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元末，反元起义遍布江淮之间。诸豪强纷纷占地为王。有张士诚在元末（1353年）起兵于江南省的江北沿海地带，后延伸到江南的太湖以东地区、太湖以南地区。他先称周王、后称吴王，其间与元王朝若即若离，与后起的朱元璋势力如同水火。朱元璋在平定长江中游的陈友谅势力之后，先后收复张士诚的江北与太湖以南之地，最后（1367年），一举攻下张士诚的“吴王”都城——平江（今苏州）。
张士诚虽出身盐贩，但成事后颇能延揽文士。史载，当时吴下汇集天下各路才子，尤以诗人闻名。《明史·文苑传》记载，有高启者，家平江城北郭，与授徒于齐门的王行比邻。王行，是一位苦出身、自学成材的青年。史载：王行“幼随父依卖药徐翁家。徐媪好听稗官小说，行日记数本，为媪诵之。媪喜，言于翁，授以《论语》，明日悉成诵。翁大异之。俾尽读家所有书，遂淹贯经史百家言。未弱冠，谢去，授徒齐门，名士咸与交。” ［10］ 俩人及杨基、徐贲、张羽、余尧臣、王彝、宋克、吕敏、陈则等十人，皆卜居相近，号“北郭十友”，又称“十才子”。其中，高启、杨基、张羽、徐贲皆有诗文集行世，且有后人编为“吴中四大家集”（张习于1491年编成），故号“吴中四杰”，以配初唐“王、杨、卢、骆”；或称明初“吴中四子”，与明中期的“吴中四子”有先后次序。
高启（1336～1374），字季迪，长洲人，博学工诗，青年时与割据地方的张士诚势力有关联；入明后，虽已被朱元璋所纳用，召修《元史》，授翰林院编修，陪侍诸王，擢户部侍郎。但是，高启对新政权心有余悸，并且不满于明政权的高压政策，坚请辞职，获准后家居授书自给。朱元璋向有“寰中士大夫不为所用律”，使高启不能幸免；因些微小事触怒朱元璋，将高启处死。
高启死时年仅39岁，（按：古人以虚岁称，本书从之。以下同例，不再说明。）有《青丘集》十八卷与《凫藻集》五卷行世（前书又名《高太史大全集》）。 ［11］
高启的文学成就主要在诗创作方面，被称为元明之际承前启后者。他留下了两千多首诗，其诗采众家之长，有慷慨激昂之气质、重世情而轻私情、才调卓尔有余，惜乎去世太早，未能熔铸变化，自为一家。明清两朝论诗者共识高启为明初一流高手，更有《四库全书总目提要》称：“高启天才高逸，实据明一代诗人之上。” ［12］
综观高启一生，他应是一种贪于闲适的文人，自始至终，对出仕抱着避之犹恐不及的态度。青年时，张士诚地方政权（史称“伪周”或“伪吴”）积极延揽文士。与高启结识的多位好友纷纷谋职高位，而高启独能避之隐居海隅，仅与当政者以及进入官场的旧友相处尚好。据王世贞说：“胜国时（此指元末），法网宽大，人不必仕宦。”“饶介之分守吴中，自号醉樵，延请文士作歌。张仲简诗擅场，居首坐，赠黄金一饼，高季迪白金三斤，杨孟载一缢。” ［13］（p.166）
元季隐居的高启，恰是其诗创作的黄金期。此时，他对诗创作的深嗜笃好，达到了被人称作“诗淫”的地步。从内容来看，入明之前，他的诗创作表达了自己信奉的一种洒脱的人生观，他表示与世无争，不屑建不世之功，“世间无物为我娱”，我自作诗，“但好觅诗句，自吟自酬赓。”“不惭被宽褐，不羡垂华缨。” ［11］ 像《卓笔峰》：“云来初似墨，雁过还成字。千载只书空，山灵恨何事？” ［11］ 其中意境难能一语道破，如理解为对世态炎凉的看破，或许与其人生观可以吻合。还有早期的代表作《悲歌》：“征途崄巇，人乏马饥。富老不如贫少，美游不如恶归。浮云随风，零落四野。仰天悲歌，泣数行下。” ［14］（p.14） （《悲歌》与下文《吊岳王墓》被各家诗选引用最多。）这首诗是对前程的预卜，从语意来看，消极失望的悲情很浓。
入明之后，高启到南京供职，随之而来的诗创作，内容方面变化很多，不少创作涉及史论，如《吊岳王墓》：
“大树无枝向北风，
十年遗恨泣英雄。
班师诏已来三殿，
射虏书犹说两宫。
每忆上方谁请剑，
空嗟高庙自藏弓。
“栖霞岭上今回首，
不见诸陵白露中。”
清诗家沈德潜评曰：“通体责备高宗，居然史笔。” ［14］（p.22） 应是对宋高宗的诛心之篇，可见高启在这个问题上的史识。
另有表述对元王朝的痛苦记忆，带有一点批判精神的诗作。如《穆陵行》，诗云：“髡胡暗识宝气尽，六陵松柏悲风来。玉颅深注驼酥酒，误比戎王月支首。”这是深斥元朝色目僧师杨发之流胡作非为之事。至元初年（1279年），杨发为了取悦当政的蒙古贵族，不惜残害汉民族及其他少数民族的感情，竟然发掘宋朝诸帝陵，取宋理宗顶骨为饮器，并在色目僧中先后使用近百年。高启对此无比气愤，直呼：“百年帝魂泣穹庐，醉骨饮冤愁不朽。” ［13］（p.168） 可见高启的诗，能与“驱除胡虏，恢复中华”的明朝北伐军同仇敌忾。
还有对明朝满怀希望的诗作，如《登金陵雨花台望大江》，他吟道：“大江来从万山中，山势尽与江流东。钟山如龙独西上，欲破巨浪乘长风。江山相雄不相让，形胜争夸天下壮。”接着有：“英雄乘时务割据，几度战血流寒潮。我生幸逢圣人起南国，祸乱初平事休息。从今四海永为家，不用长江限南北。” ［14］（p.18） 此种引吭高歌的气度，自有明朝开国时期的气象，为有明晚辈诗人之所难。高启为人欣赏，由此可见。
但是，高启的后期创作，带有阿谀色彩的应酬之作明显多了起来，难免俗调。一首《吊七姬塚》，就有问题。诗云：“叠玉连珠弃草根，仙游应逐马嵬魂。孤坟掩夜香初冷，几帐留春被尚温。佳丽总伤身薄命，艰危未负主多恩。争妍无复呈歌舞，寂寂苍苔锁院门。”相信“七姬”之死，只为念“主多恩”；惋惜“七姬”薄命之时，竟然赞美潘氏夫姬之情。再看嘉靖时，文征仲的《七姬权厝志跋》云：“伪周据吴日，开宾贤馆以致天下豪杰，故海内文章技能之士悉萃于吴。其陪臣潘元绍以国戚元勋，位重宰相，虽酗酒嗜杀，而特能礼下文士。” ［13］（p.168） 可知高启与张羽（写《七姬权厝志》文）皆由潘氏“礼下文士”而去纪念此人。
殊不知，潘氏乃是嗜杀之恶魔。同样见杨维桢的《金盘美人歌》，其序云：“刺伪驸马潘某也。潘娶美娼凡数十，内一为苏氏，才色兼美，醉后寻其罪，杀之，以金盘荐其首于客宴，绝类北齐主事。国亡伏诛台城，投其首于溷。”其歌云：“昨夜金床喜，喜荐美人体。今日金盘愁，愁荐美人头。明朝使君在何处？溷中人溺血骷髅。君不见东上琵琶骨，夜夜鬼语啼箜篌。” ［13］（p.168） 在这个问题上，高、杨俩人见识孰高孰低，十分清楚了。高启囿于潘氏的“礼下文士”，竟对“七姬”之死失去了常理的判断，是不理智的。
高启不独诗创作的实践，并具诗识。他论诗：“诗之要，有曰格，曰意，曰趣而已。格以辩其体，意以达其情，趣以臻其妙也。体不辩，则入于邪陋，而师古之义乖；情不达，则堕于浮虚。而感人之实浅；妙不臻，则流于凡近，而超俗之风微。三者既得而后典雅冲淡，豪俊穠缛，幽婉奇险之辞，变化不一，随所宜而赋焉。如万物之生，洪纤各具乎天；四序之行，荣惨各适其职。又能声不违节，言必止义，如是而诗之道备矣。” ［15］（p.15） 这里提到的“格”、“意”、“趣”，都是前人用过的概念，但是，他把三者连贯起来，并形成顺势、随世、宜时的“诗之道”概念，具自我心得，对后人有启迪。
高启还说：“故必兼师众长，随事摹拟，待其时至心融，浑然自成，始可以名大方，而免夫偏执之弊矣。” ［15］（p.15） 《四库全书总目提要》肯定这一见解，并捧高启：“特其摹仿古调之中，自有精神意象存乎其间。” ［12］
实际上，高启的这一见解并非独创，向有学人提倡，只是做起来不是很容易。如杨维桢在当时也是这样提倡的：“学诗于晚唐、季宋之后，而欲上下陶、杜、二李，以薄乎骚、雅，亦落落乎其难哉！” ［15］（p.475） 宋濂也应之以：“诗之格力崇卑，固若随世而变迁，然谓其皆不相师可乎？” ［15］（p.24）
高启、杨维桢与宋濂共为元明换代之际诗创作的顶尖高手，有此共同主张，实为幸事。但是，明初的诗风很快被庸俗化了，“随世而变迁”，为讴歌“太平盛世”而作诗，形成诗格卑下的“台阁体”。这与明初的严峻政治不无关系。
高启就是因一个“魏观案”而遭灭顶之灾的。魏观时任苏州知府，因修官邸于原张士诚“伪王宫”，以及浚护城河，被人诬告迹近“基兴灭国”而捕捉归案，后判以死刑。高启与魏观向有文字来往，且为新修府邸写《上梁文》，被判定为魏观同党而处以腰斩之极刑。
时传，高启惹祸在南京任职期间。高启写出一些不愿示人而自我欣赏的诗作，未料祸害肇端于此。如《宫女图》：“女奴扶醉踏苍苔，明月西园侍宴回。小犬隔花空吠影，夜深宫禁有谁来？” ［13］（p.169） 诗意涉嫌讽喻宫闱之事，使朱元璋不满，因此嫉恨于怀，向来被人认为高启因此贾祸。实际上是，尽管朱元璋赏识高启，命其侍读诸王，并封其高官；但高启不为所动、不乐所用的态度使朱元璋难堪。“欲加之罪，何患无辞”，高启被纳入“魏观案”，在劫难逃。只是处以腰斩，确实太残忍。
高启之死，旧友素交，同声哀悼。杨基作《哭高季迪旧知》诗：“每怜四海无知己，顿觉中年少故人。” ［13］（p.163） 哀痛之时，亦不免为同路人心悸。
杨基（1325～？），字孟载，卒年不详，其先蜀人，祖宦吴中，生杨基，遂居于吴。杨基在元末的张士诚地方政权任职，明师下吴中，杨基按例受谪迁的处分，先后谪往临濠、开封等地。三年后即放归，复走上仕途，虽有坎坷，亦屡迁，官至山西按察使，终因被谗而获罪，被夺职供役，竟卒于工所。有《眉庵集》十三卷行世。 ［16］
杨基少时即擅诗名。在名流杨维桢做东的燕席上，即兴赋《铁笛诗》送之，大受杨维桢的赏识，从此诗鸣三吴。其绝句多有佳构，尤擅五古。朱彝尊在《静志居诗话》中推重再三，称“足与季迪方驾。”翻杨基诗集中的佳句，如：“六朝旧恨斜阳里，南浦新愁细雨中；”“江空月寒露华白，何人船头夜吹笛。参差楚调转吴音，定是江南远行客。” ［14］（p.23） 带有较浓的元诗习气，过于纤巧，格调低沉；还有一些艳诗，有乖大雅。但是，知之者仍许之为一时高手，才气见于笔端。都穆《南濠诗话》更是赞其为诗人之豪者，爱其闲旷、叹其困穷、惊其新巧、见其情致之绮丽、气象之突兀、优柔痛快而无牵合排比。 ［13］（p.170） 自是乡人有所偏爱之故。
张羽（1333～1385）字来仪，本浔阳人，因兵乱移居吴兴，后又迁居吴县。元末领乡荐，为安定书院山长；入明后，不久即任太常司丞，然受人牵连坐法被判流放岭南；流放途中又被召回，自忖难免加刑，遂即投江而卒。有《静居集》六卷行世。 ［17］
张羽有文才，他的《七姬权厝志》一文为后世文豪文徵明称之为“极天下之选。” ［13］（p.168） 张羽的诗才颇特，体裁精密，情喻幽深，尤擅七古，奔逸绝尘，有超出杨基之处；惟五古不及前者。他不独擅诗，亦能书画。李日华《六砚斋笔记》云：“张来仪不独能诗，兼亦善画。曾临高房山小幅，感而作歌，有云：‘我纵有心嗟欲老。’又云：‘乾坤浩荡江湖阔，纵我执笔嗟何从？’盖深心于是者。” ［13］（p.174） 是其怀有故国之思，时常流露于文字，故不免获咎。
徐贲（？～1379），字幼文，其先蜀人，徙常州，再徙吴。在张士诚手下作事，仅很短一段时间便辞去。明初仍按例谪迁异地。后放归，被荐用，官至河南左布政使。竟因办公差不力而获罪。下狱死。有《北郭集》十一卷行世。 ［17］
徐贲作诗才气恐不及前三人，惟法度谨严，字句妥贴，诗格异乎前三人。徐贲书画当时很著名，王穉登《吴郡丹青志》云：“徐幼文画山水林石，濯濯可爱。” ［13］（p.152）
另有一说，王士祯《香祖笔记》是以王彝代张羽为“吴中四杰”之一， ［13］（p.180） 。王彝（？～1374）自是“北郭十子”之一，字常宗。其先蜀人，徙居嘉定，一度寓居平江。明初以布衣召修《元史》，寻选入翰林。王彝以母老乞归养，获准许。不料，竟同样被卷入“魏观案”，与高启同时被杀。王彝著有《王常宗集》六卷行世。 ［12］ 王彝的诗文不为世人所看重。如，他撰文把元季明初享尽文誉的杨维桢，批之为“文妖”，文虽标新立异，但未能耸动舆论。不过，其中的妙说不应因人微而废：
“文者，道之所在，抑曷为而妖哉？浙之西，有言文者，必曰杨先生。余观杨之文，以淫词怪语裂仁义，反名实，浊乱先圣之道，顾乃柔曼倾衍，黛绿朱白，而狡狯幻化，奄焉以自媚，是狐而女妇，则宜乎世之男子者直惑之也”。 ［18］（p.478）
其意见不无道理！以其所见，本可以除元季柔靡之诗，铲一代之陋。可惜，身遭极刑，遂无知音，其说冷落人间。
“吴中四子”皆不得善终，（高启被腰斩弃市；杨基获罪夺职供役，卒于工所；张羽知罪自杀；徐贲仕至河南布政使，寻获罪下狱死。）反映了明初政治严峻。明高祖多疑，尤其表现在恶待三种人方面。一种人是开国元勋，嫉恨其功高禄厚，且还有职有权，或有社会号召力；借机铲除，以免节外生枝。一种人是有“野心”的皇亲国戚，嫉恨其盘根错节，祸起阋墙；虽然击鼠忌器，处理起来也不开心，还是要果断下手。另一种人就是诸豪杰旧属，嫉恨其曾经与自己争天下，即使已经剪平，难保死灰复燃；所以，不惜毁誉，也要甄别出“异心者”，斩尽杀绝。如对待高启等人。“吴中四子”的结局都很悲惨，在政治上对吴中士大夫的震动一定是不小的。
凡事走向极端，必定会以另一种极端来回报。明初政治的严峻，镇得住一时，却管不了长久。当明朝法网与吏治一旦松弛下来之后，很快出现纲纪失序、政令无信的状态。有人说：“洪武间，秀才做官吃多少辛苦，受多少惊怕，与朝廷出多少心力？到头来，小有过犯，轻则充军，重则刑戮。善终者十二三耳！其时士大夫无负国家，国家负天下士大夫矣。”但到了明万历之后，风气又一变，所谓“近来圣恩宽大，法网疏阔，秀才做官，饮食衣服，舆马宫室，子女妻妾，多少好受用，干得几许好事来？到头全无一些罪过。今日国家无负士大夫，天下士大夫负国家多矣！” ［19］（p.16）
明朝中后期先是出现纲纪失序、政令无信的政治局面，后又出现一系列新的社会政治问题，直接影响了国家的安定。
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