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赤壁之战后，刘备取得了荆州的部分领土，初步站住了脚跟。但是，当时刘备的处境仍然很艰难。曹操虎视眈眈，随时准备吞并刘备的地盘。虽说在赤壁之战中初步建立了孙、刘联盟，但联盟的基础还是很不稳固的，孙权对刘备据有荆州四郡心有不甘。诸葛亮在《隆中对》中要求刘备“跨有荆、益”，而益州比荆州更为重要，道理很简单，因为“益州险塞，沃野千里，天府之土”。因此，在刘备稍稍稳固荆州的占领地后，重要的任务就是向益州进军了。
益州是个大地方，也是当年汉高祖刘邦赖以成就帝业的风水宝地，用诸葛亮的话来说就是“高祖因之以成帝业”。益州地域广大，包括今除川西高原以外的四川大部，还包括重庆、贵州、云南大部分地区，甚至陕西南部和缅甸北部也在其辖区内。此时，刘焉、刘璋父子已在益州统治了二十多年。刘焉为汉朝宗室，在战乱之世，他还是比较清醒的，上书说愿意到边远地去当州牧。恰好益州刺史为黄巾军所杀，朝廷就派刘焉去当益州牧。这一去就是二十来年。刘焉入益州后，与当地的豪族势力关系紧张，他采取镇压的手段来巩固自己的势力，结果却适得其反。刘焉死后，其子刘璋继任益州牧。当时益州民众与北方流民之间矛盾尖锐，刘璋站在北方流民一边，这样使矛盾更加尖锐了。刘璋是个没有政治能力和远见的人，在刘备进入益州前，他已经难以控制当地的局面了。
剑门关，地处四川盆地北缘，为汉中入蜀的要道，有“一夫当关，万夫莫开”之称。
当时曹操虎视益州，汉中的张鲁也对益州产生了威胁。益州地主集团的中坚是蜀郡的张松，他企图依赖外来势力推翻刘璋，便假惺惺地向刘璋建议请刘备来益州，那样可以利用刘备的力量消灭汉中的张鲁。张松说：“刘豫州，使君之宗室而曹公之深仇也，善用兵，若使之讨鲁，鲁必破。鲁破，则益州强，曹公虽来，无能为也。”（《三国志·蜀书·先主传》）刘璋一想，也对，就同意了。随即派遣法正为代表，率四千人的大规模队伍到荆州去迎接刘备。
对刘备来说，这一“请”无疑是件求之不得的大好事。他安排诸葛亮、关羽、张飞、赵云守荆州，自己带领庞统、黄忠率领步兵数万来到涪县（今四川绵阳市涪城区）与刘璋相会。至涪县，“璋自出迎，相见甚欢”，可见刘璋不是个有心计的人。当时张松、法正、庞统等都力劝刘备趁见面时杀了刘璋，刘备的回答是“此大事也，不可仓卒”。刘备这样做是对的。
一年后，刘备还是按兵不动，不去打张鲁，而是“厚树恩德，以收众心”（《三国志·蜀书·先主传》）。刘备来益州的意图很清楚了，这使刘璋很不高兴，刘璋就离开涪县回到成都。后来刘备向刘璋借兵攻曹操，刘璋只给少许，他们的矛盾就更表面化了。在得到益州人支持的条件下，刘备发动了对刘璋的战斗，这时诸葛亮也率张飞、赵云一起合围刘璋。建安十九年（214），刘备的几支部队兵临成都城下，刘璋投降，刘备便当起了益州牧。
取下益州后，刘备马不停蹄地准备进军汉中。汉中是益州的北方门户，对取得益州的刘备来说，汉中是必争之地。此时，曹操却率先下手，大军出武都（今甘肃陇南市武都区）征讨汉中的张鲁。汉中的张鲁靠宗教立政权，兵力不强，很快就投降了。曹操以大将夏侯渊留守汉中。
建安二十三年（218），刘备做好充分准备后，决定从曹操手中夺回汉中。两军相持了将近一年。建安二十四年（219）春天，曹操的大将夏侯渊与刘备的大将黄忠在定军山展开了一场大战，刘备军大胜，并斩杀敌方主将夏侯渊。曹操急调大军来救，刘备的军队就隔着汉水与曹军对峙，却不急于作战。就这样对峙了一个多月，曹军粮草不济，军中又发生了疾病，“亡者日多”，只得退兵了。
这是刘备最强盛的时期。他东占有荆州五郡（南郡、长沙郡、武陵郡、零陵郡和桂阳郡），西占有益州全域，北占有汉中，可以说是基本实现了《隆中对》中说的“跨有荆、益”的宏愿。