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酷暑的夏天，使人热得心烦。他东游西逛。来到灵隐寺湖畔，便到湖里洗澡，这是一个好去处，每隔一两天，必来一趟。
一天，戴笠照例又去洗澡，下水之后，先把衣服洗涤干净，摊在湖滨的草坪上，用小石子压着晾晒，等这件事情办完了之后，再回到湖中洗澡、游泳。表面上看来，他是悠然自得地在洗澡，其实是因为洗了的衣服未干，不便上岸。因此，他虽然在集中精力游泳，却时不时的把两眼瞟向晾晒衣服的地方。
“喂！同学们！”突然间，戴笠大声嚷叫道，“别拿压我衣服上的石子！……”
原来正当戴笠游泳洗澡时，忽然来了一群小学生游览，无意中发现草坪上晒的衣服，并用石子压着，因不解其意，从那里路过时，顺便把石子拣去。戴笠发现此举，顿时急得手足无措，有心上岸追赶，怎奈周身上下赤条条一丝不挂；若不把石子追回，又怕一股风把衣服吹走了，于是便大叫大嚷起来。
这时，从学生中走出一位带队的老师，把石子追回之后，依然压在原处。在他做这个动作的同时，也觉察了泡在水里的人之所以大喊大叫的原因。于是，两人相视一笑，彼此会意似乎代替了千言万语。
那个人就是胡宗南。
胡当时在某小学当教员。次日，戴笠找到学校里，当面向胡宗南致谢。两人一见，彼此谈话投机，便交成了朋友，以后一直成为生死之交，无论在工作或私生活上，概不分彼此。所以在戴笠死后，胡宗南送的挽联上写道：“患难与共，安乐与共。”其实，他们关系之密切，远不止这些。
1922年，胡宗南与同校教员竞争校长职位失败，父亲又硬逼他与不相爱的女子成婚，遂决然离家出走。临行之前，他请戴笠喝酒，要戴笠跟他一起去湖州投奔王亚樵的别动队。戴笠考虑到杭州离家近，有机会可以回去看望母亲和老婆孩子，就没有答应。
胡宗南走后，戴笠在杭州继续生活，这时，他遇到一个跟随过他的人，带来了家乡还在抓捕他的消息，他担心被人出卖，便想着尽快离开杭州。
戴笠是一个心思敏捷的人，在躲避抓捕的这段时间里，形成了多疑多虑的性格，而这种性格也伴随了他的一生，无形之间，也助长了他日后在特工领域的发展。
他虽然多疑多虑，但是凡事都会做多方面的考虑，从而多次逃过对手的暗杀。
且说他在杭州不但太露面，偶尔出去赚点钱为此生活，眼看危险将至，更加不敢出去了，仅有的几个钱已经用完，实在混不下去了，为了求生，更为了出人头地，他决定再去上海闯荡一番。
1922年的隆冬季节，戴笠再次来到上海，经别人推荐，他决定投奔暗杀大王王亚樵。
王亚樵，字九光，名王鼎，别字王擎宇。1887年生于安徽合肥。父亲王荫堂行医兼开棺材店，一边救人活，一边盼人死，一生在矛盾的心理状态中生活。王亚樵兄妹4人，亚樵为长，小弟述樵随名律师沈钧儒学习法律。王亚樵早年攻经史，习书法。
1915年，王亚樵在上海用50把利斧强行接管安徽旅沪同乡会会馆（李鸿章的遗产），专事接待旅沪的皖籍穷人，并积极在皖籍上海工人中开展帮派活动，由此而形成安徽帮，在上海滩上声名鹊起，形形色色的“学生”和“门徒”成群结队而来。在此基础上，王亚樵组织了一支腰插利斧的敢死队，凡有打架斗殴之事，这帮人往往一涌而上，抡起利斧，横劈竖砍，凶猛异常。不要说一般的地痞流氓不敢如此拚命，就是黄金荣、杜月笙等流氓大亨对之也惧怕几分。于是。“斧头党”威名大震，王亚樵也成为上海滩上的闻人，手下门徒激增至数千人，他所控制的“上海劳工总会”会员有10万之众。不可一世。
由于帮助军阀卢永祥枪杀了一名对手，王亚樵不但得到了一大笔赏金，还被委任为浙江别动队司令。卢永祥还划出湖州地区给王亚樵作据点，让他在那里招兵买马，练兵备战。
戴笠投奔王亚樵以后，见到了前期来的胡宗南，他向王亚樵说了在老家的事，王亚樵觉得他是个人才，当即和胡宗南一道，分别被任命为分队长。
戴笠当分队长后，为了培养出一支训练有素的队伍，练兵一丝不苟，极为严格，有时几近残忍暴戾的程度。训练中，无论出操、射击或战术动作，只要动作稍慢或一个规定的动作没有做好，轻则破口大骂，重则拳打脚踢。一次，戴笠罚一个士兵在中午的烈日下暴晒，使他因中暑而昏死过去。王亚樵听到后，勃然大怒，命人把戴笠找来训斥道：“治兵之道在于言传身教。古人云，爱兵如爱子。上下一心，解衣推食，到了阵前，才能甘冒危险冲锋陷阵，为我所用。你用残兵立威的办法，进行训练，貌似从严，可是士兵心里不服，甚至产生仇视心理，将来我们必受其害。以后再如此，我必请你滚蛋。”
戴笠受到训斥，也觉得王亚樵说的有道理，扑咚一声跪下，痛哭流涕地说：“先生，我知道错了。以后但有此事，任凭先生发落，决无怨言。”
这件事，使戴笠懂得了凡事不能急于求成，驾驭人不但要树威慑服，而且要施惠恩服，同时也了解了王亚樵组织何以能在上海滩上横行无忌、久摧不散的道理。
所以，一个成功的人士，要懂得在人生的道路上，不断吸取对自己有帮助的处世方式，改变不利因素，一旦时机成熟，就要加以利用，使自己走上成功之路。
自此，戴笠一改过去单纯严厉冷酷的治兵方法，把在老家拉拢人心的那一套用了出来，注意在生活上给以关心，施以小惠，果然赢得了士兵的心。戴笠还故意在与别人的言谈中，推崇王亚樵是位关心部下、爱兵如子的好司令，追随他做事是一个最大的幸运。王亚樵性本刚烈豪爽，见到戴笠知过则改，倒认为他是个很有为的青年，也就更加信任他。
胡宗南虽然比戴笠大一岁，他是当老师出身的，刚开始对待士兵，就像对待学生一样，后来跟戴笠学了一些经验，对待士兵“以德服人”，善施小恩小惠。因而，他与手下官兵往往十分融洽。
1924年9月，江南之秋，爆发了齐卢战争（齐燮元和卢永祥）。王亚樵、戴笠、胡宗南等人野心勃起，纷纷摩拳擦掌，跃跃欲试，都想乘此机会打它几个漂亮仗，在卢永祥面前露一手，以便战争以后加官进爵、飞黄腾达。
戴笠春风得意，身先士卒冲锋在前，一连打了几个小胜仗，不料仗打了40天以后，形势急转，卢永祥的浙军竟土崩瓦解，一败涂地。
胡宗南的部队被围困住了，他死命杀出一条血路，提着枪跑进了司令部问王亚樵：“大哥这该怎么办呢？”
戴笠早已在司令部内，冷笑道：“卢永祥一开始就估计错了，他不知刘燮元背后还有曹锟。”此刻，曹锟和刘燮元的联军，已经将王亚樵部团团围住，这支浙江别动队虽经胡、戴几个人的精心操练，作战力较强，但是仍然抵抗不住强大兵力的攻势。兵士伤亡过半，粮草弹药奇缺。
王亚樵紧皱眉头，提着把刀说道：“诸位老弟，如今兵临城下，集体突围已难以得逞，就是咱们侥幸突围出去了，这么多人又哪里安身呢？”
几个纵队长也已聚齐，戴笠听了王亚樵的话后，小心翼翼地道：“这支队伍不如不要了，咱们分头突围，留得青山在，不怕没柴烧，对不对，大哥？”
“唉，只能如此！来，兄弟们，端起这碗酒，就当是告别酒。”
众人端起海碗，一饮而尽。然后走出了司令部，隐没于漆黑的夜幕之中……
戴笠逃回了家，在家乡蛰居了半年多时间，密切地关注着政局的变化。他除了让在县城当伙计的弟弟春榜常往家捎些报纸外，自己还隔三差五的乘去县城办事购物之机饱览诸报，或从南来北往的旅客那里打听些消息。
1925年底，他收到义兄胡宗南从广州寄来的信，要他去广州报考黄埔军校。信中还说校长就是浙江人，政治部主任戴季陶还是江山人呢！
所以，人生在世，交往什么样的朋友非常重要，有些朋友随便指点一下，可以让你开启不同的人生之路。
戴笠想起他第一次在上海闯荡的经历，顿时热血沸腾起来。过完年没多久，他迫不及待地南下广州。
一路上，戴笠时而乘车，时而坐船，无车无船就靠两条腿走，饿了就啃几口妻子偷偷为他准备的干粮，困了就近找个旅店或农舍住宿。他这样日夜兼程，足足走了20多天，才来到他心目中的革命圣地——广州。
5月羊城，繁花似锦。红红绿绿的革命标语比比皆是；三三两两身着军装的青年来来往往，呈现一片朝气勃勃的景象。戴笠一踏上广州，立即就被这革命摇篮中那轰轰烈烈的神圣气氛感染了。他深切地感到，广州的天空比别处的更晴朗，广州的太阳比别处的更为明媚。他那由于十多年坎坷经历及在孙传芳等军阀统治长期压抑的心情，顿时变得格外舒畅起来他习惯地找了家干净宽敞的旅馆住下。
不过，让他扫兴的是，黄埔第五期的招生考试刚刚结束，而第六期的招考时间尚未确定。这不能不使戴笠忧心忡忡。他担心等候时间太长，在这举目无亲的广州，旅费花光了怎么办？即便坚持到考试，万一考不上，又该怎么办？不过，这种种烦恼只在他脑海中一闪而过。他决心已定，无论等多久，无论遇到什么困难，也决不退缩，一定要考上黄埔军校。主意一定，他立即搬出那家较为昂贵、舒适的客栈，迁往宏兴客栈。
这是一家专供穷学生居住的便宜客栈，每日只交三四毫钱即可付清食宿费。不过这家客栈的居住条件确实很差，它夹在一条终年潮湿不堪、腥臭熏天的小巷子里。这小巷是专门经营水鲜海味的。由于经营海鲜的小贩们往往是楼下做铺面，楼上住家，所以一走进巷子，脚下就是黏乎乎的泥水，头上则飘着住户们晾晒的像万国旗似的衣裤，空气中从早到晚都弥漫着一股鱼肉的腥臭。
自幼酷爱干净整洁的戴笠虽然厌恶这种环境，但为了最终目标，他咬着牙忍受着，每天坐在那狭小且架着两张上下铺的客房内埋头复习，自学那些初中生才学的数、理、化等功课不懂的地方就向住宿在这里的初高中学生请教。那些十来岁的小青年知道这位已为人父的老大哥是来报考黄埔军绞的。也都愿意帮他的忙。凭着戴笠的聪明和勤奋，三个月时间内他总算把该考的功课都学习了一遍。
然而，他身上的那本来就不多的钱也花光了。他几次想卖掉妻子交给他的金簪，却又有点舍不得。这金簪能使他想起十多年前的新婚之日，想起夫妻之间的情爱，想起妻子对他无微不至的体贴和殷切的希望。每当他在这人生地疏、语言不通的南国感到孤独、寂寞之时看看这支黄澄澄、沉甸甸的金簪，他心中就会感到一丝温馨、一缕安慰。在这茫茫的大千世界里，除去母亲之外，毕竟还有一位弱女子在关心着他，思念着他啊！所以，他决心不到万不得已之时。决不轻易卖掉金簪。
然而交食宿费的日期越来越近，囊中所剩无几，他便决心到码头或店铺去找点零活干干。可是，当时从各地来投考黄埔军校的青年成千上万，像戴笠这样囊中羞涩的青年又何止一个？谁不打算找份零活干干？更何况年已30的戴笠，早已非当年浪迹沪杭等地之时那放浪形骸的流浪汉了，他如今显得清癯、白皙、老成持重，倒很像一个文弱儒雅的教书先生。码头的重活没人找他干，店铺的零碎杂活，不便让他干。所以他找来找去，都被对方客气地拒绝了。
不过，戴笠并不因此而气馁。广州的革命气氛如同兴奋剂，总使他兴奋不已。特别是这年7月，他从传单、标语上得知了北伐军已挥戈北上并节节胜利的消息，就更加激动了。
此时此刻，他遗憾的是自己没能早日来到这里，没能赶上参加北伐战争。他坚信自己考上黄埔军校之后，将会大有用武之地。眼下，当务之急乃是考上，只有考上，自己的理想、抱负才能得以实现，将来才有脸面回去见妻子、母亲。所以，他抱定决心，无论等多长时间也不能打退堂鼓。然而愿望终归是愿望，现实终归是现实，眼下怎么办呢？
这天，戴笠在外奔波一日，仍然一无所获。由于交费的期限已过了五六天，老板娘早已停止供应他的伙食，他不得不天天去门外的小饭摊上花两个铜板买包荷叶饭呀腊味饭充饥。他刚走到客栈门口，不意遇见了面色深深的老板娘。由于天热，那胖得像面口袋似的女人穿着一身短肥短肥的玄色香云纱裤褂，一手叉腰，一手拿着大蒲扇不停的扇动着。一见戴笠，她就似笑非笑地说道：“戴先生，现在总该交食宿费啦！我这小客栈可赊不起啊！”
“师徒婆，你再宽容几日吧，我不在店里吃饭，只占个床位！”戴笠学着广东话称呼她。并和颜细语地向她解释。
不知是戴笠的江山口音让她费解，还是由于没有要到钱让她恼火，总之戴笠话没说完，她便用蒲扇指点着戴笠嚷道：“先生，我这不是济贫院，今天不拿出五块钱房钱，就从这里搬出去吧，不要在这里耍无赖……”
老板娘的吵嚷声引出了好几个青年学生，他们好奇地打听着。老板娘仿佛更来劲了儿，吵嚷得更凶。
“你，你怎么这么说话？我又不是想赖你的帐，不过让你宽容几日嘛！明天我一定把钱给你就是了！”当着这些年轻娃娃的面，被她如此羞辱，戴笠顿时脸躁得通红，他决心一会儿就上街去卖掉金簪。
老板娘仍然不依不饶地嚷道：“不行！你今天就得把钱拿出来！”
“行啦！这五元钱我替他付了。”围观的人群中一位个子瘦小的青年见戴笠被老板娘逼成这样，很是同情，便毫不犹豫地掏出五元钱塞在老板娘手上。那女人见了钱，铁板似的胖脸顿时烟消云散，似笑非笑地嘟嚷句什么，扭扭地走了。
这突然的变化，戴笠是万万没有想到的。此时他仍气得发蒙，只认出这青年是头一天才住进他隔壁客房的新客，却想不起应该向他道谢，就愤愤地一甩袖子走了。直到他在街口找了个钱庄，把金簪卖掉，换了几十元钱之后，才想起应该好好地谢谢那青年。
当天晚上，他轻轻地敲开了隔壁的房门。
客房内，那瘦小的青年正与另一位身材粗壮的青年一起在灯下促膝而谈，见戴笠进来，便都站起身来招呼他，并主动地做了自我介绍。原来他俩也是来报考黄埔军校的。瘦小的青年叫徐亮，江苏无锡人；另一个青年叫王孔安。他们都是听到北伐军相继在湖南等地取得辉煌胜利后，才偷偷跑出家门来投考黄埔军校的。三人一见如故。因为戴笠比他俩年长好几岁，所以徐、王二人都尊他为兄长，那日之后，便与他形影不离，成为莫逆之交。
由于北伐军的节节胜利，全国各地投奔广州的青年骤然增多，军校入伍生部终于定于8月底、9月初招考第六期的第一批学员。填写报名表的时候，戴笠郑重地写下了“戴笠”这两个字。
考场就设在广州惠爱东路的中山大学，先口试，后笔试。口试的题目因人而异，笔试的内容却都是相同的：作文、数学、理化等。口试时，主考老师问他的经历后，问他为什么要报考军校？他的回答简洁有力：“国家兴亡、匹夫有责。”老师表示满意。可是他却不知道自己的笔试太差劲。他毕竟初中只上了三个月，数、理、化没基础。更不幸的是，他对新三民主义的内容，以及什么《建国大纲》、《建国方略》、《中国国民党第一次全国代表大会宣言》等书，看都没看过，而作文的试题便是《试阐明三民主义为何能救中国》和《三民主义之主要内容是什么？》他对卢旺达一民主义倒是背得挺熟，听以只能用“民族民权、民生”等观点来阐述。发榜之日，戴笠与徐、王二人一道，同去看榜。三人既紧张又兴奋。结果，徐、王二人均榜上有名，俩人忘情地拍手蹦高，欢呼起来。而戴笠前前后后看了两遍，也没找到自己的名字。他原来那带着笑意的长脸渐渐地变红了，继而又变白最后连他整个人就像木头似的僵立在那里。从离家到考试、发榜，整整等了近半年之久，他万万没想到竟会是竹篮打水一场空……
“戴兄！还没找着！不会吧？我们再帮你找找！”徐亮高兴了一阵，猛地发现戴笠神情不对立即意识到什么，连忙拉过王孔安帮着查找，担心戴笠看落了。
戴笠知道他们二位是真心关心自己，但事实如此，谁也帮不了他的忙。他愣了一阵，趁二位到一旁看榜之际，便转身往回走。此时此刻，他脑海里变得一片空白，他不知该怎么办也不知该往哪里走。不知什么时候，徐、王二人追上了他，悄悄地跟在他的身后，默默地走着。到了拐弯处，戴笠才发现他俩，见他俩为自己的落榜而垂头丧气，心里很感内疚。他强笑搂着二人的肩膀说：“走！我请两位老弟喝酒去，为你们庆贺一下。”
“戴兄，改日吧！我们……”徐亮知道，这是戴笠不忍让他俩扫兴，才故作欢颜，所以极力推辞。
“我看喝两杯也好！放松一下，再想想办法。戴兄盼了半年，不能就这样打道回府啊！”王孔安似有所思地说道。
“唉！我看也没脸面回去了，不行的话，就到北伐军中去当兵算啦！”说着，他们进了家小酒店。
“戴兄，不能泄气啊！孟子曰：天将降人任于斯人也，必先苦其心志，劳其筋骨，饿其体肤，空乏其身，行拂乱其所为嘛！”徐亮故作轻松地说笑着，想以此来宽慰戴笠。说到此他像突然想起什么似的，指手划脚地冲戴笠说：“哎呀，我们怎么就没想到？戴兄，你可以再考一次嘛！我们帮你补习！如何？”
原来，第六期入伍第一批招考时，北伐军已攻占了汀泗桥、贺胜桥。这是打败直系军阀吴佩孚的决定性的两次战役。就在这捷报频传之际，中国共产党为了促使北伐战争胜利发展发表了《对于时局的主张》一文，号召全国人民热烈响应和支持北伐军。这样一来第六期第一批学员刚考完，各地来报考的青年又有不少，军校入伍生部决定9月底再招考第二批学员。这消息戴笠等人都知道，但他们原指望一次考中，并未放在心上，刚才一见戴笠落榜，都有些发蒙，便谁也没想到这一层。经徐亮这一提醒，戴笠心中顿时为之一亮，但他并没有马上表现出自己的心情，反而有所顾虑似地说：“再考一次？让他们认出来怎么办？”
“嗨！你不会改个名字！那么多人，他们哪能认出你？”王孔安出着主意。
“对！改名字！改个有意义的。”徐亮也在一旁喋喋不休地说着。
于三人围绕改什么名字讨论起来。戴笠看到这两个好朋友如此为他着想，并不因他俩高中自己落榜而轻视自己，深感友谊之珍贵。他喝了两口酒，稍加思索后笑着对徐、王二人说“我想好啦！再报名时，我就这样写；姓戴字雨农。以前算命先生说我五行缺水，要用名字补，这‘雨农’想必‘水’是够多的啦！”说完，他自嘲地哈哈大笑起来。戴笠便正式改名为戴雨农，并以此名又一次参加了黄埔军校的考试。
一个多月以后，黄埔六期第二批招生考试发榜，戴笠名列前茅。他本人自然是欣喜若狂，徐、王二人亦为他高兴，并不时地跟他开玩笑说：“雨农兄！你这一改名字，果真是时来运转啦！”大概这就是命吧，此时，他似乎对这一点也深信不疑了。