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杜月笙的势力基础在上海。他人在香港，心却在黄浦江畔。
还在1938年，日汪特工李士群就和杜月笙搭上关系了。当时，汪精卫集团还未到达上海，原国民党中统特务李士群已经投降日本，当了汉奸特务。在日特驻沪总领事清水董三的手下搞情报工作。李士群是青帮大流氓季玉卿的徒弟，深知杜月笙虽在香港，但百足之虫，死而不僵，在上海的势力极大，故千方百计，总想和杜搭上关系。也叫无巧不成书，一天，清水董三把李士群叫去，交李一份很厚的材料，封面上写着“杜月笙在上海的势力”。这是杜的门徒张师石背杜投日后所写的，材料详细记载了杜的出身、经历和军政、金融方面的特殊关系，并开列了杜在上海徒子法孙的详细名单，注明特征和地址。如果日本人按图索骥，将这批人一一抓来，杜月笙在上海的社会基础，就会全部消灭。但日本人不想这样做，相反，倒要利用这股帮会势力，使其和李士群合作，得以统治上海。
当时，李士群尚未成立“76号”。清水董三有意培植李的特务机关，以待汪精卫集团的到来，就将张师石的材料交给李士群，命李借此和杜月笙搭上关系。清水对李说：“你把这份情报叫人到香港给杜月笙看一看，杜肯定万分感激。此后杜在上海的黑社会势力，即可为我所用。为了证明是张师石的笔迹，可将原件带去，但让杜抄后，一定要带回。”李士群一听，如获至宝，满心欢喜，拿了原件回去，就和已经落水的杜门红客汪曼云商量，要汪带了情报，备份厚礼，亲自去香港面见杜月笙，表示今后可以互相合作照顾，汪曼云自然同意。当时，汪投敌还是秘密的，他的官方身份是国民党上海市党部委员，活动范围只在租界以内。
汪曼云藏好原件和厚礼，就乘英轮“伊丽莎白”号去香港了，这是1938年秋天的事。汪立即见到了杜月笙。汪拿上情报原件和礼品后，对杜说：“李士群对杜先生非常敬仰，故用尽心机，从日本人处取得张师石的亲笔原件，专门孝敬杜先生，盼望结为至交。但原件一定要带回，请立即命人赶抄。李士群说，‘名单上杜先生的这些人，我已和日本人说好，一律加以保护，绝对安全。’”杜月笙仔细看完情报，除痛骂张师石卖祖求荣外，对李士群从内心表示感激。当即命人将原件拍照，以便日后和逆徒算账。
汪曼云离港前，杜对他说：“人家这么重情义，我们也应有所表示。除转达我的谢意外，准备一份厚礼，回送李士群。以后可以多多来往，但要十分秘密，不能让戴笠知道。”汪曼云带了瑞士金表等许多名贵礼品，回到上海，将原件交还李士群。从此以后，杜月笙和“76号”特工机关搭上不可告人的关系，在杜政治投机生涯中，又在日汪方面下了一笔赌注。
以后，杜月笙在上海的徒子法孙，或明或暗都和“76号”有了关系，也得到了保护。汪精卫于1939年5月到上海，将李士群初创的特工机关改为汪记“国民党中央特务委员会特工总部”（即正式的“76号”），成了汪集团的政治保卫机构，一度横行上海，人人谈虎色变，其中就有不少是杜月笙的门客。日本投降后，杜月笙回到上海，他的黑势力可谓原封未动，物归原主，可见杜月笙在香港的两面三刀手法，着实起了作用。