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蒋介石是最喜与人结拜金兰之好的。在他的故乡奉化，结拜的盟兄弟就有20多人。有的离他而去，也有一些人得到蒋介石的青睐，成为蒋家王朝的重臣。
蒋介石13岁时，去外公家葛竹村，从姚宗元先生读书。小小年纪，就和一些同学结成了十兄弟。除蒋介石外，还有栖霞坑的王恩溥、郯岙的陈泉卿、江岸的董凤阳、萧王庙的何先德、班溪的章云、石门的毛如水、亭下镇的沈新成、陈世荣等。这十兄弟曾有过一次惊人之举，就是在奉化搞了一次请财神（绑票）。1913年，二次革命失败后，蒋介石逃回家乡溪口避难，经济十分拮据，想去日本又没有旅费，出于无奈，就同王恩溥等人商议，决定搞一次绑票活动。绑架的对象是畸山乡的夏全木，夏是奉化北门外的首富，开设有十几家商店、钱庄。
为了绑架夏全木，蒋介石找来了十兄弟，这些人少年气盛，听说要“请财神”，都跃跃欲试。蒋介石对他们说：我们请财神，不同于土匪，我们是为革命筹措经费，不能乱来，只能智取。蒋介石留过洋，打过仗，当过团长，大家对他的主意均表赞成。
一天黄昏，七八条汉子抬着一顶轿子，从溪口直奔畸山，来到夏家门前，为首的手持大红请柬，进入内室，毕恭毕敬地对刚从钱庄回家的夏全木说：“外地有一巨商，要谈一笔生意，溪口×老板特请夏老板前去商议，轿子已停在门外，望能赏光屈顾。”夏全木见来人彬彬有礼，谈吐不俗，不像绿林中人，况溪口距畸山不到十里，与×老板又相交甚深，因此，不疑有他，即整整衣冠，出门坐轿而去。轿子没有去溪口，直接抬上了雪窦山，夏全木才知道自己被请做“财神”了。这时，蒋介石出来向他说明要借“革命经费”，并和他进行了长谈，从辛亥革命胜利到袁世凯窃权，从宋教仁被刺到二次革命失败。最后对他说：“革命仍在继续，前途光明，但眼下经费困难，需要各方支持。”夏全木心虽不愿，但不敢违拗，只好答应。由蒋介石口述，叫他写了一封家信：“请速筹款一万银圆，以十日为限，送往来人指定地点，切切！我在此均好，请勿挂念。”
夏妻接信后，凑足了一万银圆，在上海某地交付。在此期间，蒋介石、王恩溥每天用好酒好饭款待“财神”，还向他讲一些革命道理。一万大洋到手后，蒋介石又和他做了最后一次谈话：“我们好请好放，你也不用报官，希望以后成为朋友。现在我们是在缉之身，你告不告都一样。不告，留条后路，革命成功，你还可以得到好报。”夏全木回家后，权衡利弊，终于没有报官。
后来，夏全木的儿子夏定峰从军校毕业，由蒋介石的侍卫长王世和保荐，报考侍从室，当履历表呈蒋介石审阅时，他一看是夏全木之子，当即批准录用，后由少校升为上校。这也算是蒋介石“报恩”吧。
在葛竹十兄弟中，与蒋介石关系比较密切的是王恩溥和陈泉卿。王恩溥为人足智多谋，辛亥革命后，一直随同蒋介石活动。1916年初，为了讨伐袁世凯，全国掀起了护国战争，陈其美出任中华革命军东南军总司令，蒋介石任参谋长。当时上海在袁世凯的严密控制之下，活动十分困难。为了支援上海的军事行动，筹措革命经费，蒋介石和王恩溥二人奉命回浙江活动。他们从上海秘密乘船到宁波，一上岸就被人盯梢，二人匆匆进城，拐了几个弯子，就猛跑起来。蒋介石机智地躲进了廿条桥奉化人毛瑞兴开的柴爿店，王恩溥动作慢了一点，被敌人捕去。几天后，被绑赴西门处决。据目击者说，他在赴刑场时，气宇轩昂，步履如常，路过一水果摊时，他脱下手表送给摊主，并说：“此物我已无用，送你作为纪念，祝你生意兴隆。”临刑前，他面不改色，引吭高吟：“铁丸穿心三分热，钢刀过颈一时凉。”他视死如归的英雄气概，在宁波、奉化一带传为美谈。王死后，由沈新成收殓，送回故乡栖霞坑安葬。
陈泉卿，郯岙人，是郯源乡有名的恶霸地主，人称“郯山王”。与蒋介石结拜后，也去日本留学并加入同盟会，辛亥革命时回到上海，在陈其美手下活动。曾奉命与蒋介石一道去杭州，参加光复浙江的战斗。其子陈式正，黄埔军校第一期毕业，因乃父与蒋有结盟之谊，颇受蒋的重用，当过国民党的师长，用搜刮所得在家乡买地2000余亩。抗战胜利后退役，与人合办普运长途汽车公司，行驶从溪口到新昌一段。解放后逃往台湾。
蒋介石有一堂舅父名叫孙琴风，是蒋父二房孙氏的堂弟，曾在蒋家玉泰盐铺当伙计多年，家住萧王庙。他家的对岸住着孙锵一家，孙锵字玉仙，清朝进士。蒋介石幼时常去看望堂舅父，也常到孙家去玩。孙有五子，四子孙星环、五子孙洞环和蒋介石为总角之交，二人都与蒋结为盟兄弟。孙星环还是蒋的同学，蒋介石报考保定陆军速成学校，就是由孙星环代考的。辛亥革命后，蒋介石在陈其美手下任沪军团长，孙星环任该团一营营长。二次革命失败后，孙在浙军陈仪师任连长。蒋介石任黄埔军校校长后，邀孙去广州，在军校编译室工作。蒋任第一军军长，孙任该军二师参谋长，北伐后调任总司令部高参。1927年，南京国民政府成立，孙任宪兵团团长，后任镇海要塞司令，卸职后在家乡闲居数年。抗战时，恳请俞济时代向蒋介石求职，蒋问陈布雷浙江省政府委员可有空缺。陈和孙家也是世交，回答说：“虽无空缺，但可增补。”蒋即任命孙为省政府委员。
孙洞环曾考取浙江省留日官费生，在日本学医，毕业后回国，任北京政府热河陆军医院院长，后被蒋介石召来广东，任总司令部军医处处长。北伐后，一度担任陆军医院院长。因他吸食鸦片，声名不好，蒋介石与他日渐疏远，后只给他一个少将高参的闲职。
杨志春，奉化溪口人，住在财神殿弄，与蒋家是近邻，两家世代相交。杨与蒋同年，幼时同学，后也赴日留学，入日本东京高等工业学校，二人经常会面。就在这时，蒋介石、杨志春和孙星环兄弟等五人结为盟兄弟。当时，蒋介石与黄郛通过日本友人，秘密购买了不少日本军部收藏的中国各省战略地图，都交杨志春代为保管。其实这些地图并无多少秘密，价值不大，而且许多地方极不准确，蒋介石却视为至宝。杨志春毕业回国后，应蒋之邀去广东，曾任总司令部军械局局长，后任军事委员会总务处处长，因对蒋的独裁统治不满，日渐与蒋疏远。抗战时供职于水利委员会。
关于蒋、杨的关系，杨志春回忆说：“介石与我同年，幼同学，同赴日本。后又共事多年，故知之真，闻之详。但我天性孤傲、愚憨，不善处世，与蒋介石接近而并不和睦。缘蒋介石自幼即把我看作无能力、无魄力的人而轻视之。我对蒋介石，则以其意气凌人、骄傲自大，而不愿卑躬谄媚以待之，因此逐渐疏远。后见其骄傲专擅，用人不问邪正，只顾顺逆，独裁偏见，四面树敌，不忍见其倾覆，恃为老友而规劝之。岂知此时的蒋介石，大有余智自雄，人何敢毒我之概，视忠言直谏之人为可鄙恨。我已知其多行不义必自毙，因以愚憨离蒋，自觅工作，得隐身韬晦，不为蒋党所累。”
蒋介石在凤麓学堂读书时，又和不少同学结拜过盟兄弟，有周知外、周采臣、周飞来、陈杏佳、俞镇臣、凌阿道、陈毓南等。与蒋介石关系密切的是陈杏佳和俞镇臣二人。
陈杏佳，奉化城里人，蒋介石在凤麓学堂读书时，就同陈家住在一起，蒋妻毛福梅也来伴读，并在作新女校读书。陈杏佳的侄女陈志坚与毛福梅同学，二人十分要好，结为异姓姐妹。陈志坚从湖州保婴师范毕业后，曾当过姚冶诚、蒋纬国的家庭教师。蒋经国在奉化城里锦溪小学读书时，就住在芦荻弄陈家，由陈志坚照顾，呼陈为姨娘。解放后，陈志坚曾任浙江省政协委员，奉化县民革副主委。1984年去世，终年90岁。
陈志坚之弟陈舜耕，当蒋介石的侍从秘书多年，蒋介石遣送陈洁如去美国，就是派他护送的。后曾任杭州笕桥航空学校总务处处长等职，解放后去台湾。
俞镇臣，字作屏，奉化城里人。蒋介石在广东得势后，俞去广东投蒋，被任命为海山场主任，不久提升为淡水县县长，贪赃枉法，为了追讨旧欠款事，被当地农民打死，蒋介石亲自为他主持了追悼会。其长子俞国成，曾任天津航政局局长。其次子俞国华，1934年毕业于清华大学，一直在军事委员会南昌、武汉、重庆行营工作。后任蒋介石的侍从秘书，西安事变时，他是蒋的随员之一。去台湾后，任中央银行总裁，1984年5月，出任台湾第六届“行政院”院长。其三子俞国斌，复旦大学毕业，曾任台湾驻“美国纽约总领事”，在任驻“洪都拉斯大使”期间，遇害身亡。俞妻和三个女儿俞秉坤、俞守坤、俞志坤都留在大陆。1967年俞妻死于宁波，终年84岁。
蒋介石在凤麓学堂读书时，有一位青年教师，名叫周日宣，字淡游。奉化城里东门村人，长蒋介石6岁，二人也结为盟兄弟，他对蒋介石多有照顾。后周日宣去日本入警监学校，与陈其美是同学。正是通过周日宣，蒋介石才结识了陈其美，并加入了同盟会。辛亥革命前，周日宣回到上海，从事革命活动，是中部同盟会重要成员之一。后又和蒋介石一起参加了二次革命和肇和舰起义。1919年病逝于四川，终年38岁。蒋介石在奉化专门为他修建了陵园。
周日宣的侄子周天声，黄埔军校毕业，曾任蒋介石官邸侍卫官，深得蒋的信任。重庆谈判时，派他负责毛泽东的警卫工作。抗战胜利后，任首都警卫第一区区长，负责总统府和蒋介石官邸一带的警卫。
陈积澍，字云汀，奉化城里人，蒋介石在箭金学堂读书时，二人结为盟兄弟。箭金学堂设在宁波城里西河沿文昌殿陈家祠堂右首，左首楼下是陈韶笙设的书馆。陈积澍是陈韶笙的侄子，他和蒋介石虽不同馆，但二人课暇时却过从甚密，在文昌帝神像前叩头发誓，互换兰谱。一次，老师出了一篇作文，题目是“司马温公论十科举法”，蒋和陈各作一篇，陈韶笙见蒋文中多“讥刺清室、诋斥廷吏”，认为他锋芒太露，叫陈积澍少和他来往。
北伐胜利后，陈积澍去找蒋介石谋职，蒋介绍他去杭州见浙江省主席蒋伯诚和财政厅厅长陈其采，被委任为宁波洋广税捐局局长，后调任镇海船货税局局长、海门第七区营业税局局长，卸职后回宁波。蒋介石每过宁波，必到陈家去访谈，又令军需署每年送几百元年节费给陈，直到1948年陈病死为止。
蒋介石在奉化还有两个盟兄弟，曾救过蒋介石的命，这就是杨凡庆与何禄山。
1915年，蒋介石在上海参加了肇和舰起义，失败后遭到通缉。他逃回奉化，但不敢在家中居住，就躲到萧王庙堂舅孙琴风家。孙家舅母名叫蒋妙月，又是蒋介石的族姑，亲上加亲，他认为这里避难最安全。不久，省里的通缉公文发到奉化，时任奉化县县长的杨凡庆，是蒋介石的盟兄弟，就命令县政府的秘书丁志国“酌情”处理。丁又与蒋介石的另一盟兄弟何禄山商议，何说：“人面长，钿财短，大家都是同乡人，何必结个怨家。”丁志国也认为有道理。
丁志国为了交差，每天带几名警察下乡搜捕。一天，他们来到萧王庙，进村后就一路吆喝，蒋介石正在孙家小楼上睡觉，待听到喊声已逃避不及。丁志国率人到孙家后，先在楼下搜寻一遍，然后就要上楼，蒋妙月堵着楼梯又哭又闹，说是“上面楼板破旧，许多人上去，踏塌了要伤人的”。丁志国一听，心中明白，就叫警察在楼下等候，他一个人上了楼，蒋介石见丁后低声说：“我反对军阀政府没有罪，你要报功，现在就把我抓去好了。”丁志国沉思片刻，即返身下楼，说：“上面没有人，我们到别处去看看。”就领着警察走了。
蒋介石脱险后，经宁波潜往上海，想去日本避难，但没有旅费，无法动身。他又找何禄山商议，何请孙琴风想办法，蒋妙月狠心卖掉20亩地，资助蒋介石去了日本。
此事发生后，丁志国怕事情败露，便辞职回奉化莼湖老家摆香烟摊，聊以度日。北伐胜利后，丁志国写信给何禄山，述说家境困难，十分窘迫。何禄山去见蒋介石，蒋遂任命丁为温州税务官。丁志国的女儿丁凤芝，后来给蒋纬国家当过保姆，又被蒋妙月收为义女。
除上述诸人外，蒋介石在奉化还有不少好友，如俞飞鹏（曾任兵站总监、交通部长等要职，其族侄俞济时，曾任蒋介石侍卫长、军务局局长等职），陈方之（曾任蒋介石侍从医官、军医处处长等职），朱孔阳（曾任中将军需署长、浙江省政府委员等职），张硕卿（曾任总司令部谘议，其子张纪云，曾任总司令部秘书），孙鹤皋（曾任总司令部经理处副处长、津浦铁路局局长、四明银行总经理等职），林绍楷（曾任宁波工务局局长），林绍南（曾任国民政府驻台湾领事），夏兰卿（伪国大代表）。还有江怀清、凌仁恩、李宗鉴等。