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1905年，卡夫卡到祖克曼特尔疗养地，在那里遇到了初恋，这时他22岁。“相爱到披肝沥胆，直达骨髓的地步，这种情状我也许只发生过一次。”这是后来卡夫卡对这次恋爱的评价。对于祖克曼特尔的这位女性，人们无从知道她的名字和身世，只知道她是一位成熟女性，跟卡夫卡一样来到祖克曼特尔疗养。卡夫卡的好友此间曾接到过卡夫卡的一张明信片，在信文下方写着：“这是一座森林。林中可能很快活。来吧。”无疑，这一定是那位女子的手迹。
从祖克曼特尔归来以后，卡夫卡陷入了长久的失望之中，“几乎整个儿冷了，对什么都不感兴趣”。可以断言，这场初恋的凄美奠定了卡夫卡之后恋爱的调子。
1912年8月，卡夫卡在好友马克斯·布罗德的家里见到了布罗德的一位亲戚，这位姑娘就是菲莉斯·鲍威尔。菲莉斯生于1887年，故乡在德国的西里西亚。初次见面菲莉斯给卡夫卡的印象是，她并不漂亮，脸部骨骼略显宽大，与妩媚的女性相去甚远。卡夫卡在两天后的日记中写道：我坐下来时才仔细地看了看她，坐定以后我做出了不可动摇的决定。
1912年9月20日，卡夫卡给菲莉斯写了第一封信，在这封信中他先做了自我介绍，还提起了他们在布罗德家第一次相见的情景。从11月份，他对菲莉斯的称呼由“尊敬的小姐”改成了“亲爱的菲莉斯小姐”，后来又变成“最亲爱的”。从此就开始了漫长的“恋爱战争”。
把他们的爱恋说成一场战争一点也不过分。他们的关系一开始就充满了悲剧的色彩，卡夫卡心中交织着爱、彷徨和恐惧不安的情绪。在1913年4月份的一封信中，卡夫卡向菲莉斯表明，要给她充分的时间来考虑他们之间的关系。到了6月份，他就问菲莉斯：“你愿做我的妻子吗？”
1913年8月是个充满了戏剧性的月份。8月13日，卡夫卡在日记中写道：“也许一切都完了，我昨天的信也许是最后一封了，一年来我们哭泣、互相折磨，已经够了。”可是时隔几天，也是在这个8月，卡夫卡把他们的关系告诉了父亲，并给菲莉斯的父亲写了第一封信，请求他把女儿许配给他。两个父亲会晤后，都没有异议。偏偏在这个时候，卡夫卡与菲莉斯的爱情关系出现了第一次危机，通信一度中断。卡夫卡在10月末和菲莉斯见面后的一篇日记中写道：
太晚了。悲伤和爱情的甜美，在船中她给我的微笑，这是最美的。赴死和自持的愿望交织，这一切就是爱。
1914年初，新的转机出现了。卡夫卡再次向菲莉斯求婚，但迟迟得不到答复。卡夫卡在日记中描写了自己的结局：他将揣着一封诀别信到菲莉斯的房间，向她求婚，如果被拒绝了，他就向阳台跑去，跳楼自尽。
菲莉斯终于回信了，虽然没有马上答应与他结婚，却也使他欣喜若狂。2月底，他再次到柏林，寻访菲莉斯。菲莉斯见到他时很意外，倒也很高兴，菲莉斯说她很喜欢他，但怕与他结婚，怕那共同的前途。
事情发展得很快，4月份双方分别在柏林和布拉格的报纸上刊登了订婚启事。卡夫卡在给菲莉斯的信中大声呼吁：快来吧，让我们结婚，把事情了结了！
6月1日，卡夫卡与父母一起在柏林参加了订婚仪式。可是在订婚前后，卡夫卡的心情非常矛盾。订婚启事刊登后，卡夫卡收到许多贺信，可是除了头几封，剩下的他都不敢打开阅读。他说，他不是什么“最幸福的未婚夫”，“只有自己确实感到最幸福的人才会是最幸福的未婚夫”。
那次订婚仪式让敏感的卡夫卡感到沮丧：未婚妻被女友和熟人围在中间，而未婚夫却独自一人靠在通向阳台的门口，向外凝视着。未婚妻的母亲发现了这一情况，走到他身边问：“怎么，你们吵架了吗？”他答道：“没有。”未婚妻的母亲说：“那么到你的未婚妻那儿去吧，你这样已经引起人家注意了。”举行完订婚仪式回到布拉格后，卡夫卡觉得自己“像罪犯一样被捆住了手脚”。
7月12日，第一次世界大战爆发前的两个星期，时隔仅一个月，卡夫卡与菲莉斯的婚约便解除了。卡夫卡在日记中描写道：旅馆中的法庭。坐在马车中的路程。F（菲莉斯）的脸，她把手插入头发中，打着哈欠，突然振作起来，说出一串深思熟虑的、蓄谋已久、充满敌意的话来。
1915年1月，卡夫卡与菲莉斯又见面了。他们是怎么联系上的，人们不得而知。卡夫卡在1月24日的日记中写道：同F在博登巴赫。我认为，我们永远也不可能结合。但我既不敢对她说，在关键的时刻也不敢这么想。于是我还是瞒着她，哄着她，这是多么荒唐，这每天都在使我苍老、僵化。
尽管如此，卡夫卡这次却采取了比较冷静的态度，他们之间的关系也就比较平静地发展着。1916年7月，卡夫卡与菲莉斯共同度假，在一个旅馆中一起度过了十天。菲莉斯走后，卡夫卡在给布罗德的一封信中写道：“战争结束后就结婚，在柏林郊区租两三间房子，经济上各自独立。”
1917年7月初，菲莉斯来到了柏林，第二次订婚仪式举行。7月中旬卡夫卡与菲莉斯一起去匈牙利看望了菲莉斯的妹妹。回来后卡夫卡的结核病初次发作了。自从订婚后，卡夫卡就情绪低落，只要菲莉斯有信来，他就不吃饭，也不拆信。
1917年12月25日，卡夫卡与菲莉斯再度在布拉格会面。第二天，卡夫卡告诉布罗德，他的决心已经下定了。12月27日上午，卡夫卡在火车站送走菲莉斯后，来到布罗德的办公室，他脸色苍白、表情严肃，突然哭了起来。布罗德回忆说：“这是我唯一一次看到他哭，我永远忘不了这个场面，这是我一生中经历过的最可怕的时刻。”
1918年底到1919年初，卡夫卡在布拉格北部的小镇养病。在那儿认识了也患病的年轻姑娘尤丽叶·沃里切克。她曾订过婚，未婚夫在第一次世界大战中死亡。在卡夫卡眼中，这位姑娘普通却又令人惊奇：热爱电影、轻歌剧和戏剧；搽着粉，罩着面纱，说话时口若悬河，无所顾忌。整体说来，她颇不通人事，不知道什么是悲伤。
他们俩每天见面，在散步的路上，在饭桌旁。面对面坐着时，他们总是相视而笑。卡夫卡渐渐为这种朦胧的关系感到担心。自从与菲莉斯两次订婚失败后，卡夫卡一度对自己的婚姻前途丧失了信心，可是爱情还是产生了。关系发展得很快，卡夫卡的决心也下得很快，半年后他们就订婚了。卡夫卡的父亲不同意他们结合，卡夫卡自己心中也矛盾重重，这次订婚也很快失败了。当年夏天，他们打算租一套房子成家，可就在结婚的前两天，他们突然打消了租房子的打算，这使卡夫卡暗自庆幸。此后，卡夫卡一任两人的关系恶化下去，直到1920年夏天第三次解除婚约。
就在卡夫卡与尤丽叶的关系还处在若即若离状态时，卡夫卡认识了密伦娜。密伦娜是当时维也纳颇有才华的作家之一，比卡夫卡小12岁。她是捷克人，父亲是外科医生和布拉格捷克大学的教授。当初她爱上了犹太人波拉克，父亲非常反对，为此把她关进了医院，但她从那儿跑了出来，毅然与波拉克结了婚，定居维也纳。可她的婚姻是不幸的，波拉克另有所爱，经常在外鬼混，使她精神上非常痛苦。她与卡夫卡初识于1920年，当时她给卡夫卡写信询问可否由她将卡夫卡的几篇小说译成捷克文。他们认识后，她很快爱上了卡夫卡，而且主动进攻。她独特的个性和强烈的爱融化了卡夫卡心中的坚冰，每次与她约会回来，卡夫卡都容光焕发，仿佛换了一个人一样。
由于密伦娜是已婚女子，卡夫卡与她的会面只能偷偷进行。他在给密伦娜的信中既不写日期，也不写收信人的姓名，署名也只是个缩写字母，或干脆只写“你的”，甚至只写星期。信只能寄往邮局，由密伦娜亲自去取。尽管采取了种种安全措施，但严肃的道德感还是使卡夫卡十分惶恐不安，唯恐他的信在到达前被别人偷拆。同时，卡夫卡一再提醒密伦娜自己是犹太人这一事实，他天性的敏感使他生怕受到歧视。
然而，密伦娜虽然痛恨丈夫的所作所为，却下不了决心断绝与丈夫的关系与卡夫卡结合，这就使她和卡夫卡的爱情很快陷入绝境，双方都痛苦地努力要结束这一关系。当他们终于分手后，思念之情却始终难以割舍。卡夫卡病重时，密伦娜来到他的病榻前，二人相望无语，满腹愁绪尽在不言中。卡夫卡去世后，密伦娜才离了婚。