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曹操因得到许劭的品评而大喜，可是那个评语是“奸雄”，他为什么还会高兴呢？
因为古代字少，“奸”这个字不全然是贬义，同时也有计谋、权术的意思。因此“乱世之奸雄”的意思是：在乱世时能够施展权谋的英雄——也就是桥玄与何颙所谓“安天下的人才”，曹操当然高兴，事实上，曹操也无愧于“治世之能臣，乱世之奸雄”的判定。
曹操二十岁就被郡县举荐为孝廉，到洛阳朝廷担任郎官（见习官），见习期满，派任洛阳北都尉，也就是京城的两个警察局长之一。
初上任，他在四个城门口（东汉洛阳城有十二个城门）各摆下五色棒十余条，凡有人违犯禁令，就用五色棒打屁股。“十常侍”之一的蹇硕的叔叔“提刀夜行”，被曹操巡夜时当场逮捕，隔天当众打屁股，从此没有人敢干犯禁令。
之后曹操一路升迁，担任顿丘令、议郎，黄巾起义时，升为骑都尉。因前述破黄巾之功劳，调升济南国相（汉制郡国并行，国相与太守相当）。
济南国下辖十余县，资深官吏大多依附贵戚，同流合污，政风败坏。曹操到任后，一口气奏请免除其中八个人的官职，违法乱纪之徒都逃往其他郡、国，济南国“境内肃然”。可是不久之后，朝廷就有诏令下来，调他担任东郡（治所在今河南濮阳市）太守。曹操心里明白，他不见容于宦官集团，危机随时临头，于是他称病辞官，回家乡避祸。
到此为止，曹操还是“治世之能臣”，然而，随着朝政日非，治世之臣一个个被宦官陷害，或出局、或下狱，于是“乱世奸雄”乃有了发展空间。
到后来，曹操已经挟天子以令诸侯，他发表《让县自明本志令》说他原本只想为朝廷服务而已，可是在济南国时，遭到强宗豪族的嫉恨，深恐招来杀身之祸，所以称病回到家乡谯县（今安徽亳州）。打算秋夏两季读书，冬春两季打猎，规划二十年后天下太平再出来做官——应确实是真话，不是诈伪。
可是回家乡没多久，曹操又受到征召，到洛阳担任典军校尉——皇帝直属的八支亲军之一的指挥官，乃开始了他的“乱世奸雄”生涯。
故在济南，除残去秽
，平心选举。以是为强豪所忿，恐致家祸，故以病还乡里。……欲秋夏读书，冬春射猎，为二十年规，待天下清乃出仕耳。
——《资治通鉴·汉纪五十八》