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苏轼与黄庭坚订交之后，诗书往来，酬唱赠答，友谊不断发展。元丰二年（1079）春初，黄庭坚二次奉书苏轼，感谢其奖拔接引，“往闻执事恺悌之声，今食其实，独恨未有亲近之幸耳”
。这一年春天，黄庭坚一面潜心研读苏轼作品，一面不断次韵相和。黄庭坚在《次韵答尧民》诗中谈研读苏轼诗歌的微妙感觉和深切体会说：“君问苏公诗，疾读思过半。譬如闻韶耳，三月忘味叹。”且认为自己难以比附：“我诗岂其朋，组丽等俳玩。不闻南风弦，同调广陵散。鹤鸣九天上，肯作家鸡伴”
。大约同时前后，黄庭坚次韵与和作苏轼诗多篇，如《次韵子瞻春菜》《次韵子瞻与舒尧文祈雪雾猪泉唱和》《薄薄酒二章》《见子瞻粲字韵和答三人四返不困而愈崛奇，辄次韵寄彭门三首》《再和寄子瞻闻得湖州》等。
苏轼《春菜》诗写于元丰元年徐州任上，作者由北方春天无菜而食野蔬，回忆蜀中情形，引发思乡与退隐之情，尾言“明年投劾径须归，莫待齿摇并发脱”
，婉转地传达出仕途失意的淡淡惆怅。黄庭坚《次韵子瞻春菜》亦从春蔬野菜着笔，极写归隐蔬食旨趣，且暗以《晋书·张翰传》张翰谓顾荣“天下纷纷，祸难未已，吾本山林间人，无望于时”之语，传达失志而相知之情，结尾“万钱自是宰相事，一饭且从吾党说。公如端为苦笋归，明日青衫诚可脱”
，不仅直接表达了志趣的相同和对时局的不满，而且也传达了甘愿陪伴友人隐退的意向，实践“相依在平生”的诺言。此诗史容《山谷外集诗注》据原作在苏轼诗集中位于《次韵黄鲁直见赠古风二首》之前，断定“盖未通问时先和此诗也”。目录所附《年谱》视黄庭坚次韵为熙宁十年（1077）作，皆失察，其时原作尚未问世，何言次韵！
黄庭坚《次韵子瞻与舒尧文祈雪雾猪泉唱和》赞颂苏轼体恤民瘾，义感龙蛇。据《苏诗总案》卷17，苏轼于元丰元年十一月祈雪唱和，黄庭坚次韵当在其后不久，且诗有“使君闵雪无肉味，煮饼青蒿下盐菽”之语，乃隐含苏轼《春菜》“碎点青蒿凉饼滑”诗意，故可推知与次韵《春菜》相去不远，抑或同时所作。苏轼《薄薄酒》诗据《乌台诗案》所记作于熙宁九年
，作者以“薄薄酒”起兴，就人生的穷达隐显、富贵荣辱、是非忧乐等发表了自己的看法，其中多合释氏之义，颇含机锋，虚无中不无达观，同时还表露了“隐居求志”的想法，该诗实乃对现实不满的发泄，故黄庭坚以“愤世疾邪，其言甚高”推评。黄庭坚和作《薄薄酒二章》
较原作更富禅机，诸如“富贵于我如浮云”“万里封侯不如还家”“醇醪养牛等刀锯、深山大泽生龙蛇”“绮席象床廻玉枕，重门夜鼓不停挝，何如一身立四壁，满船明月卧芦花”，其超脱尘世的色彩尤浓，而又不止归隐。
熙宁七年，苏轼在密州任上写了《除夜病中赠段屯田》
，向友人表述了当时的心态和境遇，结尾部分说：“此生何所似，暗尽灰中炭。归田计已定，此邦聊假馆。三径粗成资，一枝有余暖”，坦露了归隐之意，诗中自然有对现实的不满。提刑段绎、太傅乔叙时为和篇，苏轼又有《乔太傅见和复次韵答之》《二公再和亦再答之》。黄庭坚读此数篇，写了《见子瞻粲字韵诗和答三人四返不困而愈崛奇辄次韵寄彭门三首》
，诗中表达了对苏轼才学品德和人格节操的景仰：“公才如洪河，灌注天下半”“文似离骚经，诗窥关睢乱”“先生古人学，百氏一以贯”；也表达了相从恨晚与渴望拜晤的心情：“贱生恨学晚，未曾奉巾盥”“仁风从东来，试目望斋馆”“仰看东飞云，只使衣带缓”“东南望彭门，官道平如案”；其中也有对苏轼“入宫又见妬，徒友飞鸟散”“元龙湖海士，毁誉略相半”之境遇的不平，以及以“臭腐暂神奇”之现实的挞伐；全诗体现了作者渴慕之情和理解之心。其中对苏轼“只令文字垂，万世星斗粲”的预言，更使今人瞠目！元丰二年（1079）三月初，苏轼以祠部员外郎直史馆移知湖州，黄庭坚闻讯写了《再和寄子瞻闻得湖州》，诗有“天下无相知，得一已当半”“相思欲面论”“要以道湔盥”“安得垂天翼，飞就吴兴馆”之句，传达知遇之情。
苏轼收到黄庭坚和诗后，即挥毫写了《往在东武与人往返作粲字韵诗四首，今黄鲁直亦次韵见寄，复和答之》：
苻坚破荆州，止获一人半。
中郎老不遇，但喜识元叹。
我今独何幸，文字厌奇玩。
又得天下才，相从百忧散。
阴求我辈人，规作林泉伴。
宁当待垂老，仓座收一旦。
不见梁伯鸾，空对孟光案。
才难不其然，妇女厕周乱。
世岂无作者，于我如既盥。
独喜诵君诗，咸韶音节缓。
夜光一己多，矧获累累贯。
相思君欲瘦，不往我真懦。
吾侪眷微禄，寒夜抱寸炭。
何时定相过，径就我乎馆。
飘然东南去，东水清且暖。
相与访名山，微言师忍粲。
——《苏轼诗集》卷18
作者对识得黄庭坚表示异常欣慰，对黄氏及其诗作了高度赞扬，直视为知己畏友，思欲相见，邀其过谈。
这一时期的唱和进一步密切了黄庭坚与苏轼的友谊。不过，黄庭坚所和均为苏轼旧篇，可知黄氏乃在研读苏诗的过程中所为，故有一定的选择性。若将原作与和诗统而观之，不难觉察这些作品，都流露了雅意泉壑的归隐思想，表现出高洁的情操和相同的志趣，也都微含对现实的不满，而在艺术上又典实丰富，天运神化，显示出博雅雄厚的学识。所有这些，正体现了苏轼与黄庭坚相近的志趣心态以及相互理解的程度。
时隔不久，发生了震惊朝野的“乌台诗案”。苏轼四月二十日抵湖州任所，七月二十八日被捕，八月十八日入狱，受审期间，还有意保护黄庭坚，“不说曾有黄庭坚讥讽文字等因依”
。黄庭坚在北京得知苏轼系狱消息，既焦急又愤慨，一方面为苏轼的受人谗陷而愤慨不平，一方面为自己人微言轻无力援救而忧心如焚，且意识到自己恐怕也难免此劫。其《二十八宿歌赠别无咎》诗云：
虎剥文章犀解角，
食未下亢奇祸作。
药材根氐罹斸掘，
蜜虫夺房抱饥渴。
有心无心材慧死，
人言不如龟曳尾。
卫平哆口无南箕，
斗柄指日江使噫。
狐腋牛衣同一燠，
高丘无女甘独宿。
虚名挽人受实祸，
累棋既危安处我。
室中凝尘散发坐，
四壁矗矗见天下。
奎蹄曲隈取脂泽，
娄猪艾豭彼何择。
倾肠倒胃得相知，
贯日食昴终不疑。
——《山谷外集诗注》卷6
案结后，苏轼于十二月二十九日出狱，贬谪黄州，黄庭坚亦被“罚金”，故张耒《与鲁直书》云“苏公以文章得罪，而闻足下实与其间”
。后来，苏轼在写给司马光的信中曾说，“某以愚昧获罪，咎自己招，无足言者，但波及左右，为恨殊深，虽高风伟度，非此细故所能尘垢，然某思之，不啻芒背尔”
。
元丰三年（1080）春初，苏轼赶赴黄州贬所，二月至黄州，即杜门谢客，“不复作文字，自持颇严”
。挚友李常寄诗相慰，苏轼答书有云：“吾侪虽老且穷，而道理贯心肝，忠义填骨髓，直须谈笑于死生之际，若见仆困穷便相于邑，则与不学道者大不相远矣！”
，其“极不以公择慰问为然，而反以规之，千载之下，犹见其生气凛然”
。
是年，黄庭坚则罢北京教授至京师吏部改官，得知吉州太和县。“吏事之余，独居而疏食，陶然自得”
。此后三年间，未见苏轼黄庭坚唱和。然士之相知，温不增华，寒不改叶，贯四时而不衰，历夷附带而益固，苏轼黄庭坚均为重道而得道者，乐在相知，重内而轻外，所谓“祸福得丧，付与造物”，自与常俗殊别。
黄庭坚元丰四年（1081）写信给苏辙，转达音问，中云：“比得报伯氏（苏轼）书诗过辱，不遗绪言，见及敢问，不肖既全于拙矣。于事无亲疏，不了人之爱憎，人谓我疏愚非所恤，独不知于道得少分否”
；又有《次元明韵寄子由》《再次韵寄子由》等诗，表达辞官归隐之意与思念苏轼之情，所谓“欲解铜章行问道”“想见苏耽携手仙”，亦有对时局境遇的不平，所谓“麒麟坠地思千里，虎豹憎人上九天”。而苏轼亦挂念着黄庭坚，且常引以为自豪。其元丰五年（1082）二月《答李昭玘书》云，轼“每念处世穷困，所向辄值墙谷，无一遂者。独与文人胜士，多获所欲，如黄庭坚鲁直、晁补之无咎、秦观太虚、张耒文潜之流，皆世未之知，而轼独先知之”，又云，“鲁直既丧妻，绝嗜好，蔬食饮水，此最勇决”，可见对黄庭坚的叹赏与深情关注。十二月又有《答李昭玘书》云：“观足下新制及鲁直、无咎、明略等诸人唱和，于拙者便可搁笔，不复措词”
。
元丰六年（1083），黄庭坚致书苏轼，其云：
自往至今，不承颜色，如怀古人。顷不作书，且置是事，即日不审何如？伏惟坐进此道，如听浮云之去来，客土不给，伏腊尚可堪忍否？夫忠信孝友，不言而四时并行，晏然无负于幽明。而至于草衣木食，此子桑所以歌不任其声，求贫我者而不得也。且闻燕坐东坡，心醉六经，滋味糟粕而见存乎其人者，颇立训传以俟后世，子云安得一见之！
——《山谷全书·正集》卷18
其敬慕理解之心、勤恳体贴之情，固溢于字里行间，而不以谪居芥蒂，超然物外的旷达襟怀，又与苏轼随缘自适、安贫乐道的雅调何其相似！黄庭坚在这封信中还谈了近读苏轼诗《初秋寄子由》
的体会：“昨传得寄子由诗，恭俭而不迫，忧思而不怨，可愿乎如南风报德之弦，读之使人凛然增手足之爱”，并附呈《食笋十韵》
诗一首与轼。
苏轼接黄庭坚书并诗，即有《和黄鲁直食笋次韵》
：
饱食有残肉，饥食无余菜。
纷然生喜怒，似被狙公卖。
尔来谁独觉？凛凛白下宰。
一饭在家僧，至乐甘不坏。
多生味蠹简，食笋乃余债。
萧然映樽俎，未肯杂菘芥。
君看霜雪姿，童稚已耿介。
胡为遭暴横，三嗅不妨嘬。
朝来忽解箨，势迫风雷噫。
尚可饷三闾，饭筒缠五采。
黄庭坚原作首写洛下笋为美味而价昂，太和则遍地皆是，不为人重，“茧栗戴地翻，觳觫触墙坏，戢戢入中厨，如偿食竹债”；次写烹制而食，然不合小儿口味：“小儿哇不美，鼠壤有余嘬”；最后“尚想高将军，五溪无人采”，则用唐代高力士谪黔州《咏荠》诗“两京作斤卖，五溪无人采。夷夏虽有殊，气味都不改”，收束全篇并揭示题旨。全诗明赋食笋，暗寓身世；含蓄委婉，意蕴丰厚，其中笋之倔强性格、遭烹命运、摈弃境遇，均与诗人相似。当时旁州士大夫多有和诗，但“要自不满人意”（黄庭坚《上苏子瞻书》）。唯有“燕坐东坡，心醉六经”的苏轼一望而知其意，故和作开头部分即有“似被狙公卖”与“尔来谁独觉，凛凛白下宰”之语，“一饭”四句则将读书与食笋巧妙地联系起来，写谪居之乐，甚是得道语，极见胸襟，亦极风趣；“萧然”六句写对竹笋的珍惜与喜爱，其中暗用《语林》孙休射雉故事中“虽为小物，耿介过人”之意以赞笋；结尾融化《续齐谐记》《荆楚岁时记》中有关屈原的传说与风俗，屈原曾为三闾大夫，五月五日投汨罗江，楚人哀之，每年此日以竹筒盛米投水祭之，是日人们又以五色线系臂避邪避病，称长命缕，作者以屈原自寓，既体现了失意遭遇贬谪的境况，又传达了食笋与珍重的意思，同时还照应了黄庭坚诗中潜含的“气味都不改”之意。纪昀谓此诗“不粘不脱，信手无痕，而玲珑四照”可谓善识。由和诗可窥苏轼与黄庭坚心神相契的程度。
元丰七年（1084）正月，诰下苏轼量移汝州。四月初苏轼离开黄州，十月于扬州上《乞常州居住表》，次年正月于泗州再上《乞常州居住表》，二月恩准。此时，黄庭坚监德州德平镇，得知这一消息，写了《次韵清虚喜子瞻得常州》诗：
喜得侵淫动缙绅，
俞音下报谪仙人。
惊回汝水间关梦，
乞与江天自在春。
罨画初游冰欲泮，
浣花何处月还新。
凉州不是人间曲，
伫见君王按玉宸。
——《山谷别集诗注》卷上
作者由时局的变化及朝廷的准乞，预料到苏轼艰难的谪居生活即将结束，从而为友人境遇变好感到由衷高兴。
时隔不久，黄庭坚即于元丰八年（1085）四月以秘书省校书郎召还朝中，季夏离德平，秋初至京师，而苏轼亦于是年六月闻命复朝奉郎起知登州，十月十五日到任，仅五日，又以礼部郎中召还，十二月抵京都（至京时间《苏诗总案》卷26有辩）。从此苏轼与黄庭坚的友谊进入了新高潮。