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从意义上来看，典型离合词的发展演变经会历以下三种情况：
一、新旧形式共存
如“吃饭”：①进食；②维持生计，泛指靠……生活或生存。吃饭①是可以从字面意义上得到的，形式上可以扩展，比较接近于词组；吃饭②是从吃饭①的基础上引申而来，可以扩展为“吃国家的饭、吃衙门饭、吃闲饭、吃干饭”等等，现在这些用法甚至已经成为惯用习语了，这说明它的词汇化得到进一步的加强。
二、新形式产生，旧形式消亡
如“吹牛”：指说大话，夸口。据著名史学家顾颉刚先生考订，“吹牛”一词最早出现在西北方言中，由于当地水深浪大，大河巨津，舟不可行，于是当地人就地取材，用若干牛皮袋吹成气囊，连接成筏，虽奔腾咆哮如黄河，牛皮筏亦畅通无阻，载重竟能过千至数万斤。然而，一张“牛皮筏”一般得几个人通力合作才能吹胀，是一件相当费力的事情，所以，当时凡遇到说大话的人，总有人以“好大的口气，简直可以吹胀一只牛皮筏子”之类的话来回敬。久而久之，“吹牛皮筏子”“吹牛皮”就很自然地和“说大话”联系在了一起，后来竟成了“说大话”的同义词。慢慢地，人们越来越频繁地使用这种说法，为了在语言中使用起来更经济更简便，常常就被简省为“吹牛”。但是“吹牛”的本义就基本消亡了。
三、新形式产生，旧形式反复
如“缠足”：①裹足；②犹豫不决，有所顾虑。缠足①的语义透明度较高，指旧时把女孩子的脚用长布条紧紧缠住，使脚畸形变小，脚形尖小成弓状，以此为美。这是一种旧社会摧残妇女身心健康的陋习，在辛亥革命后，缠足陋习始逐渐废绝。随着这种社会陋习被废绝之后，在此意义基础之上引申而来缠足②逐步取代缠足①。缠足②指好像脚被缠住了一样，不能前进，形容有所顾虑而止步不敢向前。但由于缠足①的这种社会现象曾经深入人心，如今在人们的思想观念中还未完全褪去，“缠足”的语义范围又有所反复。但是，我们认为，随着社会车轮的不断前进，旧的社会现象在人们的思想意识中也会渐渐淡去，缠足②必然会逐步取代缠足①。