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1921年王亚樵来到上海，投奔柏文蔚、李少川、关芸农等皖籍名流，受到他们的器重并给予资助。不久，他同马俊超等组织了“安徽旅沪劳工工会”，号召皖籍劳工参加工会，工会则维护皖籍工人的权益。在沪的皖籍劳工，大多是黄泛区历年逃难到上海的穷苦农民，他们在沪饱受资本家的压榨和地痞流氓的欺凌，现在能有一个组织为自己撑腰，完全符合大家的愿望，因而踊跃参加工会，不到三个月时间，竟拥有会员万人以上。王亚樵所得会费甚巨，他不上腰包，而是用于供给门徒的生活费用。同时，王亚樵认为“得人钱财，与人消灾”，只要听说哪个工人受到别人欺凌，他马上就叫其门徒去找人评理、出气。但是，当年的“十里洋场”何等复杂，上海滩上的黑社会岂能容忍外籍人在此“占码头、打天下”，因而有几次王亚樵的门徒被人家打得头破血流。王亚樵在盛怒之下，叫人找铁匠定打了百余把利斧，挑选百名身强体壮、勇猛异常的门徒，组成了一个“斧头队”。哪里有人敢于欺侮王亚樵的门徒及皖籍劳工，王亚樵一声令下，斧头队即勇猛冲出砍杀，其势锐不可当。经过几次冲杀，“斧头党”在上海出了名，就连黄金荣、杜月笙也得让其三分。他们告诫其门徒说：“王亚樵的斧头党是一伙亡命之徒，千万不要与之争斗。”从此，王亚樵在上海滩有了立足之地，不久他就成了“上海劳工总会”的领袖，会员10万余人，学生和门徒也增加至数千人。
王亚樵有着非凡的组织能力，面对这样一支庞大队伍和纷繁复杂的内部、外部环境，他胸有成竹，指挥若定，办事井然有序。他对自己的门徒有着严密的组织和严格的纪律，不准他们在外惹事生非。他聘请了著名的李次山大律师为总工会的法律顾问，使“斧头党”能运用法律保护自己。他还挑选门徒中精通文墨的人，组织一个“公平通讯社”，作为自己的喉舌，扩大总工会的影响。
不久，王亚樵又推动改组了“安徽旅沪同乡会”，推举柏文蔚为会长，王亚樵实际负责。通过这一组织他进一步接近皖籍在沪名流，与政界取得联系。他在皖籍名流李少川公馆结识了来沪避难的陈铭枢，二人一见如故，结成莫逆之交。从此，他与国民党西南派一直保持密切的联系。这以后他的活动带有浓厚的政治色彩，虽然也做过一些错事，但基本的方面是“反蒋抗日”。
1923年他参与了直皖军阀的争斗，指挥门徒刺杀了直系军阀淞沪警察厅厅长徐国梁，接受了皖系军阀浙江都督卢永祥的重金和“浙江纵队司令”头衔，次年齐卢大战爆发，卢永祥战败下野，王亚樵只身回沪匿居。
1926年，他奔赴广州，被委任为安徽副宣慰使，回到安徽策动兵变，事泄，被安徽军阀陈调元围困在洪泽湖达数月之久，直到1927年北伐军挺进苏皖，他才率部返回沪上。1927年王亚樵以全国工人代表名义出席南京国民政府成立大会。当时，他对蒋介石已经背叛革命的面目还认识不清，在南京中山公园举行的奠都大典上，依旧大讲孙中山的“联俄、联共、扶助农工”三大政策。会后陈铭枢即警告他已惹下大祸，要他加倍小心。果然次日凌晨就来了七八个警察逮捕王亚樵，王及其门徒与之格斗后逃散，后在陈铭枢的掩护下，才离开南京，回到上海，从此他坚定了反蒋的决心。