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二十岁开始了他的壮游。
他为什么去的？是父亲的指示呢，还是由于“父与子”的冲突而赌气出走呢？我们不晓得。他怎么去的？是一个像陶潜所谓“少时壮且厉，抚剑独行游”呢，还是陪奉了什么人？我们也茫然。
我们只知道这次大规模的旅行，是先到了江淮，这就是江苏和安徽的北部。他恐怕早是对于历史有着兴趣，而且有着一种实证的习惯的吧，所以他到了淮阴，就打听了韩信贫困的故事：韩信的母亲死了，埋的钱都没有，可是选了个很高的茔地，让旁边可以住一万多人家。司马迁便亲自到韩信母亲坟上去看了看，果然一点儿也不错！
从江淮又南上江西的庐山，“观禹疏九江”（《河渠书》）；又到了浙江绍兴县南的会稽山，据说禹在这儿曾大会诸侯，计算他们的贡赋，所以叫会稽，会稽就是会计呢。禹大会诸侯以后，便崩了，于是即葬在此地。山上有一个洞，传说禹曾经进去过，因而叫禹穴。司马迁便也上去探察了一番。禹的后代越王勾践，也是在会稽卧薪尝胆而复了仇的。这故事也一定在当地传播着，后来采入《史记》了。
既看了禹所葬的地方，舜葬的地方也不能不看。他就又由浙江到了湖南的南部宁远县境，这里有九嶷山，传说就是舜的最后归宿。
九嶷山是在湘水的上游，司马迁又顺流北下，到了长沙。屈原的《离骚》《天问》《招魂》《哀郢》，贾谊的《吊屈原赋》和《鵩鸟赋》，司马迁是早已很感动地读过的了，这时他就亲自去看了看屈原投水的汨罗江；他于是哭了，从心里悼念着那个志洁行廉，因方正而不见容的大诗人！同时长沙是一个卑湿之地，也是那只有三十三岁的天才政论家贾谊所不得意之所，司马迁为了贾谊之吊屈原，更增加了对屈原的悼惜，但也为贾谊之聊以自广的《鵩鸟赋》，又在无可奈何中似乎解脱了！司马迁是太敏感，太有感受性，太偏于抒情的了，所以对任何人同情着，何况是屈原和贾生？更何况是正在他二十岁的多情的青春时代？
楚文化的遗泽，他既尽量地呼吸着，于是再北上，大概先到了姑苏和五湖，凭吊了吴王阖闾和夫差的旧地，就到了儒家的根据地齐鲁。他大概在齐鲁盘桓的时候最长，一方面深深地体会孔子的教化之遗风，所以他说：
陈涉之王也，而鲁诸儒持孔氏之礼器，往归陈王，于是孔甲为陈涉博士，卒与涉俱死。陈涉起匹夫，驱瓦合適
戍，旬月以王楚，不满半岁，竟灭亡。其事至微浅，然而缙绅先生之徒，负孔子礼器，往委质为臣者，何也？以秦焚其业，积怨而发愤于陈王也。及高皇帝诛项籍，举兵围鲁，鲁中诸儒尚讲诵，习礼乐，弦歌之音不绝，岂非圣人之遗化，好礼乐之国哉？故孔子在陈，曰：“归与！归与！吾党之小子狂简，斐然成章，不知所以裁之。”夫齐鲁之间，于文学，自古以来，其天性也。
——《儒林列传》
另一方面则实习孔子的事业，在邹鲁间学乡射之礼，并对孔子的人格深深地崇敬着，向往着：
余读孔氏书，想见其为人，适鲁，观仲尼庙堂车服礼器，诸生以时习礼其家，余祗回留之，不能去云。
——《孔子世家赞》
因为“讲业齐鲁之都”，于是司马迁在深味邹鲁的儒风之余，观察兼及于齐。不过他对于齐的整个印象之获得，却还是以后扈从封禅时的事。
经过齐鲁之游以后，司马迁却也像孔子的遭遇——“菜色陈蔡”——一样，困厄于鄱、薛、彭城。这都是山东南部和江苏北部之地。薛在滕县西南，是孟尝君被封的所在，后来司马迁说：
吾尝过薛，其俗闾里率多暴桀子弟，与邹、鲁殊，问其故，曰：“孟尝君招致天下任侠奸人入薛中，盖六万余家矣。”世之传孟尝君好客自喜，名不虚矣。
——《孟尝君列传赞》
那印象就应该是这一次获得的吧。彭城则是现在惯称的徐州，丰沛在其北，邳县在其东，汉初的要人大半生长于此。例如汉高祖是沛丰邑中阳里人，萧何是沛丰人，曹参是沛人，周勃是沛人，卢绾是高祖同里，樊哙是沛人，夏侯婴（即滕公）是沛人，周昌是沛人，周緤是沛人；张良虽不是这一带的人，但早年是在下邳亡匿，而遇见圯上老人的；项羽虽和汉高祖对立，但他的籍贯是下相（现在江苏北部宿迁西），他那西楚大帝国的都城也仍在彭城（徐州）。项羽势力最大的时候，是表现在和汉高祖的彭城大战（公元前205年）的时候，高祖以五十六万大军为项羽三万精兵所败，赶得汉兵有十余万人挤到睢水里，睢水为之不流，当时许多新立的诸侯都再度归楚而叛汉了。这有名的古战场便也在徐州及其东南。
司马迁到了这个汉初史迹的宝库来，岂能轻易放过？那许多要人之微贱时的生活，便一定是这时采访所得。所以他说：
吾适丰沛，问其遗老，观故萧、曹、樊哙、滕公之家，及其素，异哉所闻！方其鼓刀屠狗卖缯之时，岂自知附骥之尾，垂名汉廷，德流子孙哉？
——《樊郦滕灌列传赞》
樊哙本来是屠狗的，后来因为军功，封为舞阳侯，他是一员猛将；灌婴是卖缯的，因军功封为颍阴侯，更是勇敢善战的急先锋。其他如萧何、曹参、周勃后来都做到相国，而前二人为当地的狱吏，后一人则为当地治丧时的吹鼓手；周昌也是当地的小吏，后来却是御史大夫；夏侯婴本来是和高祖戏耍的伴侣，并且有一次把高祖打伤了，后来却封为汝阴侯；卢绾则和高祖同日生，因为是同里，两家又原有情谊，乡下人便同时持羊酒去贺过他们两家，到他俩长大了，交情也十分好，乡下人便又拿羊酒来再去贺他们两家，后来卢绾便是燕王。这些故事，假若不实地去打听，也如何能得到？
至于像汉高祖之好酒色，对廷吏无不狎侮，又喜大言，吕公迁沛的时候，客人出不到一千贺钱的，就坐在堂下，高祖却诈言贺钱一万，其实不名一文，以及高祖服役咸阳时，别人都出三钱，萧何却出五钱，所以后来以萧何为第一功，封赏是最厚；把一个流氓集团的面貌画得这样生龙活现，更是司马迁之得力于实地访求处了。
司马迁困厄于徐州附近以后，又到过河南一带。照现在的地理讲，司马迁是顺了陇海路，由徐州到了开封的。开封是战国时魏的京城大梁。魏的整部历史，立刻又浮现在司马迁的脑海中了。梁的最后一幕，却便是当地人告诉给他的：
吾适故大梁之墟，墟中人曰：“秦之破梁，引河沟而灌大梁，三月城坏，王请降，遂灭魏。”
——《魏世家赞》
魏之亡和信陵君之毁废病酒是有关的，信陵君本为司马迁所崇拜，所以司马迁到了大梁，就又搜寻信陵的故事。信陵的故事中最精彩的乃是执辔迎夷门监者侯嬴。所以司马迁说：
吾过大梁之墟，求问其所谓夷门。夷门者，城之东门也。天下诸公子，亦有喜士者矣，然信陵君之接岩穴隐者，不耻下交，有以也；名冠诸侯，不虚耳；高祖每过之，而令民奉祠不绝也。
——《魏公子列传》
开封以东，到徐州一带，是战国末年楚地。司马迁在《春申君列传赞》上说：
吾适楚，观春申君故城宫室，盛矣哉！
那时楚已迁陈（现在河南的东部淮阳），后来再迁寿春（现在安徽北部寿县），春申君的故城宫室便应该在淮阳一带，大概是司马迁在到开封时所路过的。吊古之余，司马迁又同时留心了这一带的水利。
当司马迁到了大梁以后，当又西行。他所谓：“余登箕山，其上盖有许由冢云。”箕山在现在河南洛阳以东登封县境，大概就也是这一次壮游所到的，但却已是壮游的尾声了。
这一次的大旅行，我们不敢说他已经存心作《史记》，然而无疑地他的历史兴趣发达得极早，也就是这种兴趣，鼓舞他漫游天下了。说是历史兴趣，或者还不十分确切，更正当地说，乃是他那少年时所蓄蕴的生命力，乃是他那像含苞而要怒放的才华，乃是他那青春的活力之燃烧，才迫使他的足迹放纵于天南地北吧！可是结果让他宛然像一个伟大的观客一样，在各种实地布景中，畅快地欣赏着历史上的悲喜剧了；却又让他仿佛身居为一个好导演似的，在摄制着各地的风光，准备着自己也在指挥历史剧的舞台了！他是“历史剧”的观客，却也是“历史剧本”的舞台长！
此行结束后没有多久，时时长征的机会却又跟着来了。