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元丰元年（1078）春末夏初，苏轼接到了黄庭坚自北京投寄的书信与赠诗，这是苏、黄友谊的一个里程碑。黄庭坚《上苏子瞻书》首先从正面表达了自己“齿少且贱”，于苏轼虽“尝望见眉宇于众人之中，而终不得备使令于前后”之向慕已久而不能随侍左右的心情；继对苏轼“海涵地负”的高才大德极表钦仰，所谓“学问文章，度越前辈；大雅岂弟，博约后来”；然后以婉转的笔法表述了自己不同流俗的品格，即“晚学之士”皆欲“亲炙光烈，以增益其所不能”，而自己“非用心于富贵荣辱”，这实际上是对苏轼推评“必轻外物而自重”的疏证，以表示苏轼是知音与知己。信中还言及仰慕苏轼由来已久，所谓“早岁闻于父兄师友”；谈到“未尝得望履幕下”“乐承教而未得”之心中的遗憾；并对自己“未尝及门”而得推扬汲引表示衷心感激。书信饱含对苏轼的敬重钦仰和师事之意，执礼谦恭。
与书信的直言正达有所不同，赠诗则托物引类，委婉含蓄，情真意切：
江梅有佳实，托根桃李场。
桃李终不言，朝露借恩光。
孤芳忌皎洁，冰雪空自香。
古来和鼎实，此物升庙廊。
岁月坐成晚，烟雨青已黄。
得升桃李盘。以远初见尝。
终然不可口，掷置官道旁。
但使本根在，弃捐果何伤。
——《山谷诗集注》卷1《古诗二首上苏子瞻》其一
青松出涧壑，十里闻风声。
上有百尺盖，下有千岁苓。
自性得久要，为人制颓龄。
小草有远志，相依在平生。
医和不并世，深根且固蒂。
人言可医国，何用太早计。
大小材则殊，气味固相似。
——《山谷诗集注》卷1《古诗二首上苏子瞻》其二
这两首诗对正确理解苏、黄友谊至关重要，它是黄庭坚终生遵循的原则，其精神贯穿于苏、黄友谊的全部过程中。但历来对二诗的诠释与理解见仁见智，间有遗落或不合本意者，故于此稍做诠释。
第一首是写师从之心。首二句作者以“遗核野生，不经栽接”（《群书通要》庚一）的江梅自比，并且暗用白居易《春和令公绿野堂种花》“令公桃李满天下”诗意和唐代关于狄仁杰“天下桃李，悉在公门”的故实，言尚未受名师栽培，欲往依苏轼。次二句借用“桃李不言，下自成蹊”之说和白乐天《木》“风烟借颜色，雨露助华滋”诗意，说实际上自己已是苏轼门生，因为苏轼此前早已给予过推扬汲引，所谓实至而名归。“孤芳”二句仍自喻江梅，并化用韩愈《孟生》诗“异质忌处群，孤芳难寄林。谁怜松林性，竟爱桃李荫”、鲍照“艳阳桃李节，皎洁不成妍”诗意，说明自己虽有孤傲之嫌而实则非常盼望师长训导，不过自己就像江梅一样，在桃李盛开的季节无人欣赏，所以只好孤芳自赏。“古来”二句笔锋陡转，说自古以来，江梅的果实就是调和鼎食不可缺少的佐料，因此它是当然的朝廷庙廊中物，这样就以含蓄婉转的隐喻手法，表达了辅助治理国政的愿望和志向，故清代陈衍《宋诗精华录》有“求仕”
之说。然而，志犹未酬，“岁月”句一方面表达了时光流逝而一事无成的惆怅之情，一方面通过点化《古诗十九首》“思君令人老，岁月忽已晚”表达了仰慕思念的迫切和趋拜恨晚的遗憾；“烟雨”句说梅子由青变黄而成熟。其下是说，将梅子装在盛放桃李的盘子里，请看在远道进呈的心意上予以品尝，如不合口味就掷于路旁，只要托于桃李的本根存在，抛弃又有何妨！此处反用白居易《京兆府新栽莲》“托根非其所，不如遭弃捐”之诗句，不仅照应了开头，而且写出了求师的执着。通篇以江梅为喻，写师事之愿，情意迫切而又高雅却俗。
第二首是写交友之意。此乃上首诗意的延伸，本旨为同声相应，同气相求。从内容与结构的安排看，前六句咏松，次六句咏草，尾二句点题，而“松以属东坡”
，草则自况。开头二句通过描绘青松的形象和声势，喻写苏轼超世拔俗的品格和高洁的情操以及声名远播的影响。次二句赞颂苏轼的仁义之风：“百尺盖”
以树冠之大写荫护之广；“千岁苓”即“千岁茯苓”，《史记·龟策传》言，茯苓乃“千岁松根也，食之不死”，故其下有“为人制颓龄”之句。“自性”二句乃是对青松自然本性的概括。这样，作者通过描述与评论青松，传达出对苏轼的崇拜敬仰之情。此后，诗人又以小草自况，言有远大志向，愿与青松平生相依，结为挚友。“医和”四句“意谓依附贤者，足以自乐；至其不为当世所知，则亦自重”
。结尾二句将青松与小草相比较，认为材之大小悬殊而气味却相近相似，从而收拢了全诗。文乃翁《马洲山谷祠记》云黄庭坚“定交苏文忠公也，先之以江梅青松二诗以寄意，至谓‘但使本根在，弃捐果何伤’，师友之所以相规儆者”
，所言甚是。
苏轼于春末夏初收到黄庭坚的投书与赠诗后，“喜愧之怀，殆不可胜”，只是由于“入夏以来。家人辈更卧病”
，直到秋初方作复并和诗。苏轼回信首先回忆了两次闻知黄庭坚的情形与感觉，其始于孙觉处见黄庭坚诗文即断言“此人如精金美玉，不即人而人即之，将逃名而不可得”，绝非俗辈，且认为“今之君子莫能用也”，后在黄庭坚的舅舅李常处了解愈深，从而说明了二人虽然未曾面晤，但却是早已神交的事实；继对黄庭坚投书赠诗表示逊谢，且描述了阅读黄庭坚来信时的心态，同时说明了“裁答甚缓”的原因；然后议论赠诗，认为“托物引类，真得古诗人之风”。回信全篇将黄庭坚视作故交畏友，推扬汲引，如恐不及，德风仁意，充溢其间。苏轼的和诗《次韵黄鲁直见赠古风二首》亦托物吟讽，趣如原作，而尤其挥洒自如，意境开阔，含纳丰厚：
嘉谷卧风雨，稂莠登我场。
陈前漫方丈，玉食惨无光。
大哉天宇间，美恶更臭香。
君看五六月，飞蚊殷回廊。
兹时不少假，俯仰霜叶黄。
期君蟠桃枝，千岁终一尝。
顾我如苦李。全生依路旁。
纷纷不足愠，悄悄徒自伤。
——其一，《苏轼诗集》卷16
空山学仙子，妄意笙箫声。
千金得奇药，开视皆豨苓。
不知市人中，自有安期生。
今君已度世，坐阅霜中蒂。
摩挲古铜人，岁月不可计。
阆风安在哉，要君相指似。
——其二，《苏轼诗集》卷16
和作与原诗共为一组有机的整体，意绪相联，旨趣相通，但苏轼和作不囿于原诗而随意挥洒。第一首从评论黄庭坚及其境遇入手，既正面推许，以“嘉谷”“蟠桃”相比喻，又反面衬托，用“稂莠”“飞蚊”做对比，密切联系现实，同时还自况“苦李”，谦称逊谢。据《乌台诗案》，作者自释此篇云，起四句“以讥今之小人胜君子，如稂莠之夺嘉谷”，其下“意其君子小人进退有时，如夏日蚊虻纵横，至秋自息。比黄庭坚于蟠桃，进必迟，自比苦李，以无用全生。又取《诗云》‘忧心悄悄，愠于群小’，以讥讽当今进用之人皆小人也。”这些都大体昭示了诗的主旨与意蕴。纵观全篇，既有对黄庭坚的称赏，又有深切的理解与同情，既有热忱的鼓励和期待，又有对现实的不满与抨击。诗中喻体生动形象，而含意又丰厚明朗。
第二首主要针对黄庭坚原诗的赞颂表示谦虚和感谢，并视作者为挚友。起笔二句先说自己有出世脱俗的愿望，以示与黄庭坚“超逸绝尘”之气味相似，次说自己枉负虚名；“千金”二句意谓无须寄望过高。其下则将黄庭坚比作安期生、蓟子训，安氏“卖药东海边，时人皆言千岁”，蓟氏度世多年，“后人复于长安东霸城见之，与一老人共摩挲铜人”，作者使用这两个典故，传达和比喻黄庭坚遗世脱俗，恬淡无欲，自可延寿。结尾二句暗用《离骚》“朝吾将济于白水兮，登阆风而绁马”之意，回应黄庭坚原诗“气味固相似”之说，以要去仙人居住的昆仑之巅，说明自己见贤思齐、遗世脱俗的决心，婉转地表达了同心为友的意愿。与前篇相比，第二首同黄庭坚原作的联系更密切，几乎句句作答。但无论前首还是后篇，都给人以如对如晤、如话体己、如语家常、亲切放达而又博雅高妙的感觉，故黄庭坚谓“和诗词气高妙，无以为喻”
。
黄庭坚秋末自卫州考试举人回到大名府，户曹郑谨（字彦能，彭城人，是年春赴任时，苏轼作《送郑户曹》诗送行）将苏轼寄来的答书与和诗转交给黄庭坚，黄庭坚阅后对苏轼之“不以污下难于奖拔接引，开纳勤勤恳恳，俯伛而忘其臂之劳，强驽马于千里”，表示感激，并决心“勉奉鞭勒，至于胜任而后已”（《与苏子瞻书》）。至此，苏轼与黄庭坚正式订交，并开始了新的友谊阶段，黄庭坚自此真正成为苏轼的门下士，二人的政治生命也从此联为一体，开始将“相依在平生”付诸实践。
顺便指出，关于黄庭坚投书赠诗和苏轼作答较为确切的时间，历代均未详察，故各种诗注、年谱乃至近年出版的笺释，都只是系年，偶有涉及时月，则又失考。如投书时间，《乌台诗案》记苏轼供状云：“元丰元年二月内，北京国子监教授黄庭坚寄书一封并古诗二首与轼”，其说因出自苏轼之口，故学人多信以为实，任渊《山谷诗集注》所附年谱仅有系年，姑置不论，施元之为苏轼诗作注、黄
《黄山谷年谱》等均引此说，后世亦沿袭不疑。殊不知，《乌台诗案》所记，未必可信，同篇供状中即将“古风二首”写为“六首”，诗中字句亦多有出入。盖事隔已近两载，或记忆难以准确，或记录者笔误，当未可知。若言二月投书，李常三月至徐州，与苏轼留连数日，唱和颇多，却无一言及之黄庭坚。苏轼与李常情如手足，且于去年在济南推荐黄庭坚事隔未远，倘接黄庭坚赠诗，自当言之。今检黄庭坚《上苏子瞻书》有云“自入夏以来”，细加玩味，参之李常离徐时间，可推知黄庭坚作书当于暮春，而苏轼收于夏初。王文诰《苏文忠公诗编注集成总案》
倒是不囿旧说，颇有识察，其卷16将“黄庭坚自京上书并以古风二首为贽作报书”与苏轼“和赠”同排于元丰元年四月至六月间，不过，苏轼作答则在七月，其书中有“秋署”二字，言之甚明。