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方地山少年以诗词对联闻名，便有人请他教自家儿孙赋诗填词。然而自己写作容易，教别人作诗则是另一回事了，尤其是面对那些与自己年龄相仿的顽皮孩子，更令他顾此失彼，为此他自题《小先生二首》，描述最初为砥翁和董翁两家私塾教学情景：
夷言而出夷言入，
两宅儿童学舌忙。
朝三暮四劳善诱，
群狙喜怒亦无常。
“夷言”古代指黄河流域华夏文明以外的各种语言。前两句讲他教孩童们吟诵诗歌，优美的唐诗宋词从孩子们嘴中一进一出，犹如夷人鸟语。后两句讲他面对这帮朝三暮四、喜怒无常的顽童，既要谆谆诱导，又要发威训诫，可顽皮的孩子们怎么会把他这个十几岁的小先生放在眼里呢？更让他委屈的是东家不说自家儿孙不是读书的料，反而指责他为师做得不好，似有嘴上没毛办事不牢的意思。小先生伤心，又接着发泄心中的怨气：
为师何必人皆好，
年少为师至可怜。
此境心头犹历历，
束脩月计一千钱。
发牢骚归发牢骚，一个无经验的小先生，月计 1000 文的劳动所得还是不错的。那时 1000 文钱就是一两银子，相当于普通人家一月生活费，由此看教书授徒也是一门不错的手艺。大方一直想走出家乡看世界，游历大山名川，这下好了，自己可边走边教，既挣了路费盘缠又可桃李满天下。
1889 年，大方 17 岁先去祖籍安徽就馆教学童，他在那里拜访高人，领略桐城祖辈文风，从此开启了四处游学教书的生涯。正可谓读万卷书，行万里路，他骑马独行，边教书边旅游。他挣到钱就住店，没钱就住庙，足迹遍布大江南北。他体验民俗、陶冶情操，从锦绣山河中汲取诗歌的灵感。
新秧如剪绿初齐，
风糁山花拂马蹄。
塔影湖光宜小立，
相逢恰似夕阳西。
溪水东流马向西，
仙翁岭畔踯云梯。
山泉汲罢空林晚，
忽听深山后懊啼。
山头禅室挂僧衣，
溪上无人任鸟飞。
黄昏半在下山路，
却听泉声恋翠微。
在游历各地领略风光的同时，大方也结交英雄豪杰和义士新朋，曾作《猛志四海》与友人共勉：
猛志逸四海，乃称大丈夫。
君行万里路，又读万卷书。
遍览东西州，时艰良可虞。
努力继先志，勿复为酸儒。
伟哉陶士行，能言惜分阴。
有为者若士，大禹又何人。
嗟君正年少，互以树功勋。
何当梦登天，八州张吾军。
大方少年走江湖，非全是游山玩水般的诗情画意，所遇人际冷暖亦是对他成长的磨炼，人在社会中成长。他观察风土人情，结交八方名士，开阔了眼界，他在用自己的方式为日后才智大暴发积蓄力量。正因为他看到了社会底层黎民百姓的痛苦，也认清了列强干涉下的清政府种种不堪，于是他奋而自励，决意为政体的改革擂鼓呐喊。他第一次来到京城皇都，耳闻目睹灯红酒绿的大街小巷，还有官场上各色人物的浮华，自题对联：
冠盖满京华，斯人独憔悴；
弱冠弄柔翰，卓荦观群书。
这是青年大方作的一副著名集句联，上联出自唐代杜甫《梦李白》诗句。意思是京城满是高官显贵，对国家前景无动于衷，诗人独自憔悴，忧国忧民。下联采自西晋左思《咏史》诗句。“柔翰”指写字的笔，“卓荦”是超众的意思。“弱冠”指作者本人当时不足 20 岁，与冠盖京华的能人贤士比，自感知识储备不足。他自我激励要以文章唤醒大众，自己也要博览群书，多做充实。