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方地山的才气和见解通过《大公报》和《津报》，引起直隶总督兼北洋大臣袁世凯的重视。1905 年，袁大人礼贤下士，聘大方先生为府上幕宾西席（幕僚和教书先生），教育袁家诸公子。关于袁世凯是如何看上方地山有两种原因。一是大方所写的政论文章思想前卫，洞察国内外大事，此为袁所看重。大方爱憎分明、笔锋犀利，评论官员政事亦不留情面，时有触及袁世凯的痛处，他怕方地山坏了自己的政事。思前想后，最好的办法就是把他招至自己帐下，既可为己出谋划策，又可封住他张狂的嘴。另一原因是袁为方的文才所倾倒，希望他能到府上教诸公子读书。尤其是想用方地山这位博学才子管住年少轻狂，绝顶聪明的二公子袁克文。在此之前二公子已将老爸请来的几位老师气走了。民国作家李伯通所著《丛菊泪》认为方地山：“其所以跨入袁项城的门槛，第一因着一支笔，第二因着一张嘴。他若得开动话箱，是谈锋无匹。倘若动起笔来，他口试万言，倚马可待。词源倒流三峡水，笔陈横扫千人军。”此等文笔口才岂非旷世奇人？从后来大方在袁府所起的作用看，他的政治韬略和文学才华两项对袁家都有帮助。
袁世凯派去的说客自然是双方都很信赖的闵尔昌。他来到方家告诉大方：“项城十分敬养先生的智慧和才气，想请你入幕相助。另外，袁府几位公子正是学龄，却一直没聘到合适的老师，他欲请你择日到袁府一叙。”方地山对这位晚清重臣的雄心和能力已有判断，能够为袁大人出谋划策、在袁府开馆授徒，这正是实现人生价值的绝佳机会，于是他请闵尔昌回去转告：“我也十分敬仰袁公之雄才，明日便去府上拜会。”来日袁、闵、方三人谈得热烈愉快，从诗词对联到洋务新政，方地山仍是其一贯的磅礴大气，滔滔不绝。即便是城府极深的袁世凯都赞叹：“从前只知方君文采奇异，下笔如泻江河，今闻先生口才也是庄谐并出，尤其纵贯古今之议论令老夫耳目一新，真乃当大任者。”大方早知自己不是当官的料，忙说：“袁公过誉了，我乃纸上谈兵的人，不敢误了袁公的大事。闵兄所提教诸公子读书之事正是我所长，愿受之。”袁世凯想想也是，便说：“吾儿能有方君为师，乃大幸。你闲暇时可来我堂上，老夫喜闻先生纵横史地、爽快幽默。”就这样方地山在 1905 年底正式入袁府为诸公子之师，成为袁项城的幕僚和朋友，偶尔还为《大公报》和《津报》撰写文稿。
身为直隶总督兼北洋大臣的袁世凯，不能只管自家孩子的教育，为解决在天津和京师的官员子弟读书问题，他又创办了北洋客籍学堂，主要招收顺天、直隶两地客籍官员及幕僚的子弟。该校第一任监督（校长）为蔡儒楷，晚清举人，后来任直隶教育司司长兼国立北洋大学校长、北洋政府教育总长等职，学校还聘请了方地山、张城、张相文等著名学者作教师。学堂设置仿西式学校，课程包括国文经学、历史地理、数学与科学、英法德俄日语等。袁家的适龄儿童都入学接受正规新学教育，大方先生除了在学校教历史国学课，仍是袁府家庭教师，教克文、克良、克瑞、克权、克桓、克齐、克轸、克玖等几位公子，1911 年该校并入南开中学。在大方先生言传身教下，袁氏诸公子身心健康、学问见长，尤其诗词联语功夫了得，日后多人在文坛留下重彩。大方寓教于乐，不似老夫子教学陈腐，他与孩子们沟通也都充满方氏幽默。有一天课后孩子们在院里玩耍，打死一支落单的蜜蜂，大方以此为题，戏作一首挽联：
胡不自称王，争奈同群难课蜜；
何曾毒于刺，可怜立地已无锥。
大方先生为蜜蜂送挽联，看似荒诞，实则通过这件小事为孩子们讲人生道理。这只蜜蜂脱离蜂群独自采蜜，它以为这样就可独占花源，岂不知这便失去了蜂群的相互保护。古词“课蜜”即采蜜。“胡不自称王”原意是胡人来内地抢掠，却不敢自称帝王。工蜂虽然毒辣刺人，可当它落单遭顽童们围剿，却死无立锥之地。生在晚清第一权臣之家，孩儿们切不可落单，更不要得意忘形，兄弟相助才能无往不胜。
袁大人不仅为国家改革教育操劳，大办新式学堂和女校，他还在自家带头破除封建思想，让姨太太和女儿们学文化懂新学。他需要物色一名女教师，便找到北洋女子师范学堂总教习吕碧城，让她帮忙推荐人选。吕碧城把得意门生周砥介绍给袁大人，说她品性纯良，举止端方。周砥（字道如，1873—1917），父亲是顺天府尹和总理各国事务大臣周家楣，所以周砥小时生活优裕，家学良好。在她 14 岁时，父亲去世，家道中落，母女相依为命。周砥自幼爱读书，立志上新学，是个新潮知识女性。周小姐来袁府应试果然不同凡响，兼具大家闺秀和新女性风范，深得袁大人满意。袁大人又请大方先生把关，大方与她攀谈几句，亦对周老师的学识谈吐赞不绝口，能有这样一位貌美如花的女教师作同事，大方自然欢喜。大方和周砥都是江苏人，年龄相仿，说话投机，一对江南才子才女，共同担当起袁大人家男女老少三十几口的文化教育，还要负责高大尚情趣的培养。大方负责公子们的学习上进，周砥专管太太小姐们识字、弹琴、学画。一时间袁家上下琴棋书画，书声琅琅，一别旧式封建大家庭的压抑和勾心斗角，成为津沽美谈。大方和周砥两位南方人，饮食习惯不同于袁氏河南老家，闲暇时常一起寻江南小馆解馋。后来袁府管家、五姨太杨夫人在厨房中专门加了会做淮扬菜的师傅，身在北国还能吃上可口的南方饭菜，着实让两位老师感动。袁大人带头，全家上下尊师爱教，待两位老师好似家人。
大方掌管袁家教育顺风顺水，还身兼北洋法政学堂教授，名气誉满津京。袁大人爱惜大方才华，总想让他有更大担当，劝他去考个举人进士，起码要有个贡生的学位，袁大人才能为他引荐官位。大方年三十有余，对科考举人进士无兴趣，1906 年决定考个岁贡，他是江苏籍，考点在南京。时值国家边陲危机四起，大方以自己的史地特长，多年研究北部人文地理和蒙彊历史，并以此专长写策论，被江苏学政选为贡生。选拔贡生是中国古代另一种发现人才的制度，它以考生的历史地理或政治经济的实际学识和能力为考核对象，不考四书五经八股文。这种考试正是大方所长，很容易就拿了个贡生学位。他考取岁贡后，并没遵循常规入国子监太学。大方天纵骄狂，放弃进国子监镀金的机会，可见其骨子里就是一个离经叛道者。考了贡生后，先生不急主人急，袁大人凭其在朝中的影响力，为他代捐了一个从四品候补京堂，也就是候补京官，相当于地方知府。大方这个候补职称只是个名号，不用真上班，也没银两收入，有个官衔以备后用，方地山欣然接受。中国古代常见“捐官”，它是除了科考正常途径外的另一种补充官员的制度。朝廷明码标价，以此补充国家财政收入，并非现代社会所言贿赂买官。比如四品官大约需捐 3800 两白银，在捐官中位置最高，三品以上就不允许捐了。七品以下小官基本上是捐够钱就可买个空名，六品以上还是要有点来头。比如说捐个四品官，需要朝政显要推荐，捐者需是省学政优选的贡生或者是名门虎仔，所以报捐四品官的人大都不是等闲之辈。前者如方地山，后者如“戊戌六君子”之一谭嗣同，他父亲是清廷的封疆大吏，时任湖北巡抚，为他花钱捐了个四品江苏知府候补。光绪变法时，征召谭嗣同入京襄助，授军机处章京。袁大人早年中秀才之后，考举人屡试不中。他叔父袁保恒时任刑部侍郎，为他捐了个“中书科中书”，是个七品文秘小官，那可是袁大人第一件官差，这才叫英雄不问出处。
方地山由一介书生直接加四品顶戴，可谓青云直上，他在袁府除了教公子读书，与袁世凯私交也很深。袁世凯对他的开明思想和渊博学识十分欣赏，两人常是边吃、边喝、边谈，既议论时政也谈私事。与身边的文武官员不同，老袁知道身边这位高谈阔论的才子没有政治野心，也与内阁谋士们不一样。他说话风趣幽默，又是孩子们的老师，所以袁世凯对大方先生既尊重又宽厚。俩人的称呼也变成项城和大方，亲近很多。俩人的交情，由大方所作春联《答项城》可见一斑：
出有车，食有鱼，当代孟尝能客我；
裘未敝，金未尽，今年季子不还家。
此联出自大方答谢项城一起过年之邀，它对仗工丽，节奏鲜明，声律和谐，入选近代各种楹联范典。上联用典《战国策·冯煖客孟尝君》，将项城与春秋战国广招贤才的孟尝君相比。下联反用《战国策·秦策一》中苏秦的典故“秦王书十上而说不行，黑貂之裘敝，黄金百斤尽，资用乏绝，去秦而归。”大方自比苏秦（字季子），既颂扬主公又夸耀了自己，说明他倍感知遇之恩，史实新用毫不牵强。袁公待我方某人如此厚重，有衣有钱，有吃有车，今年不回扬州，陪项城一起喝酒吃肉过大年。大方此联一出，博得年夜宴上满堂喝彩，项城听得更是高兴，当即赠五百两银子的红包。以字数计，二十六个字奖五百两银子，这大概是当时最贵的对联了。至于他做袁府教书先生的收入，有文章说是月俸一百银，现在也无从考查了。当时普通老百姓一月的劳动收入大约一两银子，他在袁府的地位和收入已经步入上流社会了。
1907 年袁世凯调离北洋大臣之职，进京任军机大臣兼外务部尚书，成为中枢重臣。天有不测风云，1908 年 11 月，正当袁大人官运亨通时，他的靠山慈禧太后去世，前一天光绪皇帝驾崩。摄政王载沣（先帝光绪之弟、当朝儿皇溥仪之父）憎恨袁世凯当年背叛先帝投靠慈禧，本要杀他，被庆亲王奕劻、军机大臣张之洞保下。摄政王也怕杀了袁世凯引起北洋军造反，但还是撤了袁世凯的官职，他 1909 年 1 月请辞回老家河南养脚疾。先帝光绪和太后慈禧两天内接连西去归天，袁大人被撤职，满朝文武六神无主。大方连作两首七绝，直指朝廷时弊：
天崩地裂山河静，
妇叹儿啼忧患长。
吾舌尚存心已死，
空听朝士说沧桑。
改革维新的光绪皇帝被人下毒致死，举国“天崩地裂”，张口结舌。“山河静”，因为堂堂大清皇帝尚不能自保其身，专制社会谁人还敢言声；“忧患长”，皆因西太后把持朝政太久，继位的两岁小皇帝溥仪与守业的隆裕太后孤儿寡母，大清无可救药。满朝文武空说沧桑于无补，大方直言“吾舌尚存心已死”，不对大清朝抱任何希望。
八骏日驰三万里，
白云黄竹动哀歌。
朝来鼻涕长一尺，
独自书空唤奈何。
太后人死威严，报丧送信“八骏日驰三万里”，全国吊唁“白云黄竹动哀歌”。满朝官员们哭的“朝来鼻涕长一尺”，奈何大方一介书生，问国家出路何方？诗中“八骏”指各路报丧的信使，“白云黄竹”比喻到处可见黄竹竿挑着百纱帐。在晚清专制黑暗统治下，大方这两首狂放不羁之作无疑是两声忧国警世的呐喊。大方不但课堂上大声疾呼，亦在报章直言评论时政，探索国家前途。他的进步思想影响了一大批立志推翻封建专制、重振中华的莘莘学子，包括他在北洋客籍学堂的学生林庚白和北洋法政学堂的学生李大钊。林庚白后来成为同盟会干将，先后出任中华民国众议院和参议院秘书长、孙中山大元帅府秘书。李大钊是共产主义先驱，中国共产党的缔造者之一。
袁项城最初隐居于辉县，后转至安阳的洹上村。在此期间他韬光养晦，暗地里仍关心政事，等待时机复出。为了让朝廷放心，他给外界制造假象，袁大人已彻底退出政坛，带全家告老还乡，没带左右幕僚随从。女眷老师周砥单身，一直住袁家，别无它去，便随袁家一起去了河南。大方先生有家眷多人，不能随袁家去河南，却放心不下几位心爱的弟子，他教导公子们不要因父亲去官而影响学习。长公子袁克定已长大，心智成熟，决心像父亲那样从政报国。二公子袁克文虽天资聪颖，展示了无限潜能，但毕竟年方十八九岁，时有心浮好胜，大方老师还需多嘱托几句，几位年幼的弟弟在学他，老师希望他们这次回乡避开京城的浮躁，静下心来好好读书。临别前老师特地送克文一件书卷形“静”字银白铜墨盒，大方在墨盒上书刻赠言是“凡百技艺，未有不静坐读书入室者”，落款是“分别之际嘱克文，为师方尔谦”。它既体现了师长对学生的深情厚爱，也传授做学问的真谛。他希望克文每当提笔，就能想起老师嘱咐，字里行间蕴涵着静心做学问这样一个最平凡的道理。这方墨盒由于具有丰富的文化内涵和高雅的艺术格调，被当代文物鉴赏家高兰祥收藏。