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黄庭坚自淮南返回家乡修水之后，便开始为参加制举考试做准备。宋仁宗嘉祐八年（1063），十九岁的黄庭坚首次参加科举，乡试夺魁，继又同他的童年好友王力道（字肱，1043－1078）
等，于次年春至京师省试。后来，黄庭坚在《王力道墓志铭》中回忆说：
“吾友王力道，讳肱。……庭坚童子时与力道游……以两孺子同学问相爱，故两家亦相爱。……后七年比岁，以乡举士，俱集京师。甲辰、丁未岁相从也”（《山谷全书》正集卷31）。
可惜此次京师会考，未能金榜题名，黄庭坚与王力道俱落第而归。但是，这次省试，却首次公开展示了黄庭坚不同常俗的气质、品格和情操。宋人孙升《孙公谈圃》卷下
云：
黄鲁直得洪州解头，赴省试。公（孙升）与乔希圣数人待榜。相传鲁直为省元，同舍置酒，有仆自门被发大呼而入，举三指，问之，乃公与同舍三人，鲁直不与（预）。坐上数人皆散去，至有流涕者，鲁直饮酒自若。饮酒罢，与公同看榜，不少见于颜色。公尝为其妇翁莘老言，甚重之。
其冠乡士而赴京应考，肇端良佳；传为省元，似预料中事，同舍置酒相贺，亦在情理之中；然竟不中选而名落孙山，落差之大，俗人难免失态，故庆者或散或泣；黄庭坚却独能神情自若，不仅饮酒如故，且酒罢观榜，不见愠结之色，其入俗而又出俗的非凡品格和心态境界已初露端倪，故岳丈孙觉听说此事，愈加器重，而八年之后，苏轼在湖州初见鲁直诗文，即断言笔者“必轻外物而自重”
。
黄庭坚首次应举落第后，返回双井，族居乡里，一面同父兄友朋辈切磋琢磨学问，吟咏赋诗，课业待举，一面回归自然界中，醉心山水，雅意泉壑，领略隐逸之趣。由此，他写出了部分抒怀之作和山水篇什，反映了诗人在当时特殊背景下的心态和情绪。其《赠元发弟·放言》
[1]
诗云：“亏功一篑，未成丘山。凿井九阶，不次水泽。行百里者半九十，小狐汔济濡其尾。故曰时乎？时不再来。终终始始，是谓君子。”
诗表达了一种有佳始而未善终的遗憾，这正是诗人首冠乡士而终未及第的特殊境况的内心反映，也是合乎常情常理的表现，故作者采用连喻的形式反复咏叹。但是，黄庭坚并没有把此事看得过重，故仅是遗憾而已，这才是黄庭坚！虽然他形诸歌咏，也只是兄弟之间说说而已，且诗的结尾以毫不灰心气馁的旷达情怀收束，更有一种向上的精神含纳其中。如果说此篇尚可见出黄庭坚入世之姿的话，那么，在他的另一首诗作《清明》里，则近乎超然出世了：
佳节清明桃李笑，
野田荒垅只生愁。
雷惊天地龙蛇蛰，
雨足郊原草木柔。
人乞祭余骄妾妇，
士甘焚死不公侯。
贤愚千载知谁是？
满眼蓬蒿共一丘。
——《山谷外集诗注》卷1
这首七律的首联描述了自然界中不同的客观境象给人的截然相反的主观感受；颔联描述了天地间令人难以琢磨的自然变化景观；颈联拈出两个为人熟知的典故，展示了人类社会中人格品操、思想行为截然相反的两类人；尾联则以昭示人生最终的客观结局收束。平心而论，此诗不无消极的虚无主义成分。但是，作者将儒家正视现实的思想和释道超然物外的眼光有机地结合起来，审视宇宙万物和社会人生，反映了作者对矛盾表象的观察和认识，具有一定的客观哲理性，显示出诗人的悟性灵根和入世出俗的思想基础，这使得他一生执着于艺术的追求与创新，而不过于看重仕宦和利禄。对于此次应举落第，他的超脱达观由此诗亦可见一斑了。
这一时期，黄庭坚尚有《次韵叔父圣谟咏莺迁谷》《次韵十九叔父台源》《叔父钓亭》《岩下放言五首》（以上均见《山谷外集诗注》卷1）诸诗。此数篇《黄山谷先生年谱》皆附置于治平三年（1066），且云：“凡诸父昆弟相与题咏赓唱，不可系以岁月者，悉附于早年乡居之时”
，是知年谱并未详审且论定作年，仅姑置于此。今细味诸诗内容，可大体推知为落第乡居所为。《次韵叔父圣谟咏莺迁谷》中云“黄鸟在幽谷，韬光养羽仪”，这既是对叔父的赞许，也是自己当时的写照。其后又云：“清风曜桃李，言语自知时。先生丘中隐，乔木见雄雌。引子迁绿荫，相戒防祸机。李杜死刀锯，陈张怨弃遗。不如听黄鸟，永昼客争棋”，则对隐居的自由和官场的倾轧做了鲜明的对比，表明了诗人清醒的认识和对隐逸的向慕。《次韵十九叔父台源》《叔父钓亭》则进一步表露了对自然的向往和隐居的兴趣：“人曾梦蚁穴，鹤亦怕鸡笼。万壑秋声别，千江月体同”“槛外溪风拂面凉，四围春草自锄荒。陆沉霜发为钩直，柳贯锦鳞缘饵香。影落华亭千尺月，梦通歧下六州王。麒麟卧笑功名骨，不道山林日月长”。《岩下放言五首》更是寄情于物，以物写人，发抒感慨，吐其心志，诸如“游渔净而知机，君子乐而忘归”（其一）、“水戏者游鱼，林乐者啼鸟”（其二）、“人就荫而息迹，鸟投暮而来归”（其五），皆言隐逸情趣；其三咏冠鼇台则谓“我来兮自东，攀桂枝兮容与”，唐人称科举考试及第为折桂，这里诗人融化屈原《九歌》和楚辞《招隐士》中“聊逍遥兮容与”“攀援桂枝聊淹留”句意，写自己虽参加科举考试而未能青云得志的境况。
落第后的乡居生活，为黄庭坚二次应举奠定了坚实的基础，尤其是他对大自然的倾心以及由此而引发的浓厚的隐逸兴趣，不仅直接有助于第二次应考乡试的答题，而且贯穿于诗人一生的创作中，成为他体现人格品操的重要部分。
[1]
此诗黄
《黄山谷年谱》卷1定为治平四年（1067）及第后作，《山谷外集诗注》卷1因之不疑。今据山谷行实与诗意综合考察，则应为治平元年（1064）落第后作。黄庭坚首冠乡士而终未及第，故有“亏功一篑”之叹。