，加之长得漂亮，为该院的头牌姑娘。袁世凯一见到沈小姐，整个人就晕了。自古以来，烟花之地乃是文人雅士流连的场所，理学大师朱熹一手抱着红尘女子，一手写诗，高唱“饿死事小，失节事大”的论调。
作为一个文人，要是没有去过那种地方，说出去都会被人耻笑。
如果真正去研究那些地方的女子，会发现有些女子的才学，其实并不比那些举人进士们差到哪里去，人家也是饱学之人，要不然的话，怎么跟那些文人雅士们谈古论今，有共同语言呢？
自古烟花之地里面的才女，数得出名字来的也不少，柳如是、薛涛、鱼玄机等等。
沈姑娘是场面上的人，一眼就看出袁世凯一表人才、玉树临风，绝非平庸之辈，将来一定是个大人物，只是目前时运未到。
夜晚，两人秉烛而谈，从秦始皇聊到汉高祖，从赵匡胤聊到李自成，越谈越欢。袁世凯敞开心怀，说出了自己的抱负。沈姑娘对袁世凯越发敬慕起来，不断劝告和激发袁世凯的斗志。而袁世凯见眼前这位青楼女子竟然有如此慧眼和见识，这真令他刮目相看，几天下来，他发觉自己已经深深地爱上了这位江南奇女子。
那年头，在烟花场所的花销是很大的，加之袁世凯为了跑官花了不少钱，所以几天下来，他已经囊中羞涩，再下去，就会被老鸨赶出去了。
几天下来，沈姑娘觉得袁世凯重情重义，可托付终身，于是，她将自己全部积蓄全部给袁世凯并含着泪说：我一见到你，就知道你将来不是平庸之辈，你按着我这几天教给你的方法去努力，一定有所改变，你长得虎头虎脑，眉宇间一股将军之气，如果能够从军，绝对能够获得成功。我已经下定决心，生是你的人死是你的鬼，你今日一走，我就不再接客。只等你将来发达了，再来赎我。我愿做牛做马，服侍你一辈子。
袁世凯听着不禁流了泪，感激之情溢于言表，当即拉着沈姑娘，就在这房内拜了天地，发誓将来只要发达，一定不负此情。
事实证明，沈姑娘押宝成功，她就是袁世凯的大姨太，也是袁世凯一生中最爱的女人。
有史学家研究，为什么袁世凯拥有那么多老婆之后，还是那么喜欢烟花之地出身的沈姑娘呢？其实原因很简单，就两个字：初恋。
都说初恋是美好的，是人的爱情萌发的最初部分，是刻骨铭心的，会终身铭记。不仅是对异性的肉体的追求，而且在更大程度上是人类在精神上亲近的需要。
我前面就说过，袁世凯和他的大夫人没有感情基础，也缺乏进一步的沟通，所以两人不存在爱情，维系着的是一种夫妻名分下的亲情。而袁世凯在精神的最低迷时期，遇到了红颜知己沈姑娘，两情相悦之下，那种压抑的情感一下子爆发出来，变成了一座喷发的火山，感情一发不可收拾了。
这位沈姓小女子，宛如袁世凯人生中的一盏航标灯，使他从滔天浊浪中浮出来，振作精神重新走上寻求高官厚禄之路。
袁世凯告别了沈姑娘，来到了北京，他不再像上次那么傻了，花了一部分钱之后，眼看机会无望，便回了陈州，计划在家里读书，期待来年继续考试。这期间，他和大夫人于氏相敬如宾，可两人却缺乏感情交流（主要是没有共同语言），于夫人不像沈姑娘那般善解人意，那般温柔体贴。因此，袁世凯在家中的生活似乎显得很是乏味。据有些资料记载，袁世凯和于夫人的谈话极少，两人见面就是那么几句话“你近来身体可好？”“嗯，挺好的！”“吃饭了没？”“吃了！”
两人相对而坐，就再也无话。
因此，他非常思念沈姑娘，只是由于路途遥远，没法去。
袁世凯也觉得，再这么憋下去，会把自己活活憋死，他开始考虑在外闯荡，再说，南京那边还有一个等着他去约会的情人呢。当时袁世凯曾作诗《感事》一首以自勉：“眼前龙虎斗不了，杀气直上干云霄。我欲向天张巨口，一口吞尽胡天骄。”此诗被认为是他少年时代便有了远大志向。
情人告诉过他，他有将军之相，最好能够去从军。这话他一直记在心中。
就在袁世凯打算出去闯荡一番的时候，他得到消息，养父的结义兄弟吴长庆，现在混得不错。当时淮军将领吴长庆与袁世凯的养父袁保庆“订兄弟之好”，所以袁世凯打算投奔吴长庆，由于受到京城和南京求官失败的教训，袁世凯不敢贸然行事，便写了一封信去试探。
没多久，吴长庆回信了，同意袁世凯去投奔他，表示还会重用。
这吴长庆是何许人也呢？
吴长庆，字筱轩，安徽庐江县南乡沙湖山人。父吴廷香，是县里的教育局局长。太平军闹到安徽的时候，吴廷香在家乡招募团练。1854年9月的时候，太平军已经占领了安徽的大部分地区，包括吴家所在的庐江县的县城。吴廷香大概是想建个奇功，率三千乡勇乘长毛不备，一举收复庐江城。占据了庐江城，吴廷香自以为成功，谁知庐江已成一座孤城，他和他的子弟兵陷入了太平军的重围之中。此时，吴家兵的粮饷也将耗尽，庐江危矣！吴廷香派出儿子吴长庆潜出城去，飞马到正驻扎在皖北的袁甲三军中求援。袁甲三得知庐江情况后，召集子侄开会研究对策。当时，袁保恒认为强敌当前，不可分兵；而袁保庆则认为孤城垂危，必须力救。两种意见争执不下，最后战机贻误，庐江城破，吴廷香阵亡。
事后，吴长庆对袁保恒心有埋怨，但是对力主营救的袁保庆则心怀感激，两人也是十分投机，所以也就烧了黄纸，磕了头，认了把兄弟。后来，这吴长庆继承父志，统兵与太平军血战，1861年的时候，吴长庆奉曾国藩之命组建“庆字营”，加入李鸿章的淮军系列。吴长庆作战勇敢，所以官升得也比较快。太平军平定以后，老马马新贻当上两江总督的时候，吴长庆和袁保庆同在南京当差，两人来往更加频繁，关系更为密切，所以也就认识了保庆家的世凯少爷。袁保庆病故后，吴长庆还代为治丧，足见二人情谊之深厚。
吴长庆后来官升得挺快，1880年（光绪六年）1月升为浙江提督，10月又调任广州水师提督。当时，正在打中法战争，还没来得及到广州履新，他和庆字营就被老佛爷的一纸调令，连人带枪派到了山东登州搞海防。
袁世凯接到吴长庆的信之后，立即于1881年10月前往山东登州投奔。
大家来看一看，猛人袁世凯在二十二岁以前，和洪秀全、胡传（胡适的父亲）、康有为一样，科场失意；屡考不中，都属于落泊青年。但是他们的长项是结识名士，胸怀抱负。
吴长庆幕府中囊括了张謇、周家禄等名士，袁世凯在他们的指导下砥砺磨练，纨绔之气逐渐消失，“谦抑自下，颇知向学”，并认为是“有造之士”，于是被破格任命为营务处帮办。
这营务处负责军营行政，大概相当于参谋部和教导队合而为一的机构。
袁世凯深知在这混差事是有难度的，为了立定脚跟，树立威信，他不仅利用各种机会认真观察学习，很快掌握了点名、操演、巡更、放哨等各种营规，而且办事勤快，任劳任怨，小心谨慎，严于律己，对河南老家的人也不庇护，执法是毫不徇私。另外，他不是有钱吗？有钱就办事，就能结交朋友。他经常自己出钱买酒卖肉，请大家吃喝。而对于那些被他惩罚过的人，也都私底下送点钱过去：“老兄，你违法了法规，我不得不处罚，该打的打，这是为了维护纪律，我也是没有办法，请老兄多多谅解。这里有几十两银子，拿去买点人参鹿茸什么的，补补身子！”
在当时，当兵的一个月军饷不过一二两银子，有时候还被拖欠。被人打一顿，伤得不重，还有几十两拿，这样的好事，谁不感激他呢？
他是吴长庆的侄子，尽管是结拜之情，可吴长庆器重他，大家都知道的。所以上下都觉得袁世凯为人不错，没有人说他的坏话，他的办事能力和工作态度得到了大家的赞同。
袁世凯虽然一度对科举厌倦，但他仍不甘心，在吴长庆幕府中继续读书，准备功名，他曾在对其三哥袁世廉写信说：“弟不能博一秀才，死不瞑目”。
1882年的春节，军营中发生了件事故，让袁世凯得以崭露头角。两拨士兵在赌博的时候，发生了争执，后来发展到了火拼，死伤好几个！当时正值过年，各营营官都回家团聚了。袁世凯得知消息后，立即带亲兵赶往出事地点，他考虑到若不即时处理就会无法收拾，所以他当即假传吴大帅号令，将几个带头闹事的士兵当场正法，这才弹压住了局面。（他一个小小的帮办，是没有权力处决士兵的，只有吴大帅的将令才行）事后，袁世凯向吴长庆汇报了处理经过，并主动请罪，请吴大帅治他“专擅杀人”之罪。吴长庆怎么会怪罪这位办事果断有魄力的贤侄呢，非但未加责怪，反而把他升官，成为庆字营外事帮办，命他去南京办事。（像吴长庆这样的手里掌兵的实权派，对手下官员任免，是不需要经过朝廷认可的）
都说当兵三年，母猪都胜貂蝉。这话一点都不假。
袁世凯在吴长庆的军营中当帮办，军营的生活是枯燥而烦闷的，已经尝到了夫妻房事甜头的他，自然受不了那种干熬的日子，所以一听说吴长庆派他去南京，高兴得差点跳起来，心中大叫：亲爱的，我来了。（预知后事，请看下一节）