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在许都，曹操虽然还打着汉献帝的旗号，可大权却完全掌握在他自己手里。汉献帝不甘心过这种傀儡生活，便写了一封密信给车骑将军董承，要他设法除掉曹操。董承是汉献帝的妃子董贵妃的哥哥，所以人们又称他为董国舅。董承接到密信后，暗中和刘备、西凉太守马腾等结盟，计划寻找机会杀死曹操。
刘备到徐州后，董承的密谋败露了，董承全家和董贵妃都被曹操杀死。曹操怀恨刘备，便率领二十万大军，分为五路，去东征徐州。
这时，徐州由刘备部将孙乾、糜竺、简雍把守；刘备和张飞驻守在小沛；关羽在下邳保护着刘备的家眷。曹操大军先到小沛扎寨，很快攻破了城池。城破后，刘备被曹军追赶，落荒逃走，匆忙间往冀州投奔袁绍去了。张飞找不见刘备，想去徐州、下邳，又怕被曹军截住，便带了几个随从军卒，进了芒砀（dàng）山。
曹操得了小沛，立即向徐州进兵。糜竺、简雍等知道把守不住，丢开城池逃走了。曹操进了徐州，召集众谋士，商量进攻下邳。荀彧说：“云长保护着玄德家眷，一定会拼死防守。若不快点进攻，恐怕袁绍会派人和他联系。”
曹操说：“云长的武艺人才都很出众，最好能让他归顺我。你们谁能去劝他投降呢？”只见帐下一人站出来说：“我和云长有些交情，愿去劝说他。”众人一看，原来是张辽。程昱又献计说：“我看关羽这人，光靠言辞是劝说不动的，必须先用计谋来赢他。丞相可叫刘备手下投降过来的士兵，到下邳去见关羽，只说是逃回来的，埋伏在城中做内应。然后派大将和关羽作战，故意败走，把关羽引到别处，再用精兵截断他的归路。关羽被围得无路可走，这时再去劝降，就能成功了。”
曹操觉得程昱的办法不错，就找来几十名徐州降兵，叫他们假意回下邳去投奔关羽。关羽以为是自己人马，一点儿也没有怀疑。第二天，曹操派夏侯惇为先锋，领五千人马来搦战。关羽率三千兵出城，和夏侯惇交战。
两人战了十多个回合，夏侯惇拨马败走。关羽从后追赶，夏侯惇边战边走。关羽追赶了二十来里，怕下邳失落，领兵赶回来。这时，只听一声炮响，左有徐晃，右有许褚，两队人马截住去路。关羽一看不好，想硬闯过去，两边的伏兵一齐张弓搭箭。那箭像飞蝗般射过来，关羽过不去，只好回马和徐晃、许褚交战。关羽抖擞精神，奋力杀退两人，想回下邳。哪知夏侯惇又赶上来，截住厮杀。
关羽一直战到天黑，也没有冲杀出去，只好领兵屯扎在一座土山上，暂时休息。土山四周，已被曹兵团团围住。
这时，下邳城中的那些诈降兵卒，已把城门打开，曹操亲自率领大军杀进城中。关羽在土山上，远远望见下邳城中火光冲天，心里惊惶，连夜往山下冲了几次，都被乱箭射回。
到了天亮，关羽又整顿人马，想突围出去，忽见一人骑马跑上山来。到了近前一看，原来是张辽。关羽迎住问道：“文远前来，是和我交战吗？”张辽说：“不是。我是想着朋友过去的交情，特来和您相见。”说着，把刀扔到一边，跳下马，和关羽叙了礼，在山顶上坐下。
关羽问：“文远莫非来劝我投降吗？”张辽说：“不是。从前兄长救了我，今天我怎么能不救兄长呢？”关羽说：“那么，文远是来帮助我的啦？”张辽说：“也不是。”关羽说：“既然不是帮助我，你到这来干什么呢？”
张辽说：“玄德下落不知，翼德生死不明。昨夜曹公已破了下邳，特意派人保护玄德家眷，不许闲杂人惊扰。城中军民百姓，也都没有受到伤害。我是特意来向兄长报告这个消息的。”
关羽听了，生气地说：“你这话分明是来劝我投降的！今天我虽然身处绝境，但视死如归。你快离开这里，我这就下山迎战。”
张辽大笑说：“兄长说这话，不怕被天下人笑话吗？”关羽说：“我为忠义而死，怎么会被天下人笑话呢？”张辽说：“兄长今天死了，有三大罪过。”关羽说：“你说说，我有哪三罪？”
张辽说：“当初玄德和您结拜兄弟时，发誓要同生共死。现在玄德刚败，您就战死，假如玄德再重新回来，想要得到您的帮助，您却不在了，这不是违背了当年的盟誓吗？这是第一桩罪过。玄德把家眷托付给您，您战死了，二位夫人依靠谁呢？辜负了玄德对您的依托，这是第二桩罪过。您武艺出众，又很有学问，不想和玄德一起，干一番事业，却轻易地死掉，这算不得义气，只不过是一种鲁莽行为，这是第三桩罪过。兄长有这三罪，我不得不告诉您。”
关羽沉思了一会儿，说：“你说我有三罪，那么我该怎么办呢？”张辽说：“现在四面都是曹公大军，兄长不投降，一定会被杀死。轻易地死去没有益处，不如先投降曹公，再打听玄德音信。一听到玄德消息，就可去投奔他。这样，一来可以保护二位夫人，二来不背弃桃园盟约，第三可以留下自己有用的身体。”
关羽听了张辽的话，想了想说：“我有三个条件，丞相能答应，我就归降；如果不答应，我宁肯承受这三桩罪过，也要战斗至死。”张辽说：“丞相宽宏大量，有什么不答应的？请问哪三个条件？”关羽说：“第一，我和皇叔起过誓，要共同辅助汉朝。今天我只降大汉皇上，不降曹操。第二，要照旧发给皇叔俸禄，用作两位嫂嫂的生活费用。她们的住处，一切闲杂人都不许去。第三，我一听到皇叔消息，不管千里万里，都要去寻找他。这三项条件，缺少一个，也不投降。请文远快去回报。”
张辽答应着，上了马，下山来见曹操。他先把关羽降汉不降曹的话说了，曹操笑着说：“我是汉朝丞相，降汉就是降我。这条可以。”张辽又把第二条说了，曹操说：“我在玄德俸禄内，再加一倍给他。至于外人不准到两位夫人住处，这是家规，理所当然的事。”张辽接着说了第三条。曹操听了，摇头说：“要是这样，我养云长有什么用呢？这条难以听从。”张辽说：“刘玄德对待云长，也只是深情厚谊；丞相如果对云长更好，还愁他不归服您吗？”曹操一想也对，就答应了关羽提出的三个条件。
张辽又骑马上山，回报了关羽。关羽说：“丞相既然应允，请暂时退军，让我进城把这件事禀告二位嫂嫂，然后投降。”张辽再下山，把关羽的要求告诉曹操。荀彧说：“恐怕云长诈降，不能轻易退军。”曹操说：“云长是讲信义的人，说话一定算数。”便传下命令，让大军后退三十里。
关羽带着队伍回到下邳，见城内一点儿不乱，就一直来到府中，拜见二位嫂嫂。甘夫人和糜夫人听得关羽回来，也急忙出来迎接。关羽把被围土山、张辽劝降、自己约定三个条件的经过说了一遍，甘夫人说：“昨天曹军入城，我们以为一定会被杀害，谁知连一个军卒也没闯进来，我们都安全着呢。投降的事，叔叔既然答应了，就不必问我们两人了，只是怕日后曹操不准叔叔去寻找刘皇叔。”关羽说：“嫂嫂放心，我自有办法。”
关羽辞别甘夫人和糜夫人，带着几十名随从军卒，来见曹操。曹操亲自出辕门迎接。关羽说：“败兵之将，感谢丞相不杀之恩！”曹操说：“云长是有忠有义的人，今天又得相见，我非常高兴。”关羽说：“我提出的那三个条件，丞相已经答应，想来是不会反悔的。”曹操说：“云长放心。我既然应允了，哪能再改变主意呢！”关羽说：“我一旦知道皇叔下落，就是赴汤蹈火，也要去找他。那时恐怕来不及和您告辞，就得请丞相原谅了。”曹操说：“玄德如果活着，一定让将军去找他，但恐怕已经死在乱军之中了。不过，云长还要放宽心，我再派人到各处去打探打探消息。”关羽拜谢了曹操。曹操设宴，热情款待关羽。
第二天，曹操率领军队回许昌。关羽收拾好车子，请二位嫂嫂上了车，自己亲自护着车子赶路。晚间，到馆舍住宿时，曹操故意分给关羽和两位嫂嫂一个房间。关羽就点上蜡烛，守立在门外，一直到天亮，也看不出有疲倦的样子。
到了许昌，曹操拨了一处住宅给关羽。关羽把它分为两院，里院请两位嫂嫂居住，又派了十名年老军人把守，关羽自己住在外院。过了两天，曹操摆设盛大宴会，宴请关羽，请他坐在上座。众谋臣武士都参加宴会相陪。宴会结束后，曹操又送给关羽不少金银器皿和绫罗绸缎。关羽把这些礼物都交给二位嫂嫂收藏。
从此，曹操待关羽特别优厚，每三天一小宴，五天一大宴。又选送美女十名，让她们服侍关羽。关羽都把她们安排在里院，侍候嫂嫂。自己每隔三天，到嫂嫂门外施礼问安一次。曹操听说了，对关羽的为人，更加敬重。
一天，曹操见关羽穿的绿锦战袍旧了，就按照他的身材，让人用上等锦缎做了一领战袍送去。关羽把袍子接过来，穿在里边，外边仍然用旧袍罩上。曹操笑着说：“云长何必这样节俭呢！”关羽说：“我这不是为了节俭。旧袍子是刘皇叔给的，我穿在身上，就好像见到他一样。我不敢因为有了丞相的新袍，便忘记了兄长给的旧袍，所以才把旧袍穿在外边。”曹操听了，叹口气说：“云长真是重义气的人啊！”曹操口里虽然赞叹，心里却有些不高兴。
一次宴会上，关羽喝完酒，有些醉意，用手捋（lǚ）着胡须说：“大丈夫活着不能为国效劳，又背弃了兄长，这算什么人啊！”曹操问：“云长胡须有数吗？”关羽说：“有几百根吧。每到冬天，怕它折断，我总用黑纱囊（náng）裹上。”曹操马上叫人用纱锦做囊，送给关羽裹胡须。第二天早朝，汉献帝见关羽胸前垂挂着一个纱锦囊，奇怪地问是怎么回事。关羽奏道：“臣胡须很长，丞相特意送了一个纱锦囊罩上。”献帝叫关羽把锦囊摘下，只见长长的胡须盖在胸脯上，潇洒飘逸。献帝不由得赞叹：“真是美髯（rán）公啊！”从此，人们都称关羽为“美髯公”。
又一天，曹操宴请完关羽，出来送行。他见关羽马瘦，问道：“云长的马怎么这样瘦呢？”关羽说：“我的身子太重，马驮不动，因此变瘦了。”曹操马上对一个随从吩咐了几句。不一会儿，那随从就牵过一匹马来。这马毛色发亮，全身像火炭一样，长得非常雄健。曹操指着马，问关羽：“云长认识这匹马吗？”关羽细看了看，说：“莫不是吕布骑的赤兔马？”曹操说：“正是。”便连同鞍辔一起，送给了关羽。
关羽接过马，非常高兴，对曹操拜了两拜，表示感谢。曹操不高兴地说：“我多次送美女金帛，将军都没有下拜；今天送了一匹马，却欢喜得拜了两拜，怎么这样轻人贵畜呢？”关羽说：“我知这匹马能够日行千里。有了它，如果打听到兄长下落，当天就能见面了。”曹操听了，不由得一愣，心里很是后悔。
关羽走了后，曹操对张辽说：“我待云长也算不薄了，他却常怀离去之心，是什么缘故呢？”张辽说：“等我去问问，看他是什么想法。”
第二天，张辽来见关羽，问道：“丞相对待兄长，还不错吧？”关羽说：“丞相对我的厚意，我非常感谢。只是我的身子虽然在这儿，心里却一直挂念着皇叔，真是一刻也不能忘记。”张辽说：“兄长不该这样。处世不分轻重，算不得英雄。玄德对待兄长，恐怕不能超过丞相，兄长何必只想离开呢？”
关羽说：“我知道曹公待我特别好。但是我和刘皇叔誓同生死，不能背叛。我虽然不能留在这里，可是一定要报答曹公以后，才能离去。”张辽说：“如果玄德已离开人世，您到哪里去找他呢？”关羽说：“如果兄长不在，我也不活了。”张辽听了，知道留不住关羽，便告辞回来见曹操。曹操听了张辽的报告，赞叹地说：“云长一心不忘旧主，真是天下的义士啊！”荀彧说：“他说立功以后离去，如果不叫他立功，恐怕他不会走的。”曹操点点头，觉得这话有理。
再说刘备在袁绍处，日夜愁闷。袁绍见了，问道：“玄德心情怎么老是不好？”刘备说：“两个弟弟不知音信，妻子陷落在曹贼手中。上不能报国，下不能保家，哪能不发愁啊！”
袁绍说：“我早就想攻打许都了。现在是春暖时候，正好出兵。”于是，派大将颜良为先锋，率军进攻黄河边上的白马城。
曹操得到消息，急忙召集众将，商议兴兵抵挡。关羽听说，来到相府，对曹操说：“听说丞相发兵，我愿做前部先锋。”曹操说：“现在还不用麻烦将军。以后有事时，再来相请。”关羽只好退回。
曹操带十五万大军，分三路出发。到了白马，靠土山扎下营寨。曹操往山前平地上一望，只见颜良十万精兵，已经整整齐齐，排好阵势，心里不由得有些惊惧。他回头对吕布旧将宋宪说：“我听说你在吕布那里，是一员猛将，今天可去和颜良比试一番。”
宋宪答应一声，提枪上马，冲出阵前。颜良横刀立马，等在门旗下。他见宋宪马到，大喝一声，纵马迎了过来。两人交战不到三个回合，颜良手起刀落，把宋宪斩落马下。
曹操见了，吃惊地说：“颜良真是勇将！”魏续叫道：“颜良杀我同伴，我愿去报仇！”曹操准许。魏续上马来到阵前，手握长矛，大骂颜良。颜良也不答话，把马带过来，当头一刀，把魏续劈死。
曹操见魏续又被杀死，向众将问道：“谁敢去和颜良交战？”徐晃答应一声，来到阵前。他和颜良战了二十个回合，败下阵来。曹操急忙收军，颜良也领军退回。
曹操因为接连损失了两员将领，心里烦闷。程昱说：“我荐举一个人，可以敌过颜良。”曹操问是谁，程昱说：“若敌颜良，非关云长不可。”曹操说：“我怕他立了功，就要离去。”程昱说：“刘备如果还活着，一定投奔了袁绍。丞相让云长去杀颜良，袁绍知道了，必然要怀疑刘备，把他杀死。刘备一死，云长还能往哪儿去？”
曹操听了，心中大喜，马上派人去请关羽。关羽得到信，忙进里院辞别两位嫂嫂。甘夫人和糜夫人说：“叔叔这次出去，要好好探听一下皇叔消息。”关羽连连答应。
关羽手提青龙刀，上了赤兔马，领着几个随从，一直到白马来见曹操。曹操对关羽说：“颜良一连杀了我两员将领，勇猛过人，众将难以抵挡，因此特把将军请来。”关羽说：“等我瞧瞧。”曹操便摆下酒席，热情款待关羽。
正饮酒间，有官员来报告，说颜良来阵前搦战。于是，曹操陪着关羽，上土山顶上观看。曹操和关羽坐着，其他众将都在旁边站立。山下颜良大军旗帜鲜明，枪刀密布，非常严整威武。曹操用手一指，说：“河北人马，好雄壮啊！”关羽说：“依我看，和鸡狗差不多。”曹操又往下一指说：“那大旗下边，绣袍金甲，骑在马上手握大刀的，就是颜良。”关羽说：“我看颜良的脑袋，也快要搬家了。”曹操说：“将军不要轻敌。”
关羽站起来说：“我虽然没多大本事，但愿去阵前斩取颜良脑袋，来献给丞相。”张辽说：“打仗不是开玩笑，云长可不要大意。”
关羽一跃上了赤兔马，倒提青龙刀，凤眼圆睁，蚕眉直竖，冲下山来，向颜良阵前冲去。颜良骑在马上，见关羽冲过来，正要问话，哪知关羽赤兔马快，早已跑到面前，举起大刀就砍。颜良措手不及，被关羽一刀砍落马下。关羽跳下赤兔马，割了颜良脑袋，拴在马脖子底下，飞身上马，冲出阵去。河北兵将见了，大吃一惊，队伍纷纷溃乱。曹军乘势攻击，夺取了大量马匹军器，杀死不少袁军。
关羽纵马来到山上，把颜良脑袋献给曹操。曹操说：“将军真是世上少有的英雄啊！”文武众将，也都上前向关羽祝贺。关羽说：“我算得了什么！我弟弟张翼德，在百万军中斩上将之头，就如同探囊取物一样容易！”曹操听了，大吃一惊，回头对身边的人说：“今后如果遇到张翼德，千万不要轻敌。”又叫人把张飞的名字写到战袍衣襟底下，以免到时忘了。
颜良手下的败军往回逃到半路，遇见袁绍，报告说：“颜良被一个红脸长须、使大刀的勇将杀了，因此大败。”袁绍吃惊地问：“这人是谁呢？”谋士沮（jǔ）授说：“一定是刘玄德的弟弟关云长。”
袁绍听了，不由大怒，指着刘备说：“你弟弟杀我心爱大将，你一定事先和他谋划过。留你有什么用！”说完，叫来刀斧手，就要把刘备推出去杀掉。
刘备一点儿也没慌张，从容地对袁绍说：“您怎能只听一面之词，而不顾我们以往的交情呢？我和云长从徐州失散以后，他是不是还活着，我都不知道。再说天下面貌相似的人也不少，怎能认定红脸长须的人就是云长呢？请您细想一想。”
袁绍是个没主意的人，听了刘备的话，就责备沮授说：“错听了你的话，差点儿杀了好人。”于是仍请刘备上帐坐好，商量给颜良报仇。
这时，帐下一人上前说道：“颜良和我如同兄弟一样，他被曹贼杀害，我一定要去报仇雪恨！”刘备一看，只见那人身长八尺，脸似蟹壳，原来是河北有名的大将文丑。袁绍高兴地说：“非文将军报不了颜良之仇。我给你十万人马，渡过黄河，去追杀曹贼。”
刘备对袁绍说：“我受您莫大的恩惠，没法报答。我想和文将军一起出发，这一来是报答您的恩德，二来是就便探听一下云长的消息。”袁绍很高兴，就叫文丑和刘备一同率领前部人马。文丑说：“刘玄德是常败将军，他带兵对作战不利。您实在要让他去时，我分给他三万人，叫他做后部。”于是，文丑自己带领七万人马先走，刘备领三万人在后边跟随。
曹操见关羽杀了颜良，对他越加敬佩，亲自写了表文奏报献帝，封云长为汉寿亭侯。这时，听说袁绍又派大将文丑渡过黄河，占据了延津，曹操便传下将令：以后军为前军，以前军为后军，粮草先行，军兵在后，去迎敌文丑。大将吕虔（qián）问道：“粮草在前边，若遇到敌军，被劫去怎么办呢？”曹操说：“等敌军到时，再想办法。”
曹操大队兵马往前走了一阵，忽然从前军传来一片喊杀声音。曹操在后军，急忙派人去查看。不大工夫，探事官回来报告说：“河北大将文丑杀到，我军扔掉粮草，都四散逃走了。后军离前军又远，怎么办呢？”
曹操用马鞭朝南边山岗一指说：“快上去躲避一下。”人马都急急奔上山岗。曹操下令军士解开衣服、卸掉盔甲休息，又叫把马也都放开。
不一会儿，文丑大军杀了过来。曹军众将说：“贼兵到啦！快把战马收回来，往后退吧！”荀攸急忙拦住说：“这正是为了引诱敌人，哪能后退呢？”曹操笑着给荀攸使个眼色。荀攸明白了曹操的用意，就不再多说了。
文丑率领士兵先劫了粮草车仗，这时又纷纷抢马，早已没了队形。曹操见了，下令军兵一齐往山岗下冲击。文丑军大乱，互相践踏，死伤不知有多少。文丑吆喝不住，只好拨回马逃走。
曹操在山岗上对众将说：“文丑是河北有名大将，你们谁去把他擒来？”张辽、徐晃听了，一齐打马飞奔而出，大声叫道：“文丑不要走！”
文丑一回头，见有两员曹将赶来，忙按住铁枪，拈弓搭箭，向张辽射去。徐晃见了，大叫一声：“贼将不要放箭！”张辽听到喊声，把头一低，那箭正中头盔，把簪缨（zān yīng）射掉了。张辽还往前追赶，文丑又一箭射来，射中了张辽坐骑的面颊。那马疼痛，跪倒前蹄，张辽一下跌落地上。文丑回过马来，要杀张辽，徐晃急忙抡起大斧，截住厮杀，张辽乘机逃了回来。这时，文丑的兵将从后面赶上来，徐晃一看不好，掉转马头就逃。文丑在后面紧紧追赶。
正在危急之际，忽见迎面十余人骑在马上，飞奔而来。为首一将红脸长须，手提青龙刀，迎住文丑，大喝道：“贼将不要走！”两人交马杀在一起。战不到三个回合，文丑心中惧怕，拨马逃走。关羽马快，从后边赶上，手起刀落，把文丑劈死。
曹操在山岗上，见关羽杀了文丑，率领大队人马，向袁军冲杀过来。袁军逃跑中，大多落进黄河淹死，粮草马匹又都被曹军夺了回来。
关羽带领几名骑兵，正东奔西杀的时候，刘备已领着三万人马赶到。前面探马来报告刘备说：“这次又是红脸长须的人杀了文丑。”刘备慌忙打马来看，只见河对岸有一簇（cù）人马，往来如飞，旗上写着“汉寿亭侯关云长”七个大字。刘备心中暗暗高兴：“原来二弟果然在曹操那里。”他想喊一声，可是大队曹军拥了过来，刘备只好收兵回去。
袁绍把刘备接应到官渡，扎好营寨。谋士郭图、审配来见袁绍说：“这次又是关羽杀了文丑，刘备却假装不知。”袁绍一听，十分恼怒，骂道：“好个大耳贼，竟敢这样欺我！”
不一会儿，刘备来到，袁绍下令推出斩了。刘备问：“我有什么罪？”袁绍说：“你故意让你的弟弟又杀我一员大将，还说没罪！”刘备说：“请容许我说几句话，然后再随您处死。曹操平素就忌讳（huì）我，现在他知道我在您这里，怕我为您出力，所以特意让云长杀死二将，好让您发怒。这是想借您的手来杀我！”
袁绍听了刘备的话，又改了主意，对郭图、审配说：“玄德说得对！你们差点儿使我担了‘害贤’的名声。”于是又把刘备请上帐来坐好。
刘备谢了袁绍，说：“您对我的恩德，实在没法报答。我想打发一个可靠的人，拿着我的信去见云长。他若知道我在这里，一定会连夜赶来。我们兄弟一起辅助您，共破曹操，以报颜良、文丑之仇。您看怎样？”
袁绍欢喜地说：“我如果能得到云长，胜于颜良、文丑十倍啦！”刘备便写了信，只是没有找到人送去。接着，袁绍下令把大军退到武阳，连营几十里，不再去进攻曹操。
这边，曹操见袁绍按兵不动，便命夏侯惇领兵守住官渡隘（ài）口，自己率领大军回许都去了。