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“八一三”抗战爆发后，杜月笙就看到这是一场旷日持久的战争，鹿死谁手，很难逆料。杜公馆几次秘密会议后，就决定了做两手准备的策略。首先是和戴笠合作，在上海郊县建立游击武装，必要时可作手下门徒的退路，以便日后东山再起。商量的结果，是在松江、青浦、太仓、昆山等六县，组织“抗日别动队”。除戴笠派人参加外，大部分是杜月笙控制的黄色邮务工会的骨干分子，如陆京士、水祥云、于松乔等，六个支队中有三个支队全是杜月笙的人马。后来，别动队改为“苏浙皖行动委员会”，杜月笙是三个常委之一。这支队伍，再后来就成了戴笠的臭名昭著的“忠义救国军”。
上海沦陷前三天，日本大特务土肥原贤二，曾化装到法租界华格臬路（今宁海路）杜公馆，秘密拜访杜月笙，满脸堆笑地说：“杜先生，上海不能没有你。我们打算成立‘上海市民协会’，请杜先生出来当会长。”杜月笙暗暗吃惊，但表面上只好答应考虑考虑。等土肥原走后，杜感到大祸临头，立即召开秘密高干会议。可惜杜的高级幕僚杨度死了；章士钊又不在，只能和他的“恒社”门客中的智囊人物陆京士、汪曼云、张克昌等商量。会上一致认为，杜月笙如马上下海当汉奸，不是明智的办法，故应离开上海，留一些人和日方保持关系。杜月笙当即决定去香港。据汪曼云对我说：“我就是留下和日伪周旋的一个，还有张克昌，这是杜月笙打的日本牌。所以，我很早就投向李士群，当了汉奸。”当时日本气势正盛，但杜万万不能贸然就当汉奸，要看它几年再说。所以，杜月笙去香港，除和重庆保持密切联系外，就是静观国内外局势的发展，进行政治投机，以定自己的进退。
于是，杜月笙避开日宪的监视，在1937年11月12日，上海沦陷半个月时，秘密乘法轮“阿拉米斯号”到香港去了。他只带了老婆姚玉兰和尚未正式成为小妾的名伶孟小冬。杜派浙江财阀的核心人物徐寄庼为高级代表在上海处理要务；一般在沪事务，统由心腹徐采丞、万墨林办理。
到了香港的杜月笙，立即和重庆戴笠联系。二人合作，用戴的飞机，大做黄金生意，赚来的钱就作为活动经费。当然，杜月笙的心事，戴笠是不知道的。
杜月笙在香港的日子并不好过，因为脱离了上海，他就成了一棵无根的树木了。杜在香港，每天必到“告罗士打”酒店会客，和各种人物见面，以观风向。杜政治投机的主要目的，仍在于保存上海黑社会基础的势力。