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1940年初虽发生了“高陶事件”，但太平洋战争尚未爆发，中日谁胜谁败，仍在未定之中。所以，杜月笙在向蒋介石频送秋波时，仍要讨好汪精卫。1940年3月30日，汪伪政府在南京成立，杜就派心腹张克昌参加，担任伪社会部次长、伪中央政治委员会社会委员会委员，和“76号”李士群保持密切联系。这是杜公馆智囊团早已决定了的人事对策，在汪精卫处打汪曼云、张克昌这两张牌；在蒋介石方面就推出陆京士。为了“高陶事件”，张克昌曾专门见了汪精卫，胡说是重庆硬逼杜月笙干的。张说：“杜先生实在没有办法，务必谅解。”
1941年1月，汪伪政府发行伪钞“中储券”（简称CRB），目的是要将重庆的法币，挤出沦陷区。这对蒋介石无疑是极为沉重的打击，就密令军统采取措施。戴笠当即电令军统上海区区长陈恭澍，采取武力暗杀的手段，企图遏制伪钞的发行。军统特工首先发难，汪伪“76号”立即还击，一时形成了一场历史上从未有过的刀光剑影、腥风血雨的金融特工战。
先是戴笠的特工，频频刺杀汪伪中储银行的人员；接着就是“76号”的大规模报复。1941年1月31日深夜，大批“76号”特工闯入霞飞路（今淮海路）1411弄10号重庆“中国农民银行”驻沪机构的宿舍，疯狂枪杀无辜职工11人。然后立即洗劫了重庆“中央”、“中国”、“交通”等银行的职工宿舍“中行别业”，逮捕100多人，关进“76号”，作为人质，声称重庆再杀“中储”一人，立即枪毙人质三名。“76号”又将重庆“中央银行”在上海两个办事处，一起炸上了天。这样一来，军统又接连暗杀汪伪银行人员，“76号”倒“恪遵诺言”，你杀一人，枪决人质三名。这场特工战，不仅死伤累累，震动上海，就连杀人魔王戴笠和李士群也感到有些寒心了。军统上海区区长陈恭澍，力劝戴笠暂停暗杀，戴就想到，叫香港的杜月笙出面调解。事正凑巧，上海方面，周佛海和李士群也感到这样杀下去不是办法，竟和戴笠不谋而合，想到了杜月笙。虽然杜一手制造了“高陶事件”，好在表面上未撕破脸皮，此事非杜出场不可。当时，汪曼云已公开任伪农矿部次长，再去香港诸多不便。经再三商量，汪曼云去找徐采丞，决定由杜的另一个心腹高兰生，携带厚礼，专程去香港，请杜月笙出面，调解停战。
高兰生到港后见到杜月笙，说明原委。杜正因哮喘，卧病在床，对高说：“我帮了高宗武的忙，汪精卫不恨吗？”高说：“周佛海叫我告诉杜先生，事已过去，不必再提了，何况杜先生也肯定有难处。”杜月笙听后笑笑。暗忖：左右逢源，两不得罪，真是何乐而不为。
上海的金融血腥特工战，杜月笙当然是知道的。现在既然沪渝双方都瞩望他出面调停，又是一个讨好蒋、汪的机会。自己生病，不能去重庆。好在和戴笠是至交，就去电报将戴请到香港。杜月笙对戴笠说：“雨农兄只顾暗杀，但在上海，你怎么杀得过日本人和汉奸特工呢！我看还是暂时停战的好。”戴笠一直想收服李士群，就说：“月笙兄，我同意停战，但你能不能将李士群拉到我这面来？”杜听后叹了口气说：“我尽力而为吧。事情十分复杂，要下工夫才行啊！”于是，通过杜月笙，“76号”和戴笠达成口头协议，双方停战6个月，上海滩暂时平静下来了。杜月笙又做了一起政治投机生意。
高兰生回上海后，向李士群转达了杜月笙和戴笠的意见。李士群哈哈大笑说：“戴老板竟看中我了，天晓得！”李士群是知道戴笠心狠手辣的，哪里会跟戴走。不到6个月，在1941年11月，“76号”就将庞大的军统上海区全部破获，区长陈恭澍也被捕投敌。戴笠在上海的武力血本，被“76号”一扫而空，从此以后，要杀也杀不成了。
杜月笙隔山观虎斗，自然不管这些事。太平洋战争发生前杜月笙在香港这段时间，除金融特工战外，还调解过不少事情，几乎成了“76号”和戴笠间的一座桥梁。杜既做了两面风光的“老娘舅”，又讨好了双方。他仍然在看风云变幻，以此决定自己的一切。
直到1941年12月8日太平洋战争爆发，日军进攻香港，杜月笙知道日本将最后失败，就举家乘飞机去了重庆，不必再观风投机了。从此，和汪精卫集团的来往冷了下来，但和“76号”仍保持一定联系，目的是保存上海的实力。他本人则跟了戴笠，从一而终。