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《论语》有云：“君子以文会友，以友辅仁”（《颜渊篇》），苏轼与黄庭坚的友谊，就是从品评诗文开始的。
宋神宗熙宁五年（1072）十二月，杭州通判苏轼接受差遣到湖州公干。湖州太守孙觉（字莘老）既是黄庭坚的泰山岳父，又是苏轼的故交友人。黄庭坚少时游学淮南，孙莘老甚爱其才，“许以远器”，不仅“饮食教诲，道德文章，亲承讲画”
，而且还将女儿兰溪许配给黄庭坚，成翁婿之好。
而孙莘老于仁宗嘉祐年间在京编校昭文书籍时，即已结识苏轼，英宗治平年间，苏轼直史馆，交往益厚，宋神宗熙宁中，孙莘老因言事“黜知广德军，逾年，徙湖州”
。苏轼则因与变法派政见不合，乞放外任，通判杭州。此次孙莘老与苏轼接晤外郡，友人相会，欣喜万分。款叙之余，孙莘老将新任北京国子监教授黄庭坚的诗文出示给苏轼，求其指教，且云：“此人，人知之者尚少，子可为称扬其名”
。苏轼阅后，“耸然异之，以为非今世之人”，且“观其文以求其为人”，知为“必轻外物而自重者”，
对黄庭坚的文风与品格深表赞赏，由此奏响了苏、黄友谊的序曲。
其后至熙宁十年（1077），由于黄庭坚舅父李常（字公择）的介绍和推引，苏轼对黄庭坚诗文及人品又有了进一步的了解。这一年，苏轼自密州将赴河中，正月经青州至济南，齐州太守李常迎而款叙多日，并同游大明湖。苏轼与李常为至交，施元之谓二人“皆以论新法摈黜远外，意好最厚”
。李公择“神宗初，为右正言，力诋新法”
，出判滑州，后徙鄂州、湖州、齐州等。苏轼熙宁七年（1074）九月离开杭州，赴任密州，途中曾携张先等专访李常于湖州任上，唱和颇多，相得甚欢，至密州仍诗文往来不绝。此次经过济州，旧友重逢，喜不自胜，苏轼作《至济南……》诗尚忆前事，且云：“到处逢君是主人”。盘桓期间，李常出其外甥黄庭坚诗文求证苏轼，且于黄庭坚其人多所议论。故苏轼《答黄鲁直》书云“其后过李公择于济南，则见足下之诗文愈多，而得其为人益详”
。
黄庭坚自儿时就甚得舅父喜爱，十四岁亲父逝世，次年即跟李常游学淮南，随侍左右，学业大进，其《再和公择舅氏杂言》谓“外家有金玉我躬之道术，有衣食我家之德心，使我蝉蜕俗学之市，乌脯仁人之林”
，《祭舅氏李公择文》亦云“长我教我，实惟舅氏”
。李常对黄庭坚的禀赋个性知之最细最深，既出其诗文求证苏轼，言及作者其人乃自然之事，而苏轼由此推断黄庭坚“意其超逸绝尘，独立万物之表，驭风骑气，以与造物者游，非独今世之君子所不能用，虽如轼之放浪自弃，与世阔疏者，亦莫得而友也”
，其对黄庭坚的推许褒扬，正是已入神交的证明。
元丰元年（1078）三月，李常罢齐州知府而赴淮南西路提点刑狱，路经徐州，造访苏轼，“故人相逢，五斗径醉”，“莫逆之契，义等于天伦，不腆之辞，意勤于地主”
，二人诗酒留连，款叙友情，忆去年盘桓济南，喜今日重聚彭城，苏轼兴奋地挥毫而书：“淮西按部威尤凛，历下怀仁首重回。还把去年留客意，折花临水更徘徊。”
其离别之时，苏轼将李公择送至龙云山且赋诗曰：“宜我与夫子，相好手足侔。比年两见之，宾主更献酬。乐哉十日饮，衎衎和不流。论事到深夜，僵卧铃与驺。颇尝见使君，有客如此不？欲别不忍言，惨惨集百忧。”
孙觉、李常与苏轼的深厚友情，以及对黄庭坚的荐引和绍介，使苏轼初步了解了黄庭坚的人品，并引以为友，从而拉开了苏、黄友谊的序幕。苏轼对黄庭坚的推扬汲引，也自然会通过各种渠道传达到黄庭坚耳中，故其后黄庭坚在《上苏子瞻书》里说“传音相闻，阁下又不以未尝及门过誉斗筲，使有黄钟大吕之重”
，其知音、知遇之感溢于字里行间。