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在1996年的某一天，华尔街交易员纳西姆·尼古拉斯·塔勒布（Nassim Nicholas Taleb），前去拜见维克多·尼德霍夫（Victor Niederhoffer）。尼德霍夫在当时是美国数一数二的投资经理人，他的住宅和办公室位于康涅狄格州费尔菲尔德县，是一处占地13英亩的大院落。塔勒布那一天从拉奇蒙特的家中出发，开车来到此地，他必须在大门前报上自己的姓名，再开过一条长而弯曲的车道。尼德霍夫拥有壁球场、网球场、游泳池，还有一栋仿阿尔卑斯山房舍而建的巨大豪宅，里面几乎每一平方英寸的空间，都装饰着18世纪至19世纪的美国民间艺术作品。那时尼德霍夫定期与亿万富翁金融家乔治·索罗斯（George Soros）打网球，也刚刚完成畅销书《投机教父尼德霍夫回忆录》（The Education of a Speculator）；他将此书献给他出身康尼岛，任职警官的父亲阿尔蒂·尼德霍夫。尼德霍夫有一个藏书丰富、兼容并蓄的图书馆，而且他对知识的渴求好像永不止息。尼德霍夫在哈佛读书时，参与了最早的壁球训练，并宣称自己有一天会成为顶尖的壁球选手，不久后他确实打败传奇高手沙里夫·可汗，赢得美国壁球公开赛冠军。尼德霍夫就是这种人，他听闻塔勒布在深奥难解的期权交易领域名气越来越响亮，便请他到康涅狄格州来见面。塔勒布十分惶恐。
塔勒布回忆道：“尼德霍夫的话不多，所以我就观察他。我看他进行交易达7个小时之久。他办公室里的人员都才20多岁，尼德霍夫自己虽已50多岁，却是精力最旺盛的一个。收盘后，他还到网球场上打了一千下的反手击球。”塔勒布是信奉希腊正教的黎巴嫩人，他的母语是法语，所以他念起尼德霍夫这个姓时，带有一点异国腔调。塔勒布继续说：“他住在一个藏书无数的豪宅里，那也是我从小的梦想。尼德霍夫是骑士，又是学者。我对他有着无比的崇敬。”只不过有一个问题，塔勒布选择走与众不同的路，他目前也是华尔街头号唱反调的人，要了解这些，此次会面是一个关键。尽管塔勒布羡慕也佩服尼德霍夫，可是他却不想成为尼德霍夫第二；他过去不想，现在不想，在这之间的任何时刻也从不这么想。因为当塔勒布环顾四周，看到满室的藏书、漂亮的网球场和墙上的艺术品，当他凝神思量尼德霍夫这些年来赚到的巨额财富，就不禁想到，这一切可能只是单纯的运气好。
塔勒布明白自己这种想法是多么离经叛道。华尔街信奉的原理是：在市场上搏杀，讲究的是专业能力，而且技巧和眼光对投资极为重要，就如同这些东西对于做外科手术、打高尔夫球及开喷气式飞机那样重要。早在1985年就有先见之明，能够预见到软件在现代世界扮演的角色，因而买下微软股票的人，后来都赚了大钱；了解投资泡沫心理学，而在1999年年底卖出科技股票的人，则逃过了纳斯达克大崩盘这一劫。而沃伦·巴菲特（Warren Buffett）之所以被誉为“奥马哈的圣人”（sage of Omaha），正是基于这个道理，也就是说如果你白手起家却赚得亿万财富，那你必然聪明过人。可是塔勒布心中却怀疑：人们所说的那个道理真是某人成功的原因，还是人们只是做事后诸葛亮般的推断？
索罗斯的成功似乎也有其道理。他曾经说过，他是遵循所谓的反射理论（the theory of re.exivity）。可是后来索罗斯又写道，在大多数情况下，他的理论“十分薄弱，不加理会也不会有问题”。塔勒布过去有一个贸易伙伴，名叫琼–曼纽尔·罗赞，他曾经花了一整个下午与索罗斯辩论股市。当时索罗斯强烈看空股市，还搬出一套煞费苦心的理论，结果事实证明这套说法完全错误。那段时期股市多头当道。两年后，罗赞在某场网球比赛上巧遇索罗斯。罗赞问他：“你还记得我们的对话吗？我是记得非常清楚。”索罗斯答：“我后来改变主意了，结果赚了好大一笔。”他居然改变主意！有关索罗斯的行事作风，似乎他儿子说过的一段话最接近事实：
我父亲会坐下来跟你讲一堆理论，解释他为什么要这样做。可是我记得小时候经历过这种情景，我心想：“老天爷，这里面至少有一半都是狗屁。”我是说，你要知道，无论是在市场上或任何事情上，他之所以改变立场，都是因为他的背开始痛得要命。那没有任何道理。他真的就会突然发作，那便是早期预警征兆。
为什么有些人在金融市场上会大获成功，这对塔勒布而言是个伤脑筋的问题。他可以在脑袋里做算术。假定金融市场上总共有101000名投资经理人——这不是一个奇怪的数字——则每年会有一半的人，完全因为运气而赚钱；另外一半也全是因为运气而赔钱。再假定每年那些赔钱的人会被淘汰，留下来的人则继续在市场上厮杀，那么到第5年年底，就会有313个投资经理人，在这5年里年年赚钱。经过10年后，只剩下9个人是全凭运气，连着10年都赚钱。尼德霍夫跟巴菲特、索罗斯一样聪明绝顶，他是芝加哥大学经济学博士，他率先提出了一个理论：对市场模式做严密的数学分析之后，投资人便能够从中找出有获利机会的异常现象。可是谁能够说，自己就是那幸运的9个人之一？而谁又能够断定，到第11年，尼德霍夫不会落入那不幸的一群，在一瞬间失去一切，套用华尔街的说法：“毁掉了！”
塔勒布记得小时候在黎巴嫩，他眼看着自己的国家在半年之内“由天堂变成地狱”。他的家族曾经在黎巴嫩北部拥有大片土地，现在全没有了。他记得自己的祖父曾任黎巴嫩副总理，曾祖父也是前黎巴嫩副总理，地位十分显赫，但晚年却是在雅典一处寒酸的公寓里度过的。这就是生存在一个“事情为何演变至此”的世界里的问题：谁也不知道有一天自己的运气会不会反转，以致一切都化为乌有。
所以塔勒布只从尼德霍夫身上学到了以下这些东西。他发现尼德霍夫是很认真的运动员，所以决定自己也要重视运动，于是他开始骑自行车上班，并且到健身房健身。尼德霍夫是一个顽固的经验主义者，那一天他在康涅狄格州的家中，曾断然地对塔勒布说：“凡是能够检验的东西，一定要加以检验。”所以几年后，塔勒布创建自己的对冲基金时，就取名为“安皮里卡”（Empirica）
。可是他效法尼德霍夫的部分也仅止于此，塔勒布决定不采取任何有可能毁掉的投资策略。
塔勒布身材高大壮硕，年约40岁出头，胡须斑白，轻微秃顶；他长着浓眉，长鼻梁，他的皮肤是地中海东部诸国那种橄榄色。他的情绪起伏很大，当心情不好的时候，他就会眯起眼睛，皱起眉头，仿佛要发出电光石火。据塔勒布的一些朋友说，他长得颇像萨尔曼·拉什迪
。不过他办公室的员工，在布告栏上钉了一张伊斯兰教某神学家的照片，他们发誓说，那肯定是塔勒布失散多年的孪生兄弟。虽然这说法完全不可信，但是塔勒布本人坚持认为，他长得像影星肖恩·康纳利
。他住在一栋含有4间卧室的都铎式住宅，屋内有26个俄罗斯东正教的圣像、19个古罗马头像和4400本藏书。塔勒布每天黎明即起床，并花一小时写作。他出版过两本书，第一本论述金融衍生品的技术层面，获得评价甚高；第二本是《随机漫步的傻瓜》（Fooled by Randomness），对华尔街习以为常的观念而言，书中的主张近似于马丁·路德的神学论文对罗马天主教的挑战。塔勒布有时会在下午开车进城，到纽约城市大学听哲学讲座。在非寒暑假期间，他晚上在纽约大学教授金融类研究生课程，课后，人们常常可以看见他在翠贝卡区的奥迪安酒吧里高谈阔论，他会详细地分析说市场可能反复无常，或是对希腊诗人卡瓦菲表达敬意。
塔勒布在康涅狄格州格林尼治市外的森林里一处无名的水泥办公大楼内，经营“安皮里卡资本公司”（Empirica Capital）。他的办公室主要是一间交易室，大小相当于曼哈顿的无隔间小公寓。塔勒布坐在一处角落，面前摆着笔记本电脑，四周坐着他的团队成员：首席交易员马克·施皮茨纳格尔、交易员丹尼·托斯托、计算机程序设计师温·马丁、研究生帕罗普·安斯本。施皮茨纳格尔大概30岁，托斯托、马丁和安斯本外表上看起来好像应该还在高中读书。屋内另一个角落放着一座塞得过满的书柜，还有一台定在消费者新闻与商业频道（CNBC）但保持静音状态的电视。房间里有两个古希腊人物的头像，一个摆在塔勒布的计算机旁，另一个则令人费解地摆在门边的地上。墙上几乎空无一物，只贴着一张略微破损的希腊手工艺展览的海报、伊斯兰教神学家的照片，以及安皮里卡的精神领袖：哲学家卡尔·波普的小幅钢笔画像。
某个春日早晨，安皮里卡的员工正全情投入解决一个棘手的问题。这个问题与n的平方根有关，n指的是随机观察的次数。他们想要知道，n与观察者对自身的估计有多大信心之间呈现什么样的关系。塔勒布站在门边的白板前，他手中的马克笔在白板上发出尖锐的摩擦声，他正潦草地记下所有可能的解答，施皮茨纳格尔和安斯本则很专心地看着。施皮茨纳格尔有着一头金发，他来自中东，有做瑜伽的习惯，他跟塔勒布相反，带有某种利落稳健的气质。塔勒布在酒吧里会与人起冲突，而施皮茨纳格尔就会把他们拉开。安斯本有着泰国血统，正在普林斯顿大学攻读财经数学博士学位，他留着稍长的黑发，带着点滑稽的气质。塔勒布一天当中总要对好几个人说：“安斯本很懒散。”不过他语气里充满爱惜之情，让人觉得懒散这个名词，在塔勒布式的用语里是“有天分”的同义词。安斯本动都没有动他的计算机，却经常把座椅转过去背对着桌面；他正在阅读认知心理学家阿莫斯·特沃斯基和丹尼尔·卡尼曼的著作。他带着有点失望的表情说，这两个人的主张“不太能够加以量化”。他们三人针对上述问题的解答，互相辩来辩去。情况显示，塔勒布的主张可能是错的，然而在事情没有解决之前，各个市场都开盘了。
塔勒布回到自己的座位，开始为办公室里究竟该播放什么音乐与施皮茨纳格尔起了争执。施皮茨纳格尔会弹钢琴和吹法国号，并且自封为安皮里卡的DJ。他要放马勒
的音乐，但是塔勒布不喜欢马勒。塔勒布抱怨：“马勒对市场波动有不良影响。巴赫不错，放《马太受难曲》好了。”他向身穿灰色高领毛衣的施皮茨纳格尔比划了个手势。塔勒布说：“你看他。他想学指挥家卡拉扬
，就像那种想住在城堡里的人一样。他有莫名的优越感，不喜欢闲聊，他还是个滑雪高手，那就是施皮茨纳格尔。”施皮茨纳格尔翻了个白眼，而此时塔勒布口中的神秘男子“吴博士”走了进来。吴博士在走道另一头的一家对冲基金工作，据说也是位很了不得的人物；他身材瘦削，戴黑框眼镜，常眯着眼睛。大家问他对n的平方根有什么意见，他拒绝回答。塔勒布在这位访客又晃回去以后，解释说：“吴博士来这里是找一点脑力激荡，他也会借书，或是跟施皮茨纳格尔讨论音乐。”他忽然又沉下脸说：“吴博士是马勒迷。”
安皮里卡采取十分特别的投资策略——买卖期权，也就是说，它不买卖股票和债券，而是在股票和债券上下赌注。比方说，假设通用汽车的股价是每股50美元，再假设你是华尔街的投资大户。有一个期权交易员来找你，他提出一项交易，他打算在未来3个月内，以每股45美元的价格，把通用汽车的股票卖给你，你愿不愿意接受？你要在什么样的利润前提下才同意用这个价钱买这只股票？于是你研究通用汽车过去的股价走势，发现通用汽车的股价很少在3个月内下跌超过10%，而那个交易员只在通用股价跌到每股45美元以下时，才会要求你买下他的股票。于是你说只要相当小的代价，如每股0.1美元，就愿意承诺用这个价钱买进他手中通用的股票，你这么做就是卖出购进股票的期权。
你是赌未来3个月内，通用汽车的股价维持相对稳定的可能性很高，如果你判断正确，那么所收的每股0.1美元就是净利润；而那位交易员则是赌一种可能性不大的情况，即通用的股票会大跌，如果他赌对了，那他获利可能非常可观。假设他以每股0.1美元，向你买了100万股的期权，之后通用的股价跌到每股35美元，他就用这个价格买进100万股，然后交给你，要求你用每股45美元买下；这样一来一往，他突然变得很富有，你却损失惨重。
这种交易，用华尔街的术语来说，就叫价外期权（out-of-the-money option）。期权可以有多种不同的组合方式：你可以以每股30美元将通用汽车股票的期权卖给那位交易员；或者如果你想赌通用的股价会上涨，就可以以每股60美元将期权卖出。可以买卖期权的还有债券、标准普尔指数（SP index）、外汇、抵押贷款，或任何有对价关系的金融工具，你可以赌市场大涨或暴跌，或维持不变。期权允许投资人以小博大，把1美元变成10美元，也让投资人能够规避风险。个人的退休基金如果买了期权来自保，或许在下一次的金融危机中便不至于血本无归。
期权操作的原理在于，所有这些赌博所代表的风险均可以量化，如只要研究通用汽车过去的股价起伏，就可以算出未来3个月内，每股到达45美元的确切概率，也算得出以1美元买卖其期权是否划算。这个过程非常类似于保险公司在分析精算数字，以便求出某种寿险的保费多寡。
塔勒布和安皮里卡团队均属股市分析高手，但是他们反对股市分析的正统理论，理由是，他们认为像股市这种东西的起伏变化，跟死亡统计那种具体现象是不同的。具体的事件，例如死亡率或者打扑克牌，乃是一组有限而稳定的因素，经过可预期的相互作用而产生的结果。这类结果往往呈现统计学家所称的正态分布
，其走势是一个钟形曲线。然而市场的起起落落是否也呈现钟形曲线？经济学家尤金·法玛（Eugene Fama）曾经研究过股价。他指出，如果过去的股价涨跌走势呈正态分布，那我们就可以预期，股价什么时候会大涨。他所说的大涨是偏离平均值5个标准差，那要每7000年才会发生一次，可是这么大的涨幅，却是股市每3年到4年便会发生的，原因就在于，投资人的行为不会遵照任何统计学上的秩序进行。投资人会改变主意，做愚蠢的事，互相跟进，或因恐慌而失去理性。法玛的结论是，如果把股市的涨跌绘制成曲线图，那么图中必然会出现“肥尾”（fat tail）。意思就是，在股价分布的最高点和最低点，一定会发生很多外围事件，多到习惯于模拟具体世界的统计学家无法想象的地步。
1997年夏天塔勒布就预言，像长期资本管理（Long Term Capital Management）这类对冲基金，由于不了解肥尾这个概念，所以迟早会出问题。正好一年后，美国长期资本管理公司因其计算机模型显示市场应该会冷静下来，于是便卖出超量的期权。结果呢？俄国政府突然宣布推迟偿还短期国债券，市场像发疯一样，才不过几个星期，长期资本管理公司便垮台了。塔勒布的首席交易员施皮茨纳格尔表示，他最近听了长期资本管理公司一位前高级主管的演讲，那位主管在演讲中仍在为他们当年所做的赌博辩护。
施皮茨纳格尔说：“这位高级主管的说法是，各位想想，整个秋天我每天晚上开车回家，都会看到落叶四散在树根附近。就统计学角度来看，这些叶子落地有一定的分布模式，而我也可以相当准确地算出这个模式。可是有一天我回家的时候，树叶却变成一小堆一小堆。难道这就代表我之前提出的理论不成立吗？不对。叶子变成一堆是人为事件。”换句话说，俄国人不偿还国债，是做了一件不该做的事，是鲜少发生的破坏性事件。可是这正是塔勒布所主张的：金融市场不是具体的世界，而游戏规则是可以改变的。各国的中央银行可以决定，不予偿还由政府担保的债券。
塔勒布最早的华尔街启蒙老师当中，有一位急性子的法国人叫琼–帕特里斯（Jean-Patrice），他的穿着十分花哨，重视风险到近乎神经质的地步。当时琼–帕特里斯会在凌晨3点从Regine’s俱乐部打电话给塔勒布，或是约他到巴黎的某家酒吧见面，自己口饮香槟，身边还有大胆裸露的女子环绕。有一次他问塔勒布，倘若有飞机掉下来，撞上他住的房子，那他手上的仓位会有什么下场？塔勒布那时候还年轻，对此未加理会。琼–帕特里斯的问题听似荒谬，可是塔勒布很快就领悟到，没有任何事情是荒谬的。塔勒布经常喜欢引用哲学家大卫·休谟的话：“无论看过多少只白天鹅，都不可以下结论说，世界上所有天鹅都是白的。可是只要看过一只黑天鹅，就足以反驳‘天鹅都是白的’这一结论。”长期资本管理公司在俄罗斯从来没看过黑天鹅，于是就以为俄罗斯没有黑天鹅。
塔勒布自创的交易哲学，即是完全以有黑天鹅存在为基础的，亦即总有一天会发生出乎市场预料的事件。因此他从来不卖期权，只买期权。一旦通用汽车股价暴跌，会亏一大笔钱的人绝对轮不到他。他也从不赌市场会往这个方向或那个方向走，因为他认为，要赌这个就必须了解市场，可是他自认为不了解。他没有巴菲特那种自信，因此他在购买期权时是不论涨跌都买，赌市场可能上涨，也可能下跌。塔勒布不赌市场微小的波动，何必那么麻烦？假如别人均大大低估罕见事件发生的可能性，那么通用汽车股价跌到每股40美元的期权价值就会遭到低估。所以塔勒布大肆买进价外期权。他会同时买进数百只股票的期权，如果还来不及行使权利就到期了，他便砸钱再继续买。
可是塔勒布却丝毫不碰股票，无论是安皮里卡或是他个人均是如此。买股票和买期权不一样，买股票是赌市场未来的走势，可是谁知道未来会如何演变？所以塔勒布将他个人的财富，还有安皮里卡好几亿的储备金，都押在美国国库券上。华尔街很少人买卖期权能像他那么极端。然而股市一旦发生完全反常的事情，一旦某个随机发生的事件震撼了整个华尔街，造成通用汽车的股价暴跌，例如跌到每股20美元，那塔勒布不但不会落得屈居雅典简陋公寓的下场，反而会因此大发横财。
不久前，塔勒布到华尔街北边的一家法国餐厅吃晚餐。当晚同桌的都是股市分析高手：人人衬衫领口敞开，口袋鼓起，他们身上都带着终日与数字为伍者那种沉稳而略微孤僻的气质。塔勒布坐在最后的位子，就着茴香酒谈论法国文学。席间有一位国际象棋的大师，留着一头乱乱的白发，他曾是棋王阿纳托利·卡尔波夫的老师；另有一名男子曾先后供职于斯坦福大学、埃克森美孚石油、洛斯阿拉莫斯国家实验室、摩根士丹利，以及法国一家小而精的投资银行。他们谈数学和棋艺，一边在担心一位尚未抵达的伙伴，有人说“他可能连厕所都找不着”。
账单送来时，是交给一名在华尔街某大型投资银行做风险管理的男子，他瞪着账单看了许久，有一点迷惑，又觉得有一点好笑，仿佛已经记不起来，解这种老掉牙的数学题是什么滋味。在座的人所从事的行业，从形式上说是跟数学有关，其实是与认知有关，因为买卖期权都需要当事人面对一个问题：自己究竟知道多少。塔勒布买进期权的理由是，他很确定自己根本什么都不知道。更确切地说，应该是其他人自以为很了解市场，其实不然。可是在这次餐会上，卖期权的大有人在，他们自认为只要够聪明，算得出恰当的期权价格，就可以赌赢许多的1美元通用汽车股票期权。他们相信归根究底，世界上叶子的掉落模式，多少会在人的预期之中。
这两种主张的差别，始于多年前在康涅狄格州，塔勒布与尼德霍夫之间出现的分歧。尼德霍夫的偶像是19世纪科学家弗朗西斯·高尔顿。尼德霍夫还给长女取名高尔特，在他的图书馆里也有一张高尔顿的全身肖像。高尔顿是统计学家和社会科学家（也是遗传学家和气象学家）。视高尔顿为英雄的人相信，把从实践经验获得的证据加以整理排比，以及汇集所有的数据点，那所有需要知道的东西都在掌握中。相对地，塔勒布的偶像是卡尔·波普。波普主张，我们无法确切知道某个论点是否正确，而只能确定，某个论点不正确。塔勒布自称从尼德霍夫身上获益良多，可是尼德霍夫却坚称，他的榜样力量用在塔勒布身上白费了。尼德霍夫说：“在《法庭上的鲁波尔》这部剧集中，主角鲁波尔接到的一个案例是，帮一位不信上帝的主教辩护。塔勒布是不相信经验主义的经验主义者。”一个人如果认为经验是不可靠的，那主张从经验中学习又有什么意义？今天的尼德霍夫从卖出期权上赚了不少钱，而且出售期权的对象多半是塔勒布。换句话说，如果他们当中有一人的资产在某一天增加了1美元，这1美元很可能是从对方那里赚来的。这对师生互相之间已经成了猎食者与猎物。
很多年前，塔勒布曾经在第一波士顿投资银行工作，当时有一件令他猜不透的事，就是在交易室里，大家都像无头苍蝇般忙东忙西。交易员应该每天早上进来，从事买进卖出，然后根据他进行的交易替公司赚到多少钱获得分红。假如连着几周交易员都未替公司带来进账，同事们就会以异样的眼光看他；假如他一连好几个月都没赚到钱，那就会被炒鱿鱼。大多数交易员都有傲人的学历，他们身穿名牌西装，搭配名牌领带。他们总是急急忙忙地投入市场，仔细阅读《华尔街日报》，并聚在电视机前看突发新闻。塔勒布回忆道：“美联储做了这个；西班牙总理做了那个；意大利财政部长说，里拉不会竞相贬值；有某个统计数字高出预期；著名分析师阿比·柯恩刚刚又说了如此这般。”这种场面便是塔勒布无法理解的。
霍华德·萨维利是20世纪80年代塔勒布任职法国东方汇理银行时的助理。萨维利说：“他对于要做什么，总是说得那么抽象。他过去曾经把我们的现场交易员蒂姆搞得快要发狂。现场交易员习惯精确地指示：‘以87美元的价格卖出100手期货。’塔勒布却是拿起电话说：‘蒂姆，出掉一点。’蒂姆问：‘出掉多少？’他就会说：‘哦，大概就好。’那等于是说：‘我只知道要卖，心里却没有谱。’当时双方常用法语进行激烈争吵，吵到尖叫的程度。收市以后，大家还是一起去吃晚饭和参加余兴节目。当时塔勒布和安皮里卡团队，均是保持对刚发布的贸易统计不感兴趣的态度。因此当大家都伏在办公桌前仔细聆听最新统计数字时，塔勒布会故意大摇大摆地走出去。”
如今在安皮里卡的办公室里，见不到《华尔街日报》的踪影。由于这个基金所持有的期权均由计算机挑选，所以主动的交易活动很少。那些期权多半在市场出现重大变化时才会发挥作用，而大多数的日子，市场不会出现什么大变动。于是塔勒布和团队的工作内容，就是等待及思考。他们分析公司的交易政策，反向测试各种策略，并建构一个比一个更精密的定价模型。坐在角落的托斯托偶尔会在计算机里输入一些东西；安斯本看起来已经神游到远方去了；施皮茨纳格尔负责接听交易员打来的电话，并不时在两个屏幕之间周旋。塔勒布则负责回复电子邮件，以及打电话给总部在芝加哥的一个经纪公司，用带有布鲁克林口音的英语问对方：“近来做得怎么样？”这里与其说是交易室，不如说是教室。
塔勒布吃完午饭一路走回来时，大声叫着：“安斯本，你有没有自我反省？”而当安斯本被问到博士论文要写什么主题时，他竟然答“大概就是这个”，一边没精打采地朝屋内四下挥挥手。
塔勒布插进一句话：“安斯本实是在懒得可以，看来我们得帮他写了。”
安皮里卡的做法是，反向运用传统投资心理学原理。我们一般人如果沿袭旧有的操作方式在市场上投资，那么不论哪一个交易日，我们因股息、利息或市场整体走高而赚得小额利润的概率相当大，可是我们几乎没有在一天之内即赚到大钱的机会。另外有一种概率很小但确实存在的可能性，就是万一市场崩盘，我们会连带毁掉。基于一些本能的理由，我们认为以上的风险配置方式是正确的，所以能够接受。像是在安斯本所读的特沃斯基和卡尼曼合著的书里，作者即提到一个简单的实验：请受试者想象自己有300美元，再请他们做出选择：（a）再多得100美元；（b）掷硬币，赢的话可以多得200美元，输的话就一无所有。结果大多数人宁可选（a）也不选（b）。接着特沃斯基和卡尼曼又做了另一个实验：请受试者想象自己有500美元，再请他们做出选择；（c）掏出100美元；（d）掷硬币，输的话要掏出200美元，赢的话就不需掏出钱来。这时候选（d）的人则多于选（c）。这4种选择有趣的地方在于，它们发生的概率是相同的，可是我们却呈现出不同的偏好。为什么？因为面对亏损，我们更愿意赌一下，可是面对获利，我们却不愿意冒险。所以我们喜欢每天在股市里小赚一笔，即使这需要承担在股市崩盘时失去一切的风险，也没有关系。
相比之下，安皮里卡的情况正好相反，他们每天都有可能在一天内赚大钱，这种可能性虽小，但确实存在；小赔的可能性虽然很大，但毁掉的可能性是零。所有安皮里卡用1美元、50美分或5美分累积起来的期权，实际执行的很少，其数量却不断增加。公司里的任何一个人，只要看着显示安皮里卡仓位的计算机屏幕上某个特定的字段，就能够很确切地告诉你，当天到此刻为止，安皮里卡究竟赔了或赚了多少钱。比方说上午11点半时，他们已经赚回当天花在期权上的28%成本；到12点半，赚回了40%，代表当天还没有过一半，安皮里卡的亏损已达数十万美元之多。前一天，它赚回85%的费用；再前一天是48%；再来连着两天都是65%。除了少数明显的例外情况——像“9·11”事件之后股市重启交易的那几天，事实上，安皮里卡从2001年4月起一直在赔钱。
塔勒布说：“我们不会一夕之间倾家荡产，只会慢慢失血而死。”失血而死，忍受持续亏损的痛苦，正是人类出于本能想要避免的。塔勒布的前助理萨维利说：“假设有个人长期投资俄国债券，且每天都有获利，忽然有一天大难临头，他将赔掉5倍赚来的钱。可是在一年365天里，他有364天仍然很快乐地赚着钱；而另外一个人就困难得多了，因为他在365天里，有364天是赔钱的，这人不免开始质疑自己，究竟能不能把赔掉的钱赚回来？我的做法到底对不对？如果要10年时间才赚得回来，那该怎么办？10年后我的神志还清不清楚？”
一般交易员从每日获利中可以得到回馈，那是令人愉快的成就的幻觉，但在安皮里卡工作却得不到这种回馈。施皮茨纳格尔说：“那好比你已经弹钢琴弹了10年，却依然不会弹钢琴小曲《筷子》。而唯一支撑你继续做下去的只有一个信念，就是有一天早上醒来时，你会弹得跟拉赫玛尼诺夫一样好。”这容易吗？塔勒布等人在渐渐失血之际，却看着尼德霍夫不断获利赚钱，这当然不容易。那一天如果你仔细观察塔勒布，你会发现有一些小地方反映出持续失血对他还是有影响的。他看彭博社的行情信息，看了稍久一点；他倾身去看每日损失的数字，次数多了一点。
塔勒布也有不少迷信的忌讳。如果基金操作的情况不错，他就会每天选同样的位子停车。又如，他因为把马勒与去年市场长期低迷状况联想在一起，所以变得不喜欢马勒。施皮茨纳格尔说：“塔勒布每次都说公司里少不了我，我相信那是真心话。”施皮茨纳格尔的存在是在提醒塔勒布，等待是有意义的。他是在帮塔勒布抗拒人性的冲动，即宁愿放弃一切，也要消除损失的痛苦。塔勒布说：“施皮茨纳格尔是我的警察。”安斯本也是；施皮茨纳格尔的存在提醒着塔勒布，安皮里卡具有智慧上的优势。
塔勒布说：“关键不在于有想法，而在于有实现想法的处方。我们谢绝说教，我们需要一套诀窍。”他的诀窍是事先讲好规则，且对于每种情况应该怎么处理，都规定得一清二楚。“我们定好这套规则，这么做是为了告诉大家，不要听命于我，而要听从议定的规则。当然我有权力改变规则，可是改变规则也有一定的程序。从事这一行一定要严于律己；我们在尼德霍夫身上看到的偏见，在自己身上也看得到。”
在那次股市分析高手的聚餐上，塔勒布三两下就把面包吃完了，当服务员又拿面包过来时，他大叫“不要”并且挡住自己的盘子。那是一场永无止境的挣扎：理智与情感之间的战争。服务员拿酒过来时，他又迅速用手盖住杯子。到点菜的时候，他要了牛排薯条餐，可是“不要薯条”，然后马上设法为自己的选择“避险”：跟旁边的人商量，分一点对方的薯条。
心理学家沃尔特·米歇尔（Walter Mischel）曾经做过一系列实验，把孩子单独留在一个房间，在孩子面前展示了两块饼干，一大一小。他告诉孩子，如果想吃小块的饼干，只要按个铃，实验人员就会进来把饼干拿给他；如果想吃大块饼干，就得等到实验人员自己进来，那最多可能要等上20分钟。米歇尔录下好多位6岁大孩子的实验，他们独自坐在房间里，盯着饼干看，设法说服自己耐心等候。有一个女孩开始唱歌给自己听，且似乎对自己低语：只要耐心等待，就能吃到大块饼干。她闭上眼睛，然后转过身去背对饼干；另一个小男孩则拼命前后摆动他的腿，接着拿起那个铃来仔细观看，尽量不去想按铃就吃得到的饼干。这些录像带记录了纪律和自制力的起始：我们学会控制冲动的技巧。而观察这些孩子如何拼命转移注意力时，我非常吃惊地发现：那正是塔勒布的写照！
还有另一件事情有助于我们理解塔勒布的毅力，那不只是抗拒、规范或自我克制使然。就在塔勒布去见尼德霍夫的一年前，发生了一件事。当时塔勒布在芝加哥商品交易所当交易员，久而久之他的嗓子变得沙哑。起初他并未在意，认为嗓子沙哑是每天待在交易场上得的职业病。后来他迁回纽约，终于跑去看医生，那家诊所位于上东区一栋战前建筑里，房子的外观颇为吸引人。塔勒布坐在诊所里，呆呆望着外面院子里的砖块，一遍又一遍读着挂在墙上的医师证书，耐心等待最后的判决。医生回来后，用低沉而严肃的声音说：“病理报告出来了，病情没有听起来那么严重。”然而他的病当然是很严重，他得了喉癌。塔勒布的心门封闭起来。他走出诊所，外面正在下雨，他一直走一直走，最后来到一间医学图书馆。他在此拼命阅读关于喉癌的信息，雨水在他脚下积成一摊。这没有道理，喉癌是老烟枪才会得的，可是塔勒布还年轻，也几乎从未抽过烟。他得喉癌的风险大概是十万分之一，小到几乎很难想象的地步。他是黑天鹅！如今他的癌症已经治愈，但是那段记忆也是塔勒布内心深藏的秘密，因为一旦曾经是黑天鹅，不只是看过，而且是自己当过，又面对过，就比较容易预见会再出现一只。
当那一天快结束时，塔勒布和他的团队，再度专注于n的平方根问题。塔勒布回到白板前，施皮茨纳格尔认真看着，安斯本无聊地剥着香蕉。屋外，太阳开始落在树木后方。塔勒布说：“先换算成p1和p2。”他手上的马克笔再次在白板上发出摩擦声。“所以说这里是高斯分布，然后市场从低量区转到高量区。p21、p22，接着得出igon值。”他皱起眉头，盯着自己的板书。市场此刻都收盘了，安皮里卡亏了钱，这代表在康涅狄格州森林里的某个地方，尼德霍夫必然赚了钱，这令人心痛。不过若是能够坚定自持，把心神放在眼前的问题上，并且时时不忘，市场总有一天会发生全然出乎预料的事，因为在我们生存的世界，这种事情迟早会发生。塔勒布看着白板上的那些等式，竖起一边的眉毛，觉得这个题目实在太难解了：“吴博士在哪里？要不要打电话请吴博士过来一下？”
塔勒布去拜访尼德霍夫一年后，尼德霍夫毁掉了。尼德霍夫曾经卖出大量标普指数的期权，从其他交易员那里赚到数百万美元，作为交换，如果市场下跌，他即会用期权交易时的价格，向他们买进一篮子的股票。这是一场未曾做避险安排的豪赌，在华尔街被称为裸卖看空期权（naked put），意指尼德霍夫与每个对手赌的都是同一种结果：他是赌赚小钱的可能性大，对方则是赌亏大钱的可能性小，结果他输了。1997年10月27日，市场大跌8%，许多向尼德霍夫购入期权的人纷纷上门，要求他以未崩盘前的价格买回股票。他竭尽所能凑出1100万美元，包括现金储备、存款、手头上的股票，可是当经纪公司过来向他索要更多钱时，尼德霍夫已经囊中羞涩。一天之内，美国最成功的对冲基金之一就此垮台。他不得不关闭公司，抵押房子，向子女借钱，以及打电话给苏富比拍卖行，卖掉自己最珍爱的银器收藏品：19世纪为巴西费盖尔德奥子爵所制作的大件银器“胜利雕像组”，以及1887年蒂芙尼公司为本纳特杯帆船赛设计的超大银质奖杯。那次拍卖进行时他刻意避开，他受不了目睹那个过程。
尼德霍夫最近表示：“那是我这一生中最悲惨的遭遇之一，可以跟至亲去世相提并论。”那是3月的一个周六，他当时待在自家豪宅的图书馆里；两只看起来很无聊的狗跑进跑出。尼德霍夫个子很高，是个运动员，有着倒三角形身材、令人印象深刻的面孔和难过下垂的双眼。他没有穿鞋，衬衫一边的领子向内卷，他说话时视线也望着他处。“我让朋友失望，且生意失败。我曾经是数一数二的投资经理人，如今我大概得从零开始。”他停顿一下又说，“5年过去了。水獭建好水坝，河水把它冲毁，于是水獭想办法把地基打得更好。我想我做到了，不过我总是得当心可能会再次失败。”远处传来敲门声。来者是一名男子，名叫米尔顿·邦德。他是个画家，拿了一幅画来给尼德霍夫看，他画的是《白鲸记》里的白鲸莫比·狄克，正在撞击捕鲸船“裴廓德号”。其画风是尼德霍夫爱得不得了的民间艺术风格，他到门厅去跟邦德见面，跪在那幅画前，看着邦德拆封。
尼德霍夫的豪宅里还有其他关于“裴廓德号”的油画，也有“埃塞克斯号”的油画，梅尔维尔写《白鲸记》就是以这艘船为蓝本的。在尼德霍夫办公室里的一面很显眼的墙上，挂着一幅“泰坦尼克号”的油画。他说，收藏这些画是使他保持谦逊的方式。尼德霍夫说：“我特别注意‘埃塞克斯号’的原因在于，后来该船船长一回到马里兰州的楠塔基特岛，就有人要聘请他。他们觉得在船被撞沉后，他还能顺利回来是因为他对危机处理得相当不错。有人问船长：‘怎么会有人再给你一艘船？’他答：‘我想是出于一个人不会两次遭到雷击的说法。’雷击是十分偶然才发生的。于是他得到第二艘船，可是这艘船又沉没了，这次是卡在冰里。这一次他彻底失败，甚至拒绝救援，别人只好硬把他弄下船去。后来终其一生，他都在楠塔基特岛当看门人，沦为华尔街所称的‘幽灵’。”尼德霍夫此刻已经回到书房，颀长的身体伸展开来，两脚搭在书桌上，眼睛有一点湿润：“你懂了吗？我已经不起第二次失败，那样我就从此一败涂地了。那就是‘裴廓德号’的意义所在。”
尼德霍夫毁掉前一个月左右，塔勒布跟他在韦斯特波特的一家餐厅用餐。尼德霍夫告诉他出售裸卖看空期权的事。你可以想象他们两个隔着餐桌，尼德霍夫如何解释自己的赌注属于可接受的风险，以及市场惨跌到让他足以破产的概率小到微不足道，而塔勒布则是边听边摇头，心中想起了黑天鹅。塔勒布说：“我跟他道别时心里很沮丧。眼前这个人，一下子能够挥上一千个反手拍，下棋时也仿佛身家性命都押在上面。眼前这个人，不论一早醒来想要做什么，最后总是做得比别人都好。我是在跟心目中的偶像对话……”这便是塔勒布即便在尼德霍夫最风光的时候，也并不想变成他的原因，也是塔勒布不想要那些银器和豪宅，或不想与索罗斯较量网球球技的理由。对于这一切的结局是什么，塔勒布看得再透彻不过。他可以在脑海里想象，尼德霍夫向子女借钱，卖掉收藏的银器，用空洞的声音说，他令亲友失望。塔勒布没有把握，自己有足够的力量去面对那种状况。他不像尼德霍夫，也从来不觉得自己所向无敌。塔勒布曾经目睹自己的家乡被炸得满目疮痍，他又是那十万分之一罹患喉癌的人，有过这种经历的人就不会那么自信满满，所以在他心中，没有任何东西可以取代他为保护自己免遭大难而备受煎熬的过程。
如此小心谨慎自然看似非英雄所为，反倒像是会计人员和主日学校
老师那种谨慎无趣的作风。其实我们会被尼德霍夫这种人所吸引，是由于我们内心也有同样的想法：认为愿意冒极大的风险，以及能够从惨败中东山再起，都代表勇敢。可是在这一点上我们错了。这是塔勒布和尼德霍夫带给我们的一课，也是这个多变的时代教给我们的教训。能够抗拒人类冲动的天性，采取刻意而痛苦的步骤，为无法想象的未来做准备，反而需要更多的勇气和英雄气概。
尼德霍夫在2001年秋天卖出大量期权，赌市场会维持平稳，而市场也一直没有大幅的波动，直到不知从哪里冒出来两架飞机，冲进纽约世贸中心。尼德霍夫摇摇头说：“我暴露在风险中，那是极难避免的事。”“9·11”事件这种事情根本无法预计得了，他说道：“那完全出乎意料。”
自“9·11”事件那时起塔勒布便声名大噪。本文刊出几年后，他的第二本著作出版，书名就叫《黑天鹅》（The Black Swan），此书极为畅销。而2008年至2009年的金融危机，也使他的基金赚了不少钱。2009年春季，正值金融风暴未息时，我在某个会议上碰见他。他说：“现在我们手上管理的资金有好几十亿，可是我们还是什么都不知道。”不愧是典型的塔勒布作风。