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1940年初，汪伪集团的核心人物高宗武和陶希圣，秘密逃往香港，公布日汪密约。这件轰动一时的大事，就是杜月笙在港一手策划的。杜月笙先和汪集团眉来眼去，往来频繁，但为了自己的政治前途，竟马上掉转身来，在汪精卫的背上猛戳一刀。
高宗武是汪集团直接和日本军方接触的重要代表；陶希圣则一直是汪精卫的亲信心腹。1940年1月4日，高、陶带了汪亲笔签字的密约，乘汪伪集团忙着去青岛开会之机，在杜月笙的帮助下，乘“胡佛总统”号轮船，逃往香港，在《大公报》上公布了密约全文，一时震惊中外，使日汪乱了手脚。
1939年汪精卫集团到上海后，立即带高宗武去东京举行高级谈判。高在此以前，已私自去过东京。高良心未泯，坚持不能在日军占领区内成立伪政府，故已遭到日方厌恶，甚至要伺机杀高。陶希圣则在上海日汪所谓“愚园路谈判”中，激烈反对日本在长江下游三角洲驻兵，也深遭日方之忌。高宗武和杜月笙并不很熟，也没有想到杜能救他出逃。高在日本时，就去长崎找到民国元老、父亲挚友黄溯初。黄想来想去，能在上海有办法又可直达蒋介石的人，只有杜月笙。高宗武一听，拍手叫好说：“我怎么没有想到！杜月笙如肯帮忙，那就太好了。”但黄说：“我不认识杜月笙，却和杜的高级代表徐寄庼很熟，又是同乡，此事可托徐。”于是，黄溯初专门到了上海，和徐寄庼密谈这件大事。徐知道后立即叫杜月笙在上海的代表徐采丞到香港去，面告杜月笙，并将徐寄庼的亲笔字条交上，字条写着：“高宗武决反正，速向渝洽。”杜听到高宗武一事，正是讨好蒋介石的好机会，就在1939年11月5日飞赴重庆，面见蒋介石，当即得到蒋的批准。杜月笙十分高兴地飞回香港，但在飞机上突然发生气喘病，因乘机遭到日本战斗机的拦截，上升到8000米，方告脱险。机中缺氧，杜立即发病。从此，杜月笙得了哮喘病，12年以后，也是在香港，终于要了他的命。那已是解放后的事了。
杜月笙在下飞机后，就躺在担架上，叫徐采丞立即打电报到上海，请黄溯初火速来港一谈。等黄来后，杜在病榻上和黄溯初细谈了一个通宵，主要是谈日汪密约的内容。黄早已详详细细写好一份报告，杜看后，觉得有立即给蒋介石过目的必要。杜请黄溯初在香港稍等几天，带病第二次飞赴重庆。这一次一路平安，还带回了蒋介石给高宗武的亲笔信。此时上海方面，杜的亲信徐采丞和万墨林，正尽力保护高宗武，暂时相安无事。
与此同时，汪集团的另一员大将陶希圣，也因得罪日本人而想出逃。高宗武决心救陶，经徐采丞请示杜月笙后，决定高、陶一起出走。
之所以要等到1月4日出逃，因为日汪密约要在1939年12月30日，汪精卫才亲笔签字。高宗武要取得密件，立即拍照，设法归还后，方可动身。一切妥当后，在徐采丞的帮助下，高宗武于1940年1月4日早晨，化装登上美轮“胡佛总统”号；陶希圣则到国际饭店，以访友为名，前门进，后门出，也钻进事先准备好的汽车，安全上了轮船。高宗武、陶希圣到港后，杜在家中设宴接风，国民党中央通讯社社长萧同兹也早已等在那里。1月22日，日汪密约和高、陶的公开信，在香港《大公报》发表。此事轰动世界，影响极为深远。杜月笙的策划完全成功了。
杜月笙大捞政治资本，得到重庆蒋介石的表扬。蒋和戴笠哪里知道，“忠心耿耿”的杜月笙，却在经济上接济汪精卫并正和上海“76号”勾勾搭搭呢！显然，杜月笙如此出力，并不是为了爱国，而是他善观风色、政治投机的重要一着而已。
据汪曼云说，当汪精卫知道“高陶事件”是杜月笙一手策划后，目瞪口呆，一时说不出话来，只是嗫嚅地反复说：“杜月笙不是对我们很好吗？怎么会做出这种翻云覆雨的事来呢？不可思议！不可思议！”