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书法关系到士人的正途，有好的书法，在科举、吏事、交游诸方面皆占先机。明初苏南书苑杰才层出不穷，如徐有贞、吴宽、李应祯等人。中期则以祝允明、文徵明为杰出代表（文徵明书法，前面已涉及，不再赘叙）。
祝允明（1460～1526），字希哲，生而有枝指，自号枝山，长洲人，出身仕宦人家，因父亲为官于晋，出生于彼。少儿时在内地长大，成年之后才回故乡。
允明的家庭社会背景，在当时无疑是令人十分羡慕的。其祖乃父皆朝廷命官，外祖父徐有贞是一度声势显赫的朝廷重臣，岳父李应祯也是朝廷大员。但他本人却受困于科场。他33岁中举（1492年），然而以后七次参加会试皆不中。第六次，与儿子一起上公车，结果儿子一举中的（后官至广西布政使）；第七次（时年55岁）不售后，决定放弃；按例由朝廷委派为吏，任广东兴宁知县。然而，身为小官，地僻亲远，使他一直闷闷不乐，有“独怜穷海客卧者，魂绕江南烟水航”之叹；后改授应天府通判，他以病辞归。
归乡后，他生活态度放浪不羁，好酒色六博，善俗音新声，恶礼法士，亦不问生产，多处欠债，晚年益困，“每出，追呼索逋者相随於后”。他的人生态度不为社会舆论所容，他却恬不为怪，居然自有独家说法。如《春日醉卧戏效太白》诗，云：
“春日入芳壶，吹出椒兰香。
累酌无劝酬，颓然倚东床。
仙人满瑶京，处处相迎将。
携手观大鸿，高揖辞虞唐。
人生若无梦，终世无鸿荒。”［ 10］（p.24）
他是以虚拟的仙界来麻醉现实的感受。还有他的《口号》诗，似乎随口吟出，实则流露本心：“枝山老子鬓苍浪，万事遗来剩得狂。从此日和先友对，十年汉晋十年唐。” ［10］（p.46）
允明的文笔绚丽多彩不似狂者，能够描写出优雅愉悦的吴乡小景，如前引《首夏山中行吟》、《暮春山行》等；还能描写出雄奇峻特的晋中风光，如《太行歌》：
“上客坐高堂，听仆歌太行。六岁从先公，骑马出晋阳。遥循厚土足，忽上天中央。但闻风雷声，不见日月光。狐兔绕马蹄，虎豹嗥树旁。衡跨十数州，四面殊封疆。童心多惊壮，憟气已飞扬。自来江南郡，佳丽称吾乡。邈哉雄豪观，寤寐不可忘。人生非太行，耳目空茫茫！”［ 10 ］（p.20）
允明更以书法家闻名，其书法成就，远超出有书法家美誉的外祖徐有贞与妇翁李应祯；甚至被人评为有明一朝“书法二杰”之一（另一个是董其昌）。如王澍《虚舟题跋》：“平生见祝京兆书凡数十百卷，莫有同者，盖书到熟来，无心于变，自然触手尽变者也。吾尝论有明一代书法，祝京兆变化不拘，董宗伯天才超逸，二公于三百年来足可笼罩。” ［2］（p.1320）
允明在书法方面远师古人，小楷学钟繇、王羲之，狂草学怀素、黄庭坚；近承家学，自述：“早岁楷笔精谨，实师妇翁。而草法奔放，出于外大父” ［2］（p.1319） ；加以自己的融会贯通，使得笔势劲健，又能出入变化，不拘一格，自成一家。
允明与沈周、唐寅都属于纵诞放任的狂狷士。他们言行不轨于名教，煽动世风，影响时尚，为正人君子所不容。惟有从他们对子女的教育与期望方面，可以看出他们的本志。祝允明教子甚严。唐、沈、祝的后人绝不似父辈放浪，可惜，三人的后世终不如文徵明的家族兴旺发达。
陆灿作《祝先生墓志铭》，云：“在众若无能者。然默而好深湛之思。时独居著书，解衣槃礴，游心玄间，宾客来者，叩户呼之，若弗闻也。” ［10］（p.46） 则是表现其性格中隐藏着的沉潜的一面。狂狷之士的本志还是与当时的士大夫的主流意识合拍的；只是在个人的基本情况脱离主轨道之后，其本志才变异成为一种以自毁而鸣高、不群而立异的思想状况；并在行为上，不同寻常地专门背离通途而寻找歧路。我们可哀其本志不成、可惜其意气偏执、可敬其才华美且高。