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在康有为、梁启超的影响下，或许还有章太炎自己确实动了恻隐之心，他对清廷发自内心觉得值得爱护值得支持，他的客帝论其实就是要阻止推翻清廷的革命在中国发生，所以他在1898年之后很长一段时间并没有走上革命的道路，他的政治理想依然是扶持清廷特别是扶持光绪小皇帝，反对慈禧太后滥权专制，帮助光绪帝进行政治变革，因而他那个时间段的政治语言其实就是康、梁式的政治改良主义。
当时、与章太炎有旧的钱恂受张之洞委派，出任湖北留日学生监督；梁启超也来到日本横滨创办了《清议报》。章太炎在与他们取得联系后，他们都热情邀请章太炎赴日。
1899年6月10日，章太炎离开台湾转赴日本。他先后寄寓在横滨的《清议报》馆及东京的钱恂官邸。
通过对梁启超相处数日的正面观察，章太炎摒弃前嫌，认为梁启超在经过1898年政治大逆转之后，变得更加沉稳，更加坚贞，简直就像松柏之遇霜雪，经此考验，有了很大长进，今日之深沉，迥异乎前口。章太炎将这些意思写信告诉汪康年，劝汪康年当维新阵营如此困难曲折的低潮期，接受梁启超的道歉吧，冰释前嫌吧。
在日本，章太炎还因梁启超的引见，与孙中山相识。此时梁启超正在设法与孙中山合作，结成反体制联盟，而孙中山好像也觉得康、梁是一股可以利用的政治力量，有意合作。章太炎在与孙中山畅谈政治理念，治国方略，尤其在谈到中国土地问题，两人在基本问题上有交集有争论，也有相同或相近的认识。章太炎向孙中山谈及自己对土地问题的看法，对于三代之井田，王莽之王田与禁奴，王安石之青苗，洪秀全之公仓，均在讨论之列。孙中山表示他最服膺美国人亨利佐治的单税论，以为这种土地公有的理论可能有助于中国社会问题的根本解决。在谈到政治变革时，孙中山认为，1898年之后中国的政治改革陷人了僵持，要想打破这种僵持，就必须有外力推动或破局。在目前情形下，不瓜分不足以谈恢复，如果有一场来自外部的流血冲突，这种僵持或许能够终结。
对于孙中山的议论，章太炎有的信服，有的默然，有的地方不以为然。章太炎以为，土地问题是中国几千年的老问题，孙中山的理论或许是一个解决方向，田不均，虽衰定赋税，民不乐其生，终之发难。社会就必然在一治一乱中循环往复。所以中国要想寻找一条长治久安的路，必须解决土地问题。
对于孙中山有关政治变革的主张，章太炎甚以为然，以为僵局已成，没有一场大规模的社会冲突或流血冲突，中国或许走不出困境。他认为，孙中山的这个判断不愧为远见卓识。但对于孙中山其人，不知道为什么章太炎第一次见面就认为其人闪烁不恒，非有实际，以为不能像历史上的张角、王仙芝那样开创一个新局面，打开一番新天地。
短暂的日本之行很快结束了，国内因1898年政治大逆转而引发的政治紧张也大体结束了，形势缓和。两个月后，章太炎于1899年8月下旬从日本直接返回上海。
一趟日本之行，使章太炎的思想发生了相当变化，这在他回到上海之后与宋恕的交谈中可以获知。宋恕是章太炎的老朋友，多年来一直致力于探究中国怎样才能变法成功，怎样才能使中国踏上与西方与世界一体化的道路，因而对日本明治维新也有自己的理解。他对章太炎说，他尝游日本，见其人民之勤，田畴之辟，士好学术，而官长贵族不骄，不窥其军旅财富，这就是日本能够强大的原因。今中国言变法者多矣，料简细故，利害相牵，得失或不相相等、中国如果希望达到一种理想的政治境地，必须将政治交给一般白姓，让人民有权利有兴趣议论国事、关心国事，那么传统政治中的一些不良习气必然随之消失。中国如欲走上宪政之路并不是一件很难的事，也不必按照西方的路数亦步亦趋。只要能够参照日本的经验，结合中国的实际去进行，那么中国也一定能够像口本那样踏上宪政之途。
有了口本两个月的直接经验，章太炎也能对宋恕的看法提出自己的意见。章太炎认为，口本的民风从表面上看与中国相差无几，然而仔细分疏，其差异还是蛮大的。日本因历史原因形成了真正意义上的封建体制，地方自治较中国发达，人民的政治习性当然也就与中国不一样，民性慕进，以偷生懒惰为耻。有良俗，故其宪政亦工，而不是由宪政去改变国民的习性，是国民习性决定了宪政体制。然而中国的情形则大异。至秦朝以来，中国实行郡县体制，中央集权，国祚数移，民无恒职。平时善柔之人，一步一步地爬升，也能够累积资历，以取卿相。假如遇到什么大的政治变故，特别是当周边族样入主中原的大变动时代，人心优劣于此愈发明显，许多人不顾廉耻，从下层社会爬上政治高层。面对此情此景，人民久而久之习以为常习焉不察，国民性格也就这样被重塑、被定性。由此，章太炎认为，中国立宪的最大障碍不是别的，而是国民习性。国民习性中的问题，主要在于社会上层即那些官吏权力来源的非法和无耻。所以中国要想走上立宪道路，其重要环节就是要改变国民习性，而改变国民习性的关键，就是将那些旧官吏彻底改造。今不课吏人贞邪，徒曰立宪可以定之，建议可以已之。这简直就是以《孝经》的道理，去说服黄巾不要起义不要闹事。所以今天清国政治变革的最大障碍就是那些旧官吏，这些旧官吏如果不能去除大半，任何政治变革都是不可能的。而要想将这些旧官吏去除大半，当然也是非常困难的，因为他们毕竟都是既得利益阶层，所以中国问题的症结，在章太炎的深层意识中似乎发生了变化，那就是完全依靠旧有的政治架构，依靠满洲人的旧有统治，可能希望越来越渺茫。
章太炎在民国年间写作《对二宋》的回忆可能注入了新的时代因素，他从日本回来的时候，或许思想上还没有这样清晰的认识，因为从他的交往中可以看到他依然是与尊清者游，他所热衷的，依然是从体制内进行改革。
1899年下半年的重大事件，莫过于朝廷确定为光绪帝立大阿哥。在康有为等流亡海外的维新人士看来，光绪帝的存在是一个重要象征，失去了这个皇上，或许改革就永远不再回来。于是当立大阿哥的消息传出后，海内外维新人士一下子变成了保皇党人，他们发誓不惜代价要求朝廷保全光绪帝。1900年1月27日，上海电报局总办经元善联络各界名流一千多人致电朝廷，抗议朝廷的废立之谋。大约为了表明这个抗议的声势，也大约因为章太炎的名头在经过一系列变故后有了很大提升，所以经元善在这份电报上将章炳麟的名字列为领衔的前50人。结果害得章太炎在此后不久不得不逃到租界躲藏，以躲避清廷的追捕。
章太炎并没有主动列名这份抗议电报，但他显然赞成经元善在这份电报中所表达的意思，也表明他依然希望能够继续从体制内部进行改革，避免流血，减少冲突。然而，朝廷的做法还是使章太炎这些人彻底失望了。
大阿哥如期选定如期宣布，这件事情的真相在一百年之后想想或许朝廷有朝廷的难处，但是由于保皇党人竭力反对，更传出有一些方面大员像李鸿章、刘坤一也有不同看法，而各国公使也因各方面意见不一不知如何抉择，于是对大阿哥和大阿哥的父亲端郡王采取了不理不睬的态度，中外之间因大阿哥事件陷入僵局：
中外之间的僵局无法突破，而当此时已在民间流行了一段时间的义和拳、大刀会充当了另外一种角色。
对于义和拳、大刀会这样的民间秘密结社，清朝从来都采用非常严历的惩处措施，防患于未然。然而，自从1898年政治大逆转，列强就对清政府中保守势力的崛起踌躇不安，对中国的政治未来表示担忧，现在又因大阿哥事件拒绝与中国交往，冷然以对。这迫使清政府使用阴招，利用义和拳、大刀会等民间秘密结社的排外主义情绪。
清廷的意思或许是想利用义和拳打破中外交往的僵局，但是各国公使在这一点上始终不接招。列强一再要求清政府严厉镇压义和拳、大刀会，但对大阿哥、端王的新政府始终不愿接近不愿承认：
中外僵局终于导致了1900年春夏之交的重大变故，义和拳、大刀会在新任山东巡抚袁世凯的严厉镇压下，向京津地区转移，严重影响了华北地区的稳定和秩序，列强深感恐慌，而清廷中许多因大阿哥事件而对外国人充满仇恨的王公大臣却不这样认为，他们却对义和拳等持一种欢迎态度。列强为了维护他们的在华利益，为了那些侨民和传教士的安全，先是派遣使馆卫队，继则派遣多国部队日夜兼程赶往中国，深入内地，代清政府剿灭义和拳、大刀会。这就是1900年中国政治发展的大致脉络。
在联军集解并开始向北京进发的时候，在长江流域出现一个非常奇特的现象，东南各省督抚竟然在两广总督李鸿章、两江总督刘坤一、湖广总督张之洞、山东巡抚袁世凯等人主导下与列强达成东南互保的协议，他们相约保护这些地区不受义和拳的侵犯，列强不要向这些地区出兵，这些地区由中国地方当局管理。
东南互保究竟应该怎样评价是一个问题，但在章太炎当时看来无疑是一个非常重要的契机，是实现他的分镇主张的绝佳机会，于是他毫不犹豫致信刘坤·、李鸿章，建议他们利用这个大好时机，明绝伪诏，更建政府，养贤致民，以全半壁。
章太炎在政治上确实够敏感的，与他致信刘坤一、李鸿章的同时，孙中山其实也在利用这个机会进行活动，孙中山的想法是希望李鸿章在华南独立，成立汉族人的政府。
李鸿章或许也有这样的选择，因为在当时那种紧急情形下，什么事情都可能发生。然而，当北方的局势趋于稳定后，李鸿章依然奉清廷正朔，欣然接受朝廷的委派前往北方与列强议和，孙中山的设想因此落空，而章太炎利用地方督抚实行分镇的方案也只能停留在纸面上。