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1911年4月，李叔同从东京美术学校毕业。自1905年秋出国留学，他在日本的时间前后达五年半之久。
学成归国，李叔同先是抵达上海，将伴随而来的日籍夫人安置妥当，再继续北上回到天津。应直隶高等工业学堂 【79】 之聘，李叔同开始担任图画教员，从此，开始了他人生三大时期（才子、艺术教育家、高僧）的第二期——艺术教育家的生涯。
李叔同一回天津，就将住宅中“意园”旁边的洋书房布置了一番。书房配备了一套红木家具，摆上了钢琴和风琴，作为休息、备课和会客的所在。李叔同还把那幅据说是以其日籍夫人作模特儿的裸女油画张挂了出来，一时被亲友们传为奇事。
除了青少年时期结交的津门士子，李叔同在他的洋书房中，还多次接待“天涯五友”之一的袁希濂。袁比李早一年去日本留学，攻读法政专业。在李回国后不久，他也毕业，后来在天津司法部门任职。每逢假日闲暇，他就成了李家“意园”洋书房中的常客，两人回忆着“天涯五友”的聚合分散。盟兄许幻园在金兰结交不久，即去纳粟出仕，官运却一直不佳。1906年10月，他曾致信时在东京的李叔同，请求李转告老家寄些日常零用给他，其落魄之状，可以想见。“五友”中的其他两位，蔡小香忙于医务，难得其音信；张小楼去了扬州，也一时断了联系。不知金兰五友还能否再聚一堂，重温当年的兴会雀跃，风发意气？李叔同和袁希濂每次在“意园”洋书房中，回顾近十年来的人生际遇，常感慨唏嘘，沉痛难抑。
这个时候，辛亥革命即将来临。以孙中山、黄兴等为首的革命党人，在南方已经发动过多次武装起义，虽都未能成功，但仍在继续紧张地密谋与策划之中。天津系畿辅重地，肘腋生变，即能给清王朝以致命打击。因此，1906年和1908年，孙中山曾派廖仲恺来这里秘密活动，播下革命种子。天津却又是20世纪初资产阶级立宪派活动的中心，这派人物希望用和平请愿的方式，达到召开国会、实行宪政的目的，以为那样就能将国家的命运从积弱积弊中拯救出来。李叔同从日本回来的时候，正遇上各省代表齐集天津，进行第三次请愿要求清王朝速开国会之际；接着，又有东北三省代表经天津去北京进行第四次请愿之举。天津学界为了配合各地代表的请愿活动，纷纷集会，发表演说，痛斥清王朝腐败无能，朝政日非，忧国忧民，不能自已。演讲者说到慷慨激昂处，往往断指割股，蘸血写下“热诚”“为国请命、泣告同胞”等血书，以明心志，以表决心。但和前几次一样，由于清政府的拒绝和直隶总督陈夔龙的镇压，这些请愿活动都失败了。但这次请愿活动却也惊醒了多数原先主张立宪救国的人，转向了即将来临的辛亥风暴的革命阵营。从时间上看，这些活动在天津出现时，李叔同已当上了工业学堂的教员，但没有资料表明，他对请愿代表和学生们的这些活动有何反应。或许是不赞成请愿的斗争方式吧！
立宪派在天津的一系列活动是失败了，而作为辛亥革命发端的武昌起义的枪声，激发和坚定了天津革命党人的热情和信念。尽管后来辛亥革命的果实落入袁世凯之手，光复天津的愿望也没能实现，但当时天津的革命党人，在响应武昌起义的过程中，也有过可歌可泣的英雄行为。在这批革命党人的英雄中间，有两个人物与李叔同有些间接关联，两人都是同盟会会员。
一位是极力推崇春柳社的王熙普（1881或1882——1911）。王又名宗成，字钟声，浙江绍兴人。前面谈到过，他曾在上海建立了话剧团体“春阳社”，以戏剧为武器宣传革命思想。可以说，他推进了由李叔同、曾孝谷开创的中国话剧运动的肇始期。王熙普不只在上海，也在天津下天仙戏院（1949年后为天津人民剧场场址，现已不存）和南市同乐茶园，演出过曾孝谷改编的《黑奴吁天录》等剧目，以其内容的切合时弊和形式的新颖，在社会上产生了广泛的影响。王熙普也因此在津门名声大振，引人瞩目。上海光复后，王曾一度担任过沪军都督陈其美手下的参谋。11月间再次来到天津，王熙普住在奥租界李叔同家附近，他的连襟汪笑侬家里，秘密召集戏剧界同行和故旧准备举事。不料有一次在汪家与人谈话时，被在座的一个陌生人听出了他的用意。此人正是袁世凯的次子袁克文。结果，王熙普被捕，当场搜出了都督的印信和文件，无法掩饰其身份和来意。经过审讯，王被判处死刑。在刑场上，王大义凛然，神色自若，高呼：“驱除鞑虏，光复大汉！”
另一位是李叔同就学过的南洋公学的教员白雅雨（1868——1912），名毓崑，字铣玉，以号行，江苏南通人，时在天津法政学校任教，李大钊的老师。白雅雨为了响应南军，在北方发动武装起义，风尘仆仆于京、津、垣、滦各地。最后，由于滦州兵谏失败，被清通永镇总兵王怀庆倒挂树上残酷杀害。
王熙普和白雅雨在津门革命党人中，是风云一时的人物。他们的牺牲是当时震动津门的两大事件。从李叔同先前与他们有那种关联来说，在革命高潮中，他与他们似乎应该有些交往，在他们牺牲之后，好像也会有些反应，但现在没有资料证明李叔同当时的具体表现。
1912年中华民国成立，李叔同对此表示了热烈的欢呼。他写下《满江红》一阕：《民国肇造志感》。
皎皎昆仑，山顶月、有人长啸。看囊底、宝刀如雪，恩仇多少。双手裂开鼷鼠胆，寸金铸出民权脑。算此生不负是男儿，头颅好。
荆轲墓，咸阳道；聂政死，尸骸暴。尽大江东去，余情还绕。魂魄化成精卫鸟，血花溅作红心草。看从今，一担好河山，英雄造。
《满江红》一词，既是对民国肇造者的歌颂，也是作者在辛亥时期热情和抱负的写照。下半阕中连用荆轲刺秦王、聂政刺韩相的历史典故和“精卫填海”的神话传说，进一步写出了作者彼时彼地思想情绪的其中一方面。
但李叔同对辛亥革命和建立民国的支持，好像仅止于填写《满江红》词一类言论上的欢呼，其他方面并没有实际行为。（虽说也有下面将要提到的参与《太平洋报》编辑工作的事，但为时极短。）这是什么原因呢？
李叔同在留学日本的头一两年中，参加了一些配合反清革命和反对封建专制统治的活动，比如发起成立春柳社，组织演出《茶花女遗事》《黑奴吁天录》等剧。但他与革命党人的关系，并不是那样密切。当时孙中山、章太炎等都在日本，而当时的日本又是中国革命党人海外活动的中心，但李叔同与他们并没有多少交往。他的精力主要放在学习绘画和音乐上面。那个时候，上海则是国内反清革命的中心之一。李叔同学成归国后，也没在上海住下，而是到了天津。从他自国外归来，到再度离津南下，在半年多的时间中，天津也在经历着革命风暴的洗礼，但李叔同这一时期的活动范围，仅仅局限于课堂教授和在洋书房中会会朋友而已。在革命风暴掀起的当口，他何以会有这种生存形态呢？
这种生存形态和行动路线，固然与他的年龄和性格有关。回国这年，他32岁，已过了血气方刚的年龄；他又是一个沉默寡言、不善于外在活动的人。但主要的原因是他的个人情绪状态在起作用。他现在有了一南一北两个家，不能不考虑如何维持这种两难局面的问题。
由于正侧、嫡庶之间通常会有的那层隔阂，加上六年前在母亲丧礼问题上留下的隐痛，李叔同早就想脱离“桐达李家”这个大家庭。当年东渡扶桑，正是其行动之一。但这里毕竟还有自己的结发妻子，还有自己的骨血，回国了，不能不回来看看。然而，现在上海还有一个人在盼望着他。春节该是家人团聚的节日，但据李端回忆，他父亲从没和家人一起过过年。不必说留学在外那些年头了，便是回国后的第一个（1912年）春节，他也去了上海。他不能让那位日籍夫人，一个人在举目无亲中度岁。这些现实情况是当时牵制李叔同情绪的不能忽视的原因。再有，或许也是牵制其思想情绪和行为方向的一个更加主要的原因，即辛亥革命前后，金融市场一片混乱，各大钱庄票号借机宣布“破产”，侵吞客户存银。李叔同家的百万家资，倏忽间荡然无存。用当时目睹者袁希濂的话来说，李家的资财“一倒于义善源票号五十余万元，再倒于源丰润票号亦数十万元，几至破产”。面对这种无法料及的局面，李叔同便是真心地欢呼着革命的到来，也不能不首先去考虑个人和家庭今后的生计问题。这种考虑不会不影响到他应对时局的情绪形态和行为方式。作为一个过惯了锦衣玉食、豪华气派生活的富家公子哥来说，时局的变化，使他从天上掉到了地下。在如此之大的变化面前，期望他能不虑及今后的生计而义无反顾地激流勇进，这是不实际的。况且，李今后所要维持的，还是两个家庭的生计。
老家的破产下滑，原先任教的学校又被迫关闭，加上上海还有他牵挂的人，李叔同终于在1912年春节前夕离开了故土。这一走，直到他在泉州圆寂，整整三十年间，他再也没有回来过。
1912年1月底，李叔同由天津来到上海。过完春节，应杨白民的邀请，他就职城东女学，教授文学和音乐。
杨白民（1874——1924），名士照，江苏松江（今属上海市）枫泾镇人。秀才出身。其父在上海经商，小有积蓄，便将全家移来城东居住。甲午战争后，杨白民意识到，中国之所以失败，乃是由于教育的落后；而日本之能够获胜，正是因了教育的兴起。人才的培养，实系国家兴衰之关键。因此，他在戊戌变法失败后，彻底放弃了仕进的念头，一意沉潜于教育的研究。1902年，杨白民自费赴日本考察教育。在一年多的考察访问中，他具体地感受到，日本自明治维新后三十多年间的教育成果对整个社会发展的影响深远，其女子教育的发达，让他感触尤为深切。在日本，女子进师范或在相关学校中学习保姆、烹饪、工艺等方面的知识，是极为普遍的事。由于女子具有较高的文化知识和专业技能，在她们哺育、教养下成长的孩子，基本素质都在较高的水平线上。杨白民有感于此，考察回国后，说服家里人腾出宅院厅堂，于1903年筹建创办了城东女学。
“女学”虽系私人办学，但由于杨白民能延揽黄炎培、肖退闇、刘季平、包天笑、雷继兴、吕秋逸等一批社会名流来校任教，师资力量极为雄厚。加上学校备有宿舍，江、浙一带如松江、苏州、无锡、嘉兴等地均有女生来校就读。这所学校除了以重节俭、尚勤苦闻名于江南，还有一个与众不同的地方，就是学生不限年龄、不论学历——凡有志向学者，都可以报名入学。最有趣的是，黄炎培当该校教员，他的夫人王乣思因了少年失学，也在校中学习。黄炎培是老师，学生们就得称王乣思为黄师母，可她又是大家的同学。更传为美谈的是，黄的两个女儿还与母亲在一个班，都受小说家包天笑的教导。杨白民从全面提高女子文化素质入手，在“女学”中设置的专业和课程较为广泛，不仅有师范科、幼稚科，还有普通科。学生们除了学习古文、算术、史地，还有书法、绘画、刺绣、手工等。书画课经常由社会上的名家来校举行讲座，并评定学生习作的等级。更与众不同的是，“女学”的烹饪课每周实习一次，请嘉宾和家长来校品味学生烧制的菜肴。“女学”也以这些特点而备受外界的瞩目。
李叔同与黄炎培是南洋公学的同学。南洋散学后，黄因“《苏报》案”的余波，1903年冬亡命日本，结识了正在那里考察教育的杨白民。第二年春回国后，黄随即到杨主持的女校担任了教员。李叔同又因了黄炎培的关系，得识杨白民，并成莫逆。从那时起，李时常关心着这位朋友从事的教育工作。1905年秋刚到日本不久，他就给杨白民写信说，如他愿意到天津“调查学务”，他“当作书绍介”，并说“彼邑学界程度，实在上海之上。去年设专门音乐研究所，生徒已逾二百，盛矣”。过了一年他又向杨白民重提此事，并附去写给周啸麟的介绍信。对周说，如杨去天津，出于他“人地生疏，且语言不通，良多未便”，拜托他陪着参观，照拂一切。从这种细心关照中，透露出李叔同对朋友的赤诚。1907年，杨再次赴日考察，与李叔同在东京“欢聚浃旬”，欣喜跃如。1910年，李叔同以清末著名诗人范伯子（1854——1904，初名铸，字无错、肯堂、伯子等，江苏通州人，清末文学家，有《范伯子诗文集》存世）的诗为联句，“独念海之大，愿随天与行”书赠杨白民；1911年，又以“白云停阴冈，丹葩曜阳林”为联句，再次书赠，对杨的倾仰追慕，漾溢于纸墨之间。而李叔同的这次离津来沪，对杨白民来说，既可契友相聚，又能为城东女学增加一份师资力量，正是求之不得的事。
实际上，李叔同在留学期间，就对城东女学的教学工作给予了热忱的关注与支持。当时，杨白民为了展示学生成绩和扩大学校的社会影响，每年校庆日举办游艺会，供社会各界人士观赏评价。1908年第五届游艺会后，杨将会报和校刊《女学生》（那时还是报纸形式，1910年后才改为杂志）寄给李叔同，请他批评指导。李看到学生们有这么好的成绩，复信杨大加赞扬，并表示下一届将有自己的作品参展和刊登校刊。1909年“女学”游艺会上，果然有李叔同寄来的两副五言绣联，校刊评语说是“气韵高古，有目共赏”之作。
未到校之前，李叔同对城东女学的支持，更突出表现在，他在学成归国前和之后的一年中（1910年4月至1911年7月），连续在《女学生》第1期至第3期上，发表了一组《艺术谈》的系列文章和一篇以文代简的《释美术》（来函）。这三篇《艺术谈》言简意赅地介绍了美术和工艺方面的一般知识及其相关的研究和教学方法；介绍了初级图画和油画、焦画、木炭画等西洋画的材料、工具和画法；还针对读者对象——女学学生将来在家政、谋生等方面的特殊需要，介绍了摘绵、堆绢、袋物、绵细工、厚纸工、刺绣、穿纱、火画、习造花、丁香编物、通花剪花、冻石画、铁画、麦杆画等十多种手工艺品的制作材料、工具和方法。李叔同将所学的西洋美术和工艺知识，向中国民众进行传播和普及。在当时的历史条件下，具有美育的启蒙意义。虽是普及和启蒙读物，但其中有些观点，现在也还值得重视。例如在《艺术谈》（一）的《科学与艺术之关系》一节中说：
英儒斯宾塞曰：“文学美术者，文明之花。”又曰：“理学者，手艺之侍女，美术之基础。”可见艺术发达之国，无不根据于科学之发达。科学不发达，艺术未能有发达者也。学科中如理科图画，最宜注重。发展新知识、新技能、新事业，罔不根据于是。是知艺术一部，乃表现人类性灵之活泼，照对科学而进行者也。
如此重视科学对艺术发达之重要，对当下国人不无提醒的作用。他在《中西画法之比较》一节中又说：
西人之画，以照相片为蓝本，专求形似。中国画以作字为先河，但取神似，而兼言笔法。尝见宋画真迹，无不精妙绝伦。置之西人美术馆，亦应居上乘之列。
中画入手既难，而成就更非易易。自元迄今，称大家者，元则黄、王、倪、吴，明则文、沈、唐、仇、董，国朝则四王及恽、吴，共十五人耳。使中国大家而习西画，吾决其不三五年，必可比踪彼国之名手。西国名手倘改习中画，吾决其必不能遽臻绝诣。盖凡学中画而能佳者，皆善书之人。试观石田作画，笔笔皆山谷；瓯香作画，笔笔皆登善。以是类推，他可知矣。若不能书而求画似，夫岂易得哉！是以日本习汉画者极多，不但无一大家，即求一大名家而亦不可得。职此之故，中国画亦分远近。惟当其作画之点，必删除目前一段境界，专写远景耳；西画则不同，但将目之所见者，无论远近，一齐画出，现代一幅风景照片而已，故无作长卷者。余尝戏谓，看手卷画，犹之走马看山。此种画法，为吾国所独具之长，不得以不合画理斥之。 【80】
李叔同的这些说法，恐怕是中国较早的一种“中西比较画法”论吧。
《释美术》一文，是作者答复一位读者何为美术及手工与美术关系之提问的。李叔同说，“美，好也，善也”，“术，方法也”，“美术，要好之方法也”。在以通俗的语言对“美术”之字义作出解释后，李叔同又进一步把有关美术的观念，提升到了人类文明进步条件与表现的高度。他说：
宇宙万物，除丑恶污秽者外，无论天工、人工，皆可谓之美术。日月霞云，山川花木，此天工之美术也；宫室衣服，舟车器什，此人工之美术也。天无美术，则世界浑沌；人无美术，则人类灭亡。泰古人类，穴居野处，迄于今日，文明日进，则美术思想有以致之。故凡宫室衣服，舟车器什，在今日，几视为人生所固有，而不知是即古人美术之遗物也。古人既制美术之物，遗我后人，后人摹造之，各竭其心思智力，补其遗憾，日益精进，互以美术相争竞。美者胜，恶者败，胜败起伏，而文明以是进步。故曰，美术者，文明之代表也。观英、法、德诸国，其政治、军备、学术、美术，皆以同一之程度，进于最高之位置。 【81】
文章最后以概括性的语言，对忽视美术者，提出忠告说，“人不要好，则无忌惮；物不要好，则无进步”；“万物公例无中立，嗜美嗜恶，必居其一。不重美术，将以丑恶污秽为贵乎，仆知必不然也”。文章将美术的作用，提到这样的高度，不要说在李叔同的时代，似无第二人，便是往后，好像亦无来者。
李叔同到沪不久，即于2月11日由朱少屏（1881——1941，上海人，近代著名报人，南社创始人之一）介绍，填写《南社入社书》，编号211。（有关南社的情况，后文再作介绍。）过了一个多月，李叔同又应叶楚伧、柳亚子、朱少屏等人的邀请，入盟《太平洋报》（该报创刊于1912年4月1日）。
李叔同此次离津之际，京津一带还在袁世凯的控制下。相比之下，南方尤其上海的局面很是不同。革命军在武昌城站住脚跟，极大地鼓舞了南方的革命党人。他们纷纷组织起义，夺取了各地的政权。在上海，由陈其美（1878——1916，字英士，浙江吴兴人）统领的起义军，占领了吴淞兵工厂和外国租界北面的中国城。这一胜利推动了江浙两省的革命形势，革命军很快攻克了南京。至此，长江以南各省普遍建立起共和政体。孙中山于1911年12月25日由国外抵达上海，一个星期之后，宣布中华民国成立。形势是振奋人心的，但革命任务依然艰巨，北方还没有光复，大半个中国仍在封建统治之下；而袁世凯等一批军阀，依恃手中的兵权和利用革命党人内部的妥协倾向，正在讨价还价，逼迫南方革命势力交出权力。这样，革命党人除了需要不断发展和加强军事力量，还应有舆论宣传的配合。
从历史上看，上海一地由于接受西方影响较早，从19世纪末20世纪初开始，就是中国报业的中心。在辛亥革命前一两年，革命党人在这里主办的报纸已不下十家。陈其美作为上海光复后的最高军事长官（沪军都督），是很懂得舆论宣传之重要的。因此，除了发挥已有报刊的作用，他决定办一份报纸，名为《太平洋报》。这份报纸的主要组成成员都是当时著名的革命党人：社长姚雨平（1882——1974，广东平远县人），时任粤军北伐军总司令；总主笔叶楚伧（1886——1946，江苏吴县人，近代著名报人、国民党元老，曾任国民党中央宣传部部长等职，并有《吴歌诠注》《落花梦传奇》《龟年清话》等著作存世），时任姚雨平军中参谋，由于北伐一时不能进行，姚、叶二人正滞留沪上；总经理朱少屏，时任沪军都督府总务科长、南京临时政府总统府秘书；顾问陈陶遗（1880——1946，江苏金山人，南社发起人之一），时任南京临时参议院副议长；主编（在该报分管某一编辑业务者，均称之为主编）之一柳亚子（1887——1958，江苏吴江人，南社盟主），时任南京临时政府总统府秘书；其他主编还有胡朴安（1878——1947，安徽泾县人，著名报人与学者）、胡寄尘（1886——1938，安徽泾县人，著名报人与学者）、姚鹓雏（1892——1954，江苏松江人，旧派小说家，著作甚富）等，都是南社中的著名文人。诗僧苏曼殊（1884——1918，广东香山即今中山市人）也列名主编之一，不过他总在国内、国外到处漫游，并未参与多少实际工作。他对《太平洋报》的唯一贡献，恐怕就是提供了一篇使他蜚声文坛的著名小说《断鸿零雁记》了。
李叔同也被邀担任《太平洋报》的主编之一。他在创刊号的《祝词》 【82】 中，抨击了清朝统治者压迫汉族、钳制舆论等种种罪恶之后说：“揽二百六十余年历史之陈迹，固滴滴皆吾血也。人怨鬼怨，集于辛亥。”现在，虽然共和之事已奠大业，“师武臣力，赫然迈于前古”，但欲“使我国民人人有虐我则仇之感，而坚其同袍同泽之志”，就得用革命舆论宣传群众，鼓舞群众，而能“纪事必信，择言必昌”者，“不可谓非报界记者之功矣”。况且，《太平洋报》不仅仅为了我国民众，亦应使“识文字，能语言之民，欣欣然如拨云雾而睹苍苍之天，如闻暮夜之鼓，破晓之钟，遽然醒其迷梦。则且人人愿卷太平洋之水，浣濯洗涤其忮忿褊狭之心胸，欢然交臂，以食共和之赐，而享其祜”。所以说，《太平洋报》的任务，应“造福于世界者，尤与海水等深而同量已”！文章写得简洁明快，富有气势。但李叔同也与同时代的不少反清志士一样，在观念上存有局限性。例如他在文章开头说：“天祸我民于甲乙之间，使我国民之生命财产，以逮种种自由之权，有受非我族类之宰割。”他这就把反抗清王朝封建专制统治的斗争，理解成只是一场种族革命。
李叔同作为《太平洋报》的主编之一，还担任广告部主任，负责广告和整个报纸版面的美术设计。上任伊始，李就在该报创刊号登出的《〈太平洋报〉破天荒最新式之广告》 【83】 启事中说，该报新式广告有两个前所未见：一是“上海报界四十余年所未见”；二是“中国开辟以来四千余年所未见”。并说，该报广告部“特延请精通欧美广告术大家主持其事，代撰最新式之广告”，“研究最新式排列之方法”。李叔同所称“破天荒最新式之广告”，究竟新在哪里呢？他列出了四大特长：一是旧式广告，皆另外专排一版，不为“以看新闻为主”的读者所留意，新式之广告，则“合新闻与广告为一体”，以“使看新闻者，有不得不看广告之势”，这就扩大了广告的影响，达到了刊登广告的目的；二是旧式广告字数太多，排列紧密，不能醒目，以致即为读者所见，亦不能卒读，而新式之广告，则“文字务求简要，排列务求疏朗，使看报者一目了然”，且“能于半秒钟内贯通全部广告之大意”；三是旧式广告多以“直写事实为主”，别无他法，而新式之广告，“专研究新奇花样，或排成种种花纹，或添入醒眼之图画”，还有“小说式广告”“新闻式广告”“电报式广告”“杂志式广告”等形式，不一而足；四是旧式广告，每以一种广告，连登数日、数月，甚至数年，“致使阅报者习见不鲜”，从而失去广告的效力，新式之广告，则可每日更换文字与形式。《太平洋报》自发表将刊登新式之广告的消息，和头几天刊登了新式广告之后，极受客户欢迎，要求刊登者甚夥，广告部有应接不暇之感，因此多次刊登广告，除了表示歉意，希望客户耐心排队等候。
李叔同主持的《太平洋报》广告和版面设计，收到了他所设想的那种效果，从而开创了中国近代报刊广告的新局面——将广告变成了一种艺术，也开创了中国近代报刊美工的新气象。李的开创性工作不只引起了时人的注目，也成为日后专家们研究的一个题目。
曾与李叔同共事《太平洋报》的职工孤芳，在一篇题为《忆弘一大师》 【84】 的文章中追忆说：“他关于广告的设计，很有研究。在那时候中国报纸的广告除了文字之外，没有图案的，只有《太平洋报》的广告有文字，有图案，都是法师一人所经营的，而且他设计的广告，文字和图案，都很简单明显，很容易引起读者的注意，但是他没有一点儿市侩气，这是法师平日读书养气工夫很深的缘故。”我国著名报刊史专家方汉奇先生，在其《中国近代报刊史》中，称扬李叔同为“中国广告艺术的开创者”。他说：“这个报纸由著名画家李叔同（弘一法师）担任广告设计，代客户进行美术加工，所刊广告有较高的艺术性，很可吸引读者，为其他报纸所不及。” 【85】 著名美术家毕克官先生，更对李叔同设计的广告，从艺术风格上做了深入细致的研究，并概括为以下五大特色。 【86】
（一）简单明了，注重效果。运用比较粗壮的线条和黑白相衬效果，使之醒目。
（二）绘画性强。乍一看，李叔同的设计，有一种清新之感。他的设计不是描出和涂出的，更不是靠绘图工具描出的那种无生命的线和几何形。他不用刻板的点和线，而是讲究笔趣墨趣的生动性。
（三）注意生动性和趣味性。李叔同的设计，有些地方借用了漫画的表现手法，因而能够收到吸引人的效果。
（四）浓重的书法和石刻气息。这与他书法家和金石家的气质和特长有关。
（五）民族气息。这既得力于他深厚的民族文化修养，又与他能将外洋的东西加以消化有关。
李叔同主持《太平洋报》广告业务，不但开创了中国近代报刊广告的新局面，亦有理论上的探索，其为建立广告科学（广告学）所作的鼓吹，在中国广告史上，也是前所未有的。从《太平洋报》创刊之日起，李就在报上开辟专栏，刊登《广告丛谈》系列文章。在一个多月的时间中（1912年4月1日至5月4日），刊登了“小序”和五个章节（第五章刚开头就没了下文）。在这些已刊出的文字中，主要谈了广告于商业的重要性和广告的类别。“小序”开头引了英国文豪马可累和美国商家奥古登关于广告作用的言论，对商业来说，广告“犹如蒸气力之于机械，有伟大之推进力”；在商业三要件“商品”“事务”和“广告”中，“广告尤为三者之原动力”。李以西方人的言论为由头强调说：
商家研究广告，犹军士研究战略。商业为平和之战争，广告即平和战争之战略。值此优胜劣败之时代，犹墨守数十年前之战略，鲜有不失败者。
广告成为招徕顾客之良法。往往有同一商品，同一实价，善用广告者昌，不善用广告者亡，是固事实之不可掩者。虽廉其价，美其物，匪假力于广告，必不可获迅速之效果。反是，以广告为主位，虽无特别之廉价，珍异之物品，然能夸大言于报纸，植绘板于通衢，昼则金鼓喧阗，夜则电光炫耀，及夫顾客偕来，叮咛酬应，始啜以佳茗，继赠以彩卷，选择不厌，退换不拒，其商业未有不繁昌者。……广告之重要有如此。 【87】
关于广告之分类，李叔同认为，由于目的、标准、方式不同，广告可分为“狭义广告”和“广义广告”。前者即“吾人普通所谓之广告”，后者界限虽难确定，但李以为，“凡社会上之现象，殆皆备广告之要素”。他并风趣地举例说：“如妙龄女子，雅善修饰，游行于市衢，直可确认为广告。”他还举英人著作中的例子说，美国土著酋长之羽毛饰身，正向其部下“广告其身为酋长之意”；英国女皇将其肖像镌刻于货币或印制于邮票，以至政治家之发表演说并揭之于报章，等等，都系广告之一种，并看重广告之作用的表现。而在李叔同看来，将广告分为“移动广告”（如“货币广告”“邮票广告”“新闻杂志广告”等）和“定置广告”两大种，最为“适切”。他又将这两大种广告中可行之方式，细分为20种，并准备一一加以具体介绍。但他在介绍了“新闻杂志广告”“传单广告”“书籍广告”之后戛然而止，未将《广告丛谈》继续谈下去。
李叔同《广告丛谈》中最应留意的，是作者关于建立“广告科学”的呼吁及其预言。在李为文之时，广告的重要性已在一定程度上为人所认知，但广告之为科学，则还无人思考。所以李说：
广告学之存在，尚未经人道及，故难断言广告为科学。然其支配之原理、原则，确凿可证。又未可斥为单纯之技术。广告发达，实在晚近，只供工商家实用而已。学者评研，殆所罕闻。譬犹经济学，逮至今日，靡不认为科学之一。然于百四十年前，殆无人识其为科学者。……“广告科学”必有宣言于世界之一日，是固可为假定者也。 【88】
李还说，不能将广告视为单纯之技术，它确有其科学性在。以“簿记”为例，先前“或谓为学，或谓为术。学子主张，各据一理。逮至近世，主张‘簿记学’者殆居多数。广告性质与簿记酷似，谓簿记为学，宁可卑广告为单纯之技术邪”！现在离李叔同发表上述言论，已过去了近百年，现实已经证明，他的预言是正确的，并已成了现实。中国在改革开放以后，一门新型的科学——广告学，也已经产生，并正在逐步充实和完善。虽然说，李叔同的《广告丛谈》，采取的是一种即兴式的漫谈，而且没有完稿，也还谈不上是一部严格意义上的“广告学”著作，但应该说，李是中国广告学的开拓者之一。
学习西洋美术出身的李叔同，一直致力于向国人传布西洋美术的知识与技法。他在留学期间和毕业前后，写过《图画修得法》《水彩画法说略》《石膏模型用法》《艺术谈》（一、二、三）等相关文章，但有的显得比较简略，有的显得比较零碎、不完整，所以他早就有写作一部比较系统完整的有关西洋画的著作的愿望。从《太平洋报》创刊之日起，他就开始在该报连载《西洋画法》一作。分《序言》《总论》《分论》三大部分。《分论》又分卷、分章。从已发表的部分内容来看，与先前的同类文章相比，除了更细、更充实、更系统一些，在观点上，似无多大进展。况且，按照其原定的分卷、分章计划，上卷几个章节，原拟介绍木炭画、水彩画、油画三大画种，下卷章节则拟介绍铅笔画、色铅笔画、黑粉条画、楂笔画、色粉条画和钢笔画等几个画种。但在上卷前三章介绍过木炭画、水彩画和油画三大画种后，将原拟在下卷中介绍的色粉条画等，作为第四章和第五章也写入了上卷，且从此中断连载，没了下文。如此，李叔同的《西洋画法》一作依然是一部未完成的著作，实在令人遗憾。但仍有值得注意的，那就是他在这部著作中，首次提到了学画者应该看重裸体研究的问题。他说：“画人物者，必须画裸体。又，画风景画等亦须研究裸体。其他学应用美术者，亦必须先研究裸体，乃能收完全之效果。因研究裸体，凡美术上最重要之线面皆备，故研究裸体后，或学正统之美术，或学应用之美术，皆可惟意所适。” 【89】 这可能是在中国较早提倡裸体研究的言论了。也可以说，这是李叔同在为他两年之后首创裸体写生制造舆论罢。
李叔同在主持《太平洋报》广告和美术工作期间，兴致甚浓地提倡过“滑稽讽刺画”，即后来称谓的漫画，并专门刊登过相关的征稿启事。他自己则在1912年4月7日的报上发表过《存吴氏之面相种种》一画。这原是他画在1909年寄给曾孝谷的明信片背面的。所画系12个嬉笑怒气各不相同的面相，仔细辨认，原来每幅面相中都含有一个“曾”字。构思之新颖奇特，幽默诙谐，令人于发笑中意味到作者对同学曾孝谷的思念之情（当时，曾正由日本返国在蜀休假）。同一时期，李叔同还在柳亚子主编的《民声日报》发表了《休战》《风柳》《落日》等漫画作品。李还添印画报一大张，名为《太平洋画报》，随《太平洋报》附送。他从滑稽讽刺画征稿及中小学和女学学生手笔画征稿（他在报上也登过相关征稿启事）中选出的作品，大多登在这一画报上。从这一系列动作中，我们可以看出其有意推动中国漫画创作的良苦用意。
李叔同在东京钻研话剧期间，精读过英文版的《莎士比亚全集》。他于这位戏剧大师，有如对待乐圣贝多芬一样情有独钟，钦慕备至。到他编辑《太平洋报》的时候，曾以隶书笔意书写“莎翁墓志”四字。墓志原文古穆奥衍难以卒解，李叔同以近代英文译出。（如果转译成汉文，大意是：“好朋友！看上帝的面上，请勿来掘这里的骨灰。祝福保护这些墓石的人。咒诅搬移我骨的人。” 【90】 ）虽是汉英两种文字，但上下左右配合和谐，构成一醒目完整的画面结构。这一作品与苏曼殊为叶楚伧所作《汾隄吊梦图》，同时在《太平洋报》上登出，得到报社内外的赞誉，一时称为“双绝”。
据《南社史长编》“1912年4月1日”条中称，《太平洋报》“辟有《太平洋文艺》专栏，其体例由柳亚子、李叔同、曾延年所定”。由此可知，李叔同除主要负责《太平洋报》的广告和美术工作外，也参与该报文艺稿件的编辑工作。苏曼殊的中篇小说《断鸿零雁记》，就是经他手连载于《太平洋报》的。小说连载时，李叔同请陈师曾作插图，陈署名“朽道人”，因而被诮为“僧道合作”。其实，当时苏曼殊早已返衣初服，不当以僧名称之，但不料此谶终属诸李叔同名下（数年后，李却出家为僧了）。
陈师曾（1876——1923），近代著名画家，名衡恪，号槐堂，以字行。江西义宁（今修水）人。其祖父陈宝箴、父亲陈三立，均系清末著名维新派人物；其弟陈寅恪，为现代国学大师。陈师曾在绘画上的主要贡献在于振衰去弊，使清代已至末路的山水画得以复兴。他所著《绘画史》一书，在美术界有广泛影响。
在李叔同任职《太平洋报》不久，即1912年5月间，时在南通师范任教的陈师曾来游上海，《太平洋报》特意作了报道，并刊出陈师曾大幅半身照片，外框裁为椭圆形，题曰《朽道人像》。在陈师曾来沪前后的两个月中，李叔同除请陈为苏曼殊小说作插图外，还在《太平洋画报》上接连发表了陈的十多幅作品，每幅放在版面中央，占的篇幅又大。李叔同等如此有意宣传陈氏及其画作，扩大了陈在全国美术界的影响。 【91】 后来成为漫画家的丰子恺，在《我的漫画》一文中，就这样回忆说：“我小时候，《太平洋画报》上发表陈师曾的小幅简笔画《落日放船好》《独树老夫家》等，寥寥数笔，余趣无穷，给我很深的影响。”以此，丰子恺曾尊称陈师曾为中国近代漫画的鼻祖。
李叔同和陈师曾之间，可以说是赞赏与信任有加。李在出家前夕，将其平生所作画幅，全部送给了北平美术专科学校，就因陈在那里任教的缘故。可惜没过几年，陈即去世，致使李叔同的作品没能保存下来。李还曾将一包篆刻作品交予杭州西泠印社，封藏在石壁之中。长期以来，人们一直以为这包篆刻都是李本人的作品。但后来凿开石壁取出这些印章一看，大部分系李的好友所刻，其中陈师曾的作品就有5方。此亦可见，李对陈是很喜欢的。
李叔同在《太平洋报》刊发苏曼殊的《断鸿零雁记》，又请陈师曾为之插图。这当然是对苏的一种重视。但作为《太平洋报》的同仁，又刊发了他的小说，苏曼殊却与李叔同并无多少来往。苏对李还有些微词，他在《燕影剧谈》一文中说：
……前数年东京留学者创春柳社，以提倡新剧自命，曾演《黑奴吁天录》《茶花女遗事》《新蝶梦》《血蓑衣》《生相怜》诸剧，都属幼稚，无甚可观，兼时作粗劣语句，盖多浮躁少年羼入耳。
从行文看，苏曼殊在东京是看过李叔同的演出的。与当时日本戏剧界的评价相比，苏曼殊于李叔同对中国话剧运动的开创性贡献估计不足，所悬的标准太高，因而有些求全苛责了。有论者说，苏曼殊的《断鸿零雁记》是经李叔同润色后在《太平洋报》刊出的。但柳亚子以为，“此语谬甚”。他在《怀弘一上人》中说：“曼殊译拜论诗，乞余杭师弟商榷，尚近事实。若《断鸿零雁记》，则何关弘一哉！”柳与苏、李都是朋友，又同在《太平洋报》共过事，他的话是可信的。
李叔同虽有家室在沪，报社中也多同气相求的文人，但他喜欢离群索居，独处一隅。除了去城东女学教教课，其余时间，就一个人待在报馆三楼的一间小房子里，睡觉、看书、编稿子都在那里面。除吃饭下楼之外，很少见到他的影子。他的房门多数时候是关着的，偶尔虚掩着，有人经过，只见他总是伏在案上，运笔如飞地在写着什么，画着什么。当时报馆里的一班编辑，有如十来年前的李叔同，不脱东林复社公子哥的习气。在编完稿子以后，多向歌场酒肆征逐，或使酒骂座，或题诗品妓。便是苏曼殊有时穿着袈裟，也厕身其间，酒肉厮混。而此时的李叔同，或许早已将色相看空了的缘故吧，不再混入此等行列。
李叔同在其编辑《太平洋报》时，也在上面刊发过自己的诗词作品。如七律《咏菊》：
姹紫嫣红不耐霜，
繁华一霎过韶光。
生来未藉东风力，
老去能添晚节香。
风里柔条频损绿，
花中正色自含黄。
莫言冷淡无知己，
曾有渊明为举觞。
如七绝二首《题丁慕琴绘黛玉葬花图》：
收拾残红意自勤，
携锄替筑百花坟。
玉钩斜畔隋家冢，
一样千秋冷夕曛。
飘零何事怨春归，
九十韶光花自飞。
寄语芳魂莫惆怅，
美人香草好相依。
黄蜂何处知消息 便解寻香隔舍来
行遍江村未有梅，
一华忽向暖枝开。
黄蜂何处知消息，
便解寻香隔舍来。
——（宋）翁卷诗
“生来未藉东风力，老去能添晚节香”“寄语芳魂莫惆怅，美人香草好相依”等诗句，袒露出李叔同彼时彼地甘于淡泊寂寞，却又自命清高的心理状态，这是李叔同在时代风云中所特有的某种孤独感的反映。
李叔同是拥护辛亥革命和共和新政，并与闻其事的，如参与《太平洋报》的编辑工作等，只是他大多以艺术方式去与时代相呼应。但在特定的情势下，他也有直接的舆论表达。如在1912年5月下旬到6月下旬近一个月间，他在《天铎报》上以“成蹊”之名发表了三篇政论文章。
袁世凯窃国当政后，为了弥补财政上的巨大缺口，由财政总长熊希龄出面，一味主张向外国借债，并不惜丧权辱国。时在上海的南社中人，坚决反对这一主张。他们在5月中旬，多次召集各团体开会商议，决定倡议劝募国民捐及实施办法。作为南社中的一员，李叔同积极响应社中的号召，并迅即写出《诛卖国贼——不杀熊希龄，不能救吾国》 【92】 一文，刊于5月22日《天铎报》上的“铎声”栏。文章在悲叹国人正奔走相告，欢呼民国肇造，然于不旋踵间，却发现“前所希望者，全成梦呓”之后，猛烈抨击由“袁世凯主张之”，“唐绍仪附和之”，“自命为理财家之财政总长熊希龄”则“挺身而出”之，“日与资本团磋商”的大借款，“其结果也，乃竟承认外人于财政上变相之监督。而犹复掩耳盗铃，粉饰天下，引为己功，而置国家于不顾”。文章直斥熊希龄说：
呜呼！……汝具何毒心，备何辣手，而敢悍然违反我民意！贪一己目前之利禄，而忘吾民日后之困苦！汝岂尚能容于世乎！抑知国为民有，官为民仆！汝既长民国之理财，当以民心为己心，民事为己事。民国以财政之权付汝，岂非欲倚重汝，视汝为出类拔萃者乎！吾民何负于汝，而汝乃负吾民国若此！
文章还痛斥熊希龄一味鼓噪借债，而对国民捐之事充耳不闻，以致北方之国民捐不踊跃，“此真有意陷吾民国于灭亡之一征也”。文章最后呼吁北方国民效仿南方，踊跃捐款。
呜呼！事急矣！国危矣！昏聩胡涂之政府无望矣！然民国者，吾民之国也。吾民既为国家之主人，当急起而自为之。彼全无心肝之熊希龄，吾民不诛之，何待！
国库匮乏，军饷短缺，兵变迭起。这是袁世凯窃国后的一大症候。李叔同有感于此，在《天铎报》6月17日“遒职”栏发表《闻济南兵变慨言》 【93】 一文。犹如文章题目，李感慨系之，“吾庄严灿烂之新民国，数百万铁血健儿造成之。乃何以破坏告终以来，某城兵变，某省兵变，警耗频传，日震于吾人耳鼓。岂吾庄严灿烂之新民国，非破坏于数百万铁血健儿之手不已耶”！但李又说：“吾于兵何咎哉！”他分析兵变之因道：“彼握兵权者，但知聚兵之术，而不知养兵之方；但知用兵之道：而不知治兵之法。”因此，他希望“兵界诸公”，应从“因停饷而哗溃”的济南兵变中吸取教训，“速善其后，勿再纵兵以殃吾民也”！
就在民国肇造之时，日本专门设立了矿务公司，开采我满洲各矿，且“迹其经营之野心，非使吾东北一片领土，实隶其版图不已”；加上“俄窥蒙古，英伺西藏”，真可谓“强邻实逼，四面楚歌”，“新民国岂不岌岌乎殆哉”！李叔同又于6月20日《天铎报》上的“遒职”栏，发表《赵尔巽如何》 【94】 一文。文章针对前述新民国之危局，对时任东三省总督的赵尔巽，告诫与警告兼而有之地说，“吾今为赵督告尔，宁可去一官，当据条约以死争，毋以‘力阻无效’四字为卸责地步”。并希望国民“亟起而为之后盾也”。但舆论毕竟是舆论，批判的武器不能替代武器的批判，再加上袁世凯、汪精卫等卖国贼的与之里应外合，在李叔同为文后的三十多年间，不只东北三省，更有我中华大批领土，实隶于日本侵略者的统治之下。这是他不愿意看到的，却又是他所预料的现实。
在李叔同留下的全部文字中，像上述《诛卖国贼》等直面现实、悲慨遒劲、锋芒毕露的政论文章，尽管是仅此而已，却也反映了他人生这一段时期的思想倾向与文字风貌，所以特别值得我们留意。
《太平洋报》的组成成员大都为同盟会会员，还都是文学社团南社的社员，原先不是的，不久也都加入了。李叔同就是在进入《太平洋报》之前入社的。这个时候的柳亚子，是以《太平洋报》主编之一和南社负责人而一身二任的。因此，《太平洋报》既是革命党人的舆论中心，也是南社的大本营。
南社（1909——1922）的发起人为柳亚子、高天梅和陈去病（1874——1933，原名庆林，字巢南、病倩等，江苏吴江人，近代诗人，民主革命者）。“它的宗旨是反抗满清，它的名字叫南社，就是反对北廷的标识。” 【95】
这个文学社团从1909年11月，由少数文学青年在苏州虎丘张公祠初次集会成立，逐渐发展成为中国历史上最大的文学团体之一。在其极盛时期，社员多达千余人。南社除每年在上海举行春秋两季定期集会，还在北京、杭州等地办过几次临时雅集。它的社刊为《南社丛刻》，每半年编印一次，从1910年创刊到南社结束，14年间共出版了24册诗文小说集。作为中国近代文学史上的第一个革命团体，“南社被认为是孙中山所缔造和领导的革命党派大联盟——中国同盟会的一支文学部队” 【96】 。其多数成员都是同盟会会员，它的成长与发展，它的前行步调，和中国同盟会的奋斗目标大体一致。这也是可以从《太平洋报》成员情况及其与南社的关系中看出来的。
在辛亥革命爆发和建立民国之前，南社的多数成员，以他们的实践革命活动和诗文作品，为传播种族革命的观念和情绪，制造推翻清朝统治的革命舆论，确实是热情高涨、不遗余力的。其中有些人，还献出了宝贵的生命。1912年1月1日，以孙中山为首的临时政府在南京成立，有五位南社社员被任命为内政、教育、实业、交通、司法等部的次长，一人当选为参议院副议长，三人被任命为总统府秘书。 【97】 至于在省一级新政权中任职的南社社员就更多了。这也从一个方面说明，南社成员在推翻清朝统治、建立民国的过程中所起的作用。
但几乎与此同时，南社的危机也逐渐暴露出来。起初是文学观念上的差异，导致内部纷争（如柳亚子宗唐诗与朱鸳雏 【98】 宗宋诗的分歧，结果朱与另一成员成舍我 【99】 被逐出南社）；后来是由于师承系统的不同产生了成员间的隔阂（如章太炎的弟子黄侃，听不得一句于乃师不恭的话，结果与柳亚子等人时有龃龉）；再后来是由于分工上意见不一而导致领导班子分裂。（柳亚子因高天梅等人争权愤而退出南社，致使社团工作瘫痪。在姚石子 【100】 等多次恳请后，柳才复回南社。）政治形势的变化，部分革命党人的畏缩退却，在南社中也有所反映。南京临时政府一成立，遇到的头等问题是由革命军北伐，还是采取南北和议的方式以光复全国，结果是以革命派妥协、袁世凯上台告终。这对南社中那些主要从事政治活动的革命党人来说，无疑是沉重的打击，从此意志消沉，一蹶不振。敏感而脆弱的文人们，更充满了悲观失望的情绪。这预示着，一个曾经兴盛热烈的文学社团呈现出了滑坡衰退的迹象。李叔同正是在这个时候列名于南社的，他在其中也不可能会有更多的作为。
从南社历史资料（柳亚子的《南社纪略》）上看，李叔同被确认为南社社员，是在《太平洋报》当编辑之前。确切的时间为1912年3月13日。
这天，南社在上海愚园举行第6次雅集，到会社员共40位。李叔同以及和他一起在东京演过话剧的曾孝谷，是首次参加集会。雅集的顺序是：愚园茶话，民影拍照，杏花楼晚宴而散。会后，李叔同为《南社通讯录》题签，并设计图案，图案既古色古香，又悦目夺人，一改过去简单呆板的程式。
1912年10月，南社举行第7次雅集，李叔同已去杭州没有参加。此后几次——第8至12次，例行雅集，他也未能到会。1915年5月，南社在上海举行的第12次雅集，李叔同虽然没有列会，但参加了紧跟着在杭州举行的临时雅集。在南社诸多定期（春秋各一次）和临时雅集中，这次杭州临时雅集，在起因、时间和活动内容上，都与以往有些不同。
轰轰烈烈的辛亥革命终以1912年2月12日清帝退位、2月14日孙中山辞去临时大总统、袁世凯登上临时大总统宝座而夭折。袁世凯却并不就此放松了对革命党人的围剿。就在篡夺总统职位不久，他察觉到革命党方面的代表人物（也是南社主要社员）、时任农林总长的宋教仁骤然崛起，威胁着他正在建立中的独裁统治，便指使其爪牙赵秉钧安排杀手，于1913年3月20日，将宋在上海火车站刺死。这一暴行引起革命党人的极大愤慨，成为以反对袁世凯独裁统治、维护共和民主体制为中心的历史上称之为“二次革命”的导火线。但“二次革命”，又终因革命党人的力量薄弱和思想不一、行动迟缓，不到两个月就失败了。革命力量遭受了这一挫折，袁世凯更加快了残民盗国的步伐。到1915年上半年，其帝制野心暴露无遗。正在这个时候，日本帝国主义者以承认其密谋中的帝制为诱饵，胁迫袁世凯接受丧权辱国的“二十一条”。5月9日，袁世凯与日本签订“二十一条”这天，正是南社在上海愚园举行第12次定期雅集之日。会上，南社的士子们面对国家外交日非的严峻形势，无不痛心疾首，悲愤万分，却又深恨书生之百无一用。柳亚子在赴愚园社集的车上，口占二首。其一曰：“驱车林薄认朝暾，草草重来已隔春。至竟何关家国事，羞教人说是诗人。”在雅集会上将诗诵出，士子们为之悲痛落泪。大概是为了排遣积郁深忧吧，愚园雅集过后，柳亚子、高吹万 【101】 、姚石子等偕夫人前往杭州游玩散心，故作放达。
杭州原有一批南社社友，如丁氏白丁、不识、展庵三兄弟（世居杭州头发巷，海内所称“八千卷楼”藏书家，便是他们丁家），陈氏虑尊、越流兄弟，以及王海帆、林秋叶、陈穉兰、程光甫、王清夫、王漱石、沈半峰等。李叔同此时已在杭州任教，既有这么多社友前来相聚，自当参与有关活动。
柳亚子等人这次在杭州玩了二十多天，游遍了武林的山山水水，寻访了诸多古迹胜地，召集当地社友，在西泠印社举行了一次南社临时雅集。恰好能演冯小青影事的名伶冯春航也在这里演出，并在西湖孤山与柳亚子、李叔同等邂逅相逢。冯春航亦为南社中人，柳对他又一向倾慕备至，既在西湖巧遇，就为雅集增添了一项新的内容：在孤山冯小青墓畔，为冯春航此来勒石纪念。
冯小青为明末杭州人冯生的侍姬，能诗善音律，由于为大妇所不容，被置之孤山别业，不久夭折，年仅十八，埋骨西湖孤山。七言绝句：“冷雨幽窗不可听，挑灯闲看《牡丹亭》。人间亦有痴于我，岂独伤心是小青。”相传为冯小青所作。
名伶冯春航（1885——1942），江苏吴县人，艺名小子和，以别于京剧青衫常子和，其演技在清末民初的剧坛上，却非后者所能相比。除青衫外，冯春航兼习花旦，《血泪碑》《花田错》《冯小青》《杜十娘》《卖油郎》等剧目是他的拿手好戏。其所演《血泪碑》一剧，尤得柳亚子等人赞许，以为“在悲剧中首屈一指，纵使铁石心肠，恐亦不能无感”。
冯春航也是南社中人，他自身的为人作派在戏剧界的印象是不错的。除了演艺精湛，由于他虚心好学，在诗词书画方面也有些功夫，所作绝句感情真挚，清新可喜。他对冯小青其人其事，不只在舞台上反复表演，还在诗词中寄情寄慨，充满了深切的同情。
这天，李叔同、柳亚子、高吹万、姚石子一行，在西湖孤山放鹤亭下，遇上了冯春航。冯与南社中另一些社友马汤楹、陈越流、丁不识、丁展庵等，正在冯小青墓前吟诗凭吊。只见冯春航口占一首，“小青遗迹尽徘徊，若梦浮生剧可哀。千古湖山一荒冢，曾移明月二分来。”（《过小青墓口占》）吟后题名于墓碑之上。马汤楹即事即景，以诗纪实，“伶官从古慕榛苓，西去明湖吊小青，生倘同时双艳质，不教避面尹和邢。”（《冯春航题名小青墓》）既与李叔同、柳亚子等相遇，冯春航希望将此因缘勒石记载，以示后人。
过了几天，柳亚子作《明女士广陵冯小青墓》散记一篇。其辞云：“冯郎春航，能歌小青影事者。顷来湖上，泛棹孤山，抚冢低徊，题名而去。既与余邂逅，属为点染，以视后人；用缀数言，勒诸墓侧。世之贤者，傥亦有感于斯。”柳记和同游诸子（共二十多人）之名，由李叔同以北魏笔法分别书写勒成二碑，矗立于冯小青墓两侧。这可视为南社一班文人在辛亥革命遭受挫折之后，排遣郁愤的一种扭曲的反应方式；也可视为李叔同以往曾有过的，为优伶捧场之好的一缕余波。除书面著作外，这两块矗立于西湖孤山的碑记，乃是南社留下的极少数外观之形物。可惜，如今也已不存在了。
1916年9月24日，南社在上海举行第15次雅集。李叔同恰好休假沪上，便和学生吴梦非一起与会。会上决定重行编印社员通讯录。这本也由李叔同负责装帧设计的通讯录，格式与前三本又完全不同。原来都是洋式装订，这次改成了蓝色封面黑题签的中式装订。题签由李叔同手书，“重订南社姓氏录”，署名“黄昏老人”。翻过来的一面也是李叔同手笔，署名“息霜”，仿魏碑体。这是李叔同最后一次参加南社雅集和有关活动。
作为南社的一员，李叔同自1912年3月入社，到1918年8月披剃出家，六年半时间中，除上述3次集会——两次正式雅集、一次临时雅集，再没有参加过其他活动。社内有一年两期的诗文集《南社丛刻》编辑出版，他也只在1912年10月出版的第六集上，提供了一篇文章，还是五六年前发表过的旧作《〈音乐小杂志〉序》。可能是刚刚入社，也可能是有意推却的缘故吧！ 【102】 这就可以看出，李叔同虽然加入南社，但与这个社团的关系并不是很密切。这除了与他入社不久就离开了该社的活动中心上海有关，也与他觉察到社内的矛盾纠葛不而愿卷入有关吧！
1912年3月，李叔同在参与筹备创办《太平洋报》的同时，即和同学曾孝谷等人，仿照日本淡白会的活动方式，倡议成立了一个以研究文学和美术为宗旨的文艺团体，名为“文美会”。《太平洋报》创刊之日（4月1日），该会亦在报上登出消息，正式宣布成立。由李所拟的消息中称：“凡品学两优，得会员介绍者，即可入会。每月雅集一次，展览会员自作诗文美术作品，传观《文美》杂志，联句，各家演讲，当筵挥毫，展览品拈阄交换等。事务所设在《太平洋报》社楼上编辑部内（引者按：实际上就是李叔同的办公室）。”
按照章程，文美会第一次雅集，应在报上正式宣布成立的当月。只因外地会员陈师曾、范彦殊二人，在南通州主持政教甚忙，一时未能脱身，故会期不得不延宕。直到5月中旬，陈、范二氏“适以事来沪”，李叔同和曾孝谷等决定于当月14日，在三马路大新街天兴楼召开第一次月会。与会者除陈、范二人，还有柳亚子、黄宾虹、叶楚伧、朱少屏、诸贞长、费公直、蒋卓如、余天遂、严诗庵、黄朴存、夏笑庵、沈筱庄等二十余人（实多系南社中人），均一时文学美术界之名流。而李梅庵（即玉梅花庵道士）、吴昌硕二先生，“亦以客员资格来襄盛举，且皆临时挥毫，应人之请，其豪兴正复不浅”，更为会议添彩不少。
李叔同曾多次在《太平洋报》上发布文美会的消息。关于第一次雅集的盛况，还连续报道了三天， 【103】 为我们留下了一道20世纪初沪上文人活动的风景。其中说道：
（会场）屋共三间，一间陈列各会员交换品，书画家当宴挥毫亦附于此室；一间陈列卖品；一间陈列参考品。琳琅四壁，照眼光耀。屋虽小而颇合用，一切供应亦颇亲近，而会员往来交通复极便利。不谓于十丈红尘、万种喧阗之中，忽现此淡泊而不谐俗之冷会，与会者咸谓，为初念所不及云。……出交换品共十三人，一人有出二件或四件者，共得二十余件。其中最可宝贵者，为八十二岁老人蒋卓如先生书联，文曰：“以人为纪，得天之时。”又，朽道人之梅花条幅，枝干皆用篆法画成，古色古香，洵推杰作。又，范彦殊氏之折扇，自书文美小集之律诗一首，流连文酒，感时得意之怀，溢于楮墨。得此为纪念，文美增色多矣。其他交换品十余件……或录旧诗，或抒新采，兴酣落笔，皆具特殊之长。出卖品二十余件，李梅庵氏之折扇二柄，皆两面书画，笔墨题识，趣味入古，一望而知为名手。朽道人山水二幅，气韵浑厚。李息霜氏以篆法书英字，自成派别，而不伤雅，所书系英国大文豪莎翁之诗，体裁恰好（引者按：此即前面所提李氏发表于《太平洋报》上之作品《莎翁墓志》）。曾存吴氏之花卉团扇，摹模恽派，颇有心得。沈筱庄之雕刻象牙扇骨，于三四分宽、四寸长之物，刻字八行，每行百二十字左右，细入毫芒，而笔意直逼米老，精妙绝伦。谓之魔术中之雕刻家，非过誉也。
所展参考品或为日本名家之画册，“参考印证，引增兴趣”，或为与会者得意之作，如朽道人之《残荷》，“运笔疏宕，觉秋水伊人，呼之欲出”；李梅庵之《枇杷》、吴昌硕之《梅》，皆“一时兴来之作，一洗凡近之习”。而最夺目者，则系于海屋之手卷，只见“花木数十种，穿插配合，实具苦心。异禽二十余种，共四十余尾，构图设色，迥异时流”。会上所出之交换品，则由李、曾二氏，“于尊酒微醺之际”，用抽签法彼此交换。当时，“凡出品者，皆于其所欣慰之物生无限希望。每揭一物之名，则属耳注目者举场一致，其情与盼望选举之发表都无殊异”。尤令人兴趣者，所抽之签，每与欲得者之盼望相合，真可谓“随心所欲矣”。物品交换完毕，“洗杯更酌，夜已初更矣”。
据李叔同在报道中称，文美会将同人制作品编成《文美》杂志一册，原以备临时传观会友。由于佳作甚伙，秘之可惜，故拟集资印行。这本杂志后世已难寻觅，这里特将李叔同的相关描述转录于下，以供收藏爱好者参考。
（此册）凡百余页，首文，次诗，次词，又图画十六幅，印五种，滑稽告白数种，及附录文艺纪事……叙言系姚锡钧氏所作，他为黄宾虹氏之古玺印铭，息霜氏之《李庐印谱序》，存吴氏之《与某记者论西洋书画》，（天）遂氏之《遂庐笔记》，亚子氏之《血泪碑历史》，皆饶有兴趣之作。诗词则洪思默感，沉艳浓郁，无件不精。图画中山水最多，绵密轻妙，各有家法。息霜氏之《盼》，以洋画笔墨写优美之意，实为吾国画界之创格。存吴氏之《马》，用笔设色，纯仿宋法。比较息霜氏之《盼》，一新一旧，恰是背道而驰。对照参观，可见艺术之头头是道也。朽道人之广告集图案，系用汉竹叶碑文组织而成，趣味高古，可以为亚东国粹之代表。严诗庵氏之《文美纪念碑》，别开生面，而独具匠心。……
笔者曾在一友人处，见过一册《文美》杂志，与上述息霜氏之描述相较，似不相侔，不知其真伪也。
文美会的第一次雅集，也是它的唯一一次雅集。因为过了一个多月——1912年6月30日，文美会并入李叔同也参与创办的国学商兑会，7月4日的《太平洋报》也发表了这一消息。此后，文美会好像没有再单独活动过。
“国学商兑会”的15个发起人中，只有两人不是南社社员。李叔同与柳亚子、高吹万、高天梅、叶楚伧、姚石子、胡朴安、姚鹓雏等13人，都是南社社友，一百多名会员也都是南社的旧班底。它编辑出版过18集《国学丛选》，所收诗文作品往往与《南社丛刻》重复。因此可以说，“国学商兑会”实际上是南社的一个分支。南社盟主柳亚子是江苏吴江人，人称柳编辑的《南社丛刻》为吴江派的刊物。“国学商兑会”的主持人高吹万、姚石子舅甥虽是江苏金山（今属上海市）人，会址却设在松江（今亦属上海市）张堰镇东市，因此人称其编辑的《国学丛选》为松江派刊物。李叔同与柳亚子、高吹万等创办“国学商兑会”，原意是想借此筹建一个图书馆，以收藏古今书籍，刊刻世间孤本，保存国粹。但除了编印“丛选”，其他意愿没有成为事实。 【104】
有关李叔同在南社的这些活动，本属后话，这里是集中提前叙出。现在还是回到1912年年初，李叔同离津来沪后的活动上来。
1912年年初，李叔同再次南下上海，先是任教于杨白民的城东女学，后又担任《太平洋报》编辑，同时兼职于杨白民的“女学”讲习会，教授国文课程。他在教课当中，常常就当前社会重大事件和女学前途等方面命题，要求学生们在作文中表达自己的见解，以提高她们观察社会、分析问题的能力，激发她们的人生理想。他将报社和学校两处的工作巧妙地结合起来。他在主编的《太平洋报》文艺版上，不仅多次发表“女学”活动的消息，还多次成组地编发“女学”学生的作文，每篇还都加以简短的评语。比如，他对如下一些学生作文所作的批语：树爱作《为秋瑾烈士建风雨亭捐募启》和同类题材的惜穷作七绝四首，“振才媛之词笔，发潜德之幽光，启人雍容揖让，神似欧阳，诗亦爽利可诵。秋瑾烈士有知，当含笑于九泉矣”！雪子（杨白民之四女儿）作长诗《元月二十日，女子军团由上海出发江宁，会同北伐。同学张君志学、志行、黄君慧兼及姊氏雪琼均与其队，爰作长句以送之》，“掷地作金石声，不作细响。人中虎耶！文中龙耶！谁谓巾帼无英雄耶”！孟俊作《论女子欲求平权，须先求平等教育》，“议论痛刻，足为吾国女界吐气”。陆坚毅作《女子参政小言》，“气焰万丈，有旁若无人之概”。胡萃新作《论学校试验法之不可信》，“说理明快，结构整饬，所举三大端尤精当切实，名论不刊”。如此等等。李叔同还从总体上，多次在言谈和《太平洋报》按语中，赞扬了城东女学讲习会，说该会“开办仅数月，成效已斐然可观。校长杨白民君热心教育，于此可见一斑”。讲习会诸作“持论奇警，说理精激，是能发挥城东特色者” 【105】 。他这样做既激励了学生和主事者杨白民，也扩大了“女学”在社会上的影响，引起更多有识之士的注意。
李叔同在城东女学虽然没有具体教授艺术课程，但他终究是书画家和音乐家，因此，该校的艺术活动经常在他的关注之中。杨白民也很看重他在这方面的特长与作用。李在《太平洋报》工作期间，曾以记者身份报道过城东女学的艺术教育和该校举办的书画工艺展，并对学生中的佼佼者给予了热情的赞扬（如对孟书华、杨雪琼等书画作品的推崇）。在音乐方面，李叔同对“女学”的影响也是明显的。原先，这所学校中所演奏的大多是一些俚俗有余、高雅不足的音乐节目，但在李叔同的辅导下，逐渐提高了演奏曲目的层次。1918年7月18日，上海《民国日报》上登出了“城东女学音乐会”的消息，内称，“兹探悉，内有演奏乐器，如西洋音乐大家比都文、哈特、克莱孟脱所著之《沙那梯尔》《沙那太》《罗思多》等名曲，均经音乐家李叔同先生选世界名曲，编撰歌词”，云云。此时，距李叔同离开城东女学已经整整6年了。
辛亥革命后，社会上将以女权为中心的女子教育称之为“女学”。它是新旧世纪交替之际，中国社会所出现的维新变法和思想解放运动的一个组成部分。李叔同自“沪学会”与杨白民密切合作，在城东女学所做的一切，则为这一组成部分的具体表现。与杨白民相比，李叔同还算不上是女学教育家，但也应该说，他是一个热情的女学鼓吹者和具体实行者。与其写作《〈李苹香〉序》时的情景相比，他的社会思想是前进了一步。令人遗憾的是，他未能就此再进一步，投身于即将来临的新思潮的涌流之中，在变革社会这方面做出自己的新贡献。
李叔同这次来沪，任教城东女学，任职《太平洋报》，一方面是想有个固定的收入和安定的环境；另一方面，也是想从此能在事业上有所进展，但时局的动荡变幻没能使他如愿以偿。到这年（1912）8月，由于孙中山所领导的民主革命遇到挫折，加上经费没有保障，创刊才半年的《太平洋报》终因负债而面临闭馆。
这时的李叔同尽管还可在城东女学继续任教，但那毕竟是一所社会办学性质的学校，经济上不可能富裕，教员的薪俸不多。这样，李叔同不得不首先考虑到今后的生计问题。天津老家已经破产，不能依靠了。况且，那里还有妻儿三口需要维持……在上海待下去，固然可与日籍夫人常相厮守，然而，生活费用的来源是令人忧虑的。
陶渊明有《咏贫士》诗七首，都是以写古代贤人安于贫贱的事，抒发自己不慕荣利的心境。第一首云：
万族各有托，孤云独无依。
暧暧空中灭，何时见余晖。
朝霞开宿雾，众鸟相与飞。
迟迟出林翮，未夕复来归。
量力守故辙，岂不寒与饥？
知音苟不存，已矣何所悲！
“朝霞开宿雾，众鸟相与飞。”历来文学史家都认为，这两句诗是在暗喻嘲讽改朝换代后群臣趋附的景象。李叔同于壬子年（1912）六月，将此诗以各种字体书赠义兄许幻园，既是对许的劝勉，也是一种自勉吧。和前说《咏菊》一样（在那首诗中，作者以陶渊明为黄花举觞之事自欣自慰），这一书赠之举也表现了李叔同在改朝换代、群臣趋附的情势中，甘于寂寞、安于清贫的心理状态。
然而，谁都明白，陶渊明之所以能够“采菊东篱下，悠然见南山”，毕竟还没到揭不开锅的境地。然而万贯家财已经荡然无存的李叔同，此时此刻却遇到了一个如何获得基本的生存环境和生存条件的问题。经过再三权衡，他向老友杨白民辞去了城东女学的教职，于1912年8月下旬去了杭州，准备在那里另觅一条生存之路。
随着《太平洋报》于10月解体和李叔同前去杭州，由李等人创办的“文美会”和《文美》杂志，也自行消失了。