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蒋介石一生最喜结交“异姓昆仲”。他最早结拜的一位盟兄叫周淡游，蒋的发迹，许多地方都得益于这位盟兄。
周淡游，名日宣，字淡游，1881年生，浙江奉化人。周幼时聪明好学，有大志，曾考中第一名秀才，在县内颇具才名，后应聘在凤麓学堂任教。
蒋介石1903年应童子试，结果名落孙山。经此打击，他转而报考了新式的凤麓学堂。蒋介石当年16岁，学名蒋志清，这是他第一次离开溪口镇外出。蒋入学后，极喜交游，不久，就结拜了不少盟兄弟，除周淡游外，还有周知外、陈杏佳、凌阿道、俞作屏、陈毓南等。周淡游长蒋介石六岁，又是一位老师，对蒋多方照顾。蒋介石好与人争辩，往往弄得面红耳赤，人送绰号“红脸将军”，有许多事都要由周淡游出面，为他排忧解难。
凤麓学堂虽称是新式学堂，设有英文、算术等课程，但仍以经史等旧学为主，由翰林出身的竺麐祥主讲《礼记》、周凤祺主讲《周礼》。蒋介石幼时曾师从姚宗元、毛凤美、竺景松、毛思诚等人，有一定的国学根基，所以对学堂的课程设置和教学方法很有意见。蒋曾同几个人拟了一个提纲，由他去向校方交涉。蒋站在凌校董面前，侃侃而谈，先讲各地洋学堂如何重视新科学，再陈述本校的若干弊病，然后又提出了四条改良意见：1.减少老八股课程，增设理化、史地等课；2.减少上课时间，让学生有自学时间；3.请外国留学回来的人讲课，以广见闻；4.放宽校规，不得束缚学生思想，让学生自由交往。他措辞激烈，情绪高昂，气得凌校董无言以对，只喊：“反了，反了！”第二天，学校以“煽惑学生，诋毁校务”的罪名，要开除蒋介石的学籍。
周淡游和蒋介石的几个盟兄弟得知后，集体向校方提出抗议，声言如果处分蒋志清，他们将集体退出学校。这些学生都是些佼佼者，周淡游又是位名才子、名教员，校董们只好自认晦气，不了了之。毛思诚在《民国15年以前之蒋介石先生》一书中亦记载此事。蒋介石虽未受处分，不久仍自动退学，转入了顾清廉任教的箭金学堂。
1906年，周淡游去日本，考入警监学校，与陈其美（英士）同窗。陈其美为浙江吴兴人，也是1906年入警监学校的。当时孙中山先生也在东京，并于1905年成立了中国同盟会，中国留日学生成为排满革命运动的中心，各省志士云集，畅谈革命，在孙中山等人的影响下，周淡游和陈其美一同加入了同盟会。1907年，蒋介石在保定陆军速成学堂毕业，由袁世凯保送去日本，入振武学校学习军事，在周淡游处结识了陈其美。陈对他极为欣赏，一者二人是浙江同乡；二者二人秉性相近，情趣相投，很谈得来；三者蒋是学军事的，将来革命时必为有用之人。于是由陈其美和周淡游介绍，蒋介石也加入了同盟会。
1908年，周淡游和陈其美先后回国，周回到奉化，创办了第一个警局，被推为警局副董。他建设新政，维持风化，保障公安，教育乡民，皆为父老所称道。1910年，陈其美、宋教仁、谭人凤、陈子范等人在上海设立中部同盟会，周淡游也应邀到上海，参加中部同盟会的领导工作，并在上海马霍路德福里一号开设一天保客栈，作为秘密机关。后因刘光汉向端方告密，机关被破获，适陈其美外出，周淡游和褚辅成（褚慧僧，也是日本警监学校同学）二人化装成工人逃脱，只抓走张恭（张同伯）一人。
辛亥武昌首义后，陈其美在上海起兵响应，由高子白、杨谱笙、周淡游等人率兵攻打江南制造局。上海光复后，陈其美任上海都督，周淡游负责军需工作，并指导浙江的革命。是时，蒋介石也由日本回到上海，被派往杭州，后在陈其美部任第五团团长。二次革命时，陈其美在上海起兵讨袁，周淡游任财务管理。事败后，陈其美、周淡游随孙中山一起流亡日本，积极协助孙中山组建中华革命党，周淡游负责江浙一带的秘密联络工作。1915年，袁世凯阴谋称帝，孙中山派陈其美回国发动武装讨袁，周淡游、蒋介石也随之回国。同年12月5日，发动了肇和舰起义，由杨沧白、邵元冲、周淡游留守总部机关，并办理后方勤务，由蒋介石配合杨虎攻占肇和舰。这次起义失败后，周因患肺病，回奉化疗养。不久，由浙江省民政厅长褚辅成推荐，周淡游出任金华县长。当时，金华一带赌博成风，盗匪横行，周到任后，派人秘密查明匪窟地点，采用突然奔袭的办法，抓获匪首曹慧玉、蔡河荣等，又将通匪的武弁丁某一起处决，余党逃散，匪迹渐绝。并发布戒赌文告，捕得者严惩之，赌风也日渐减少。后周弃官去上海，仍佐陈其美办军事，因无所成就，陈其美遇刺后，遂去东京。
1918年，杨庶堪出任四川省长，素慕周淡游之为人，召其入川，主持民政工作，周颇有建树。周淡游因治疗肺病，每天晨起要静坐一小时，调养气息，用气功办法治病。1919年5月5日，竟长坐不起，微笑而逝，终年38岁。周娶妻江氏，生有三子，天健、天骄、天翔。因其一生重义轻利，急公忘私，一生廉洁，身后只留书籍数十卷，靠朋友之助，才将遗骨运回奉化安葬。1931年，国民政府曾明令褒恤，由戴季陶撰写了《周淡游先生墓表》，赞曰：“呜呼淡游，志坚而贞，金之刚也。行纯而洁，莲之芳也。来去超然，若空王也。千秋万世，泽孔长也。”