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民国六年（1917年），沈从文升入高小。地方上受蔡锷讨伐袁世凯战事的刺激，提出要改革军队，小小的一个凤凰县里一下子多了四所军事学校。在这里，当兵是十分光荣的，人人都渴望在军队中获得一份荣誉，年轻人参军几乎成了一个传统；当兵更是一条养家糊口的途径，甚至几乎是当时年轻人出人头地的唯一出路。沈从文的母亲听说到军事学校里，不仅有机会考一分口粮，而且规矩严格，好歹能收一收沈从文的野性子，便立刻同意让他去预备兵技术班。
所谓“预备兵技术班”就是士兵的候补，当兵营里的守兵有了空缺时，技术班便组织一场考试，考取的学生才能进入军营当士兵。沈从文一共参与了三次选拔考试，但次次落败。他甚至还没来得及参加第四次考试，持续了八个月的预备兵训练就中途解散了。也是在这一年，沈家为了偿还父亲沈宗嗣的欠债，卖掉了大部分不动产，家境日益衰落。雪上加霜的是，这一年，比沈从文大两岁的二姐也香消玉殒了。在这种极为艰难的境遇下，沈从文的母亲认为与其让他在家中堕入下流，不如让他到更广阔的世界中学习生存，去社会中磨炼一番，在生活中习得经验与教训。1918年8月21日，即农历七月十五的晚上，沈从文到河边烧纸钱祭奠了河鬼，第二天一早便背着小小的包袱离开了凤凰小城，参加湘西靖国联军第二军游击第一支队。此时的沈从文只有16岁，尚不懂得感伤的阴郁情感，对于自由的未来充满了渴望，雀跃着走向了更为宽广的世界。
沈从文和同船的补充兵一起从凤凰前往辰州（今怀化沅陵）。这是沈从文第一次出门远行，所见所闻皆是新鲜景色，令人难以忘怀。在途经泸溪县时，沈从文与同伴进城闲逛，就遇到了《边城》中翠翠的原型之一，“弄渡船的外孙女，明慧温柔的品性，就从那绒线铺小女孩脱胎而来”
。在沈从文的从军生涯中，他多次换地驻扎，从辰州到沅州（今怀化芷江），到常德，从保靖到龙潭，又回到保靖。自1918年至1923年，在长达六年的从军生涯中，沈从文进入了更加广阔的世界，视野也得到了极大的拓展。在这里，他认识到读书的重要性，渴望在书中探寻浩瀚无垠世界的一角。也是在这时候，沈从文为自己改名为“从文”，在动荡年代中弃武从文，认定“文”为一生追寻的方向。同样是在这里，在这个远比凤凰县大了许多的地方，他作为乡下人自卑又敏感的性情得以显现。
在沅州期间，在时任警察所所长的五娘舅黄巨川的帮助下，沈从文在警察所里做办事员，每日抄写违警处罚的条子、填写税单，其他时间则跟着五娘舅和其他亲戚，听他们论谈，看他们作诗，并学习小楷字为他们抄诗。在他们的带领下，沈从文长进了很多，并逐渐进入了当地的绅士圈子中。后来，沈从文的母亲卖掉了家中房屋，带着他的妹妹，来到了沅州投奔沈从文。这番大动作，难免引起沅州当地人的注意，多方打听下，他们才知道沈家在凤凰县也曾是一代望族，因此对待沈家人也更加亲切起来。沈从文的七姨父熊捷三也十分看重沈从文，甚至有意把自己的女儿许配给沈从文。但那时候的沈从文初尝初恋的滋味，自然是不肯。
沈从文爱上了当地的一个女孩子。沉浸在爱情中的沈从文不可自拔，一心讨女孩的欢心，全然不听母亲和周围人的劝告。他夜以继日地为这个女孩写旧诗，还借钱给女孩的弟弟，只为托他把情诗带给姐姐。突然有一天，沈从文发现这对姐弟消失不见了，才知道自己上当受骗了。而此时，心地淳朴的沈从文已经借出去有一千块钱了，这在当时并不是一个小数目，更何况对于当时已然家境没落的沈家而言。母亲当初投奔沈从文时，把卖屋的三千块钱全都交给他保管，但因为他的天真与简单，三分之一的家财打了水漂。这次人财两空的失败经历，让沈从文大为懊恼，作为“乡下人”的自卑感汹涌而来。后来，他在《从文自传》中的《女难》一文中回忆书写了这段往事，认为自己“乡下人的气质”是让他“到任何处总免不了吃亏”
的原因，并在之后的岁月里一再强调自己作为“乡下人”的身份。
受到五四思潮的影响，沈从文崇拜新人物，为他们的文字和精神所鼓舞，不断革新自己的思想观念。他意识到学习知识便是累积智慧，而知识与智慧远比权力更为重要。他想出去看看，看看这个边地小城外边的更大的世界，开阔自己的视野，获得新的认识，这样的日子总是比乡下一成不变的日子更有意思些。于是，沈从文准备去北京读书，去新的地方新的学校里学习新的知识，去见识一下令人耳目一新的新世界，在更为广阔的天地里大展拳脚。
1923年的夏天，沈从文独自一人提着简单的行李卷，口袋里装着从军需处领的三个月的薪水二十七块钱和家里给的二十块钱，由保靖出发，经过汉口，到达郑州，又转至徐州，途经天津，历时十九天，一路辗转才终于抵达北京，进入一所永远不会毕业的“学校”，去阅读人生这永远学不完的“大书”。那个时候，从家乡来到北京的青年，一般都会先在客栈落脚，然后再寄居在家乡的会馆里，如鲁迅先生当年初到北京住的就是绍兴会馆。沈从文也是如此，他住进了由湖南人创办的酉西会馆中。但不同于鲁迅先生当年是随公职调遣进入北京，一心求学的沈从文缺乏一份稳定的工作和固定的收入，只能勉强维持温饱。好在酉西会馆的一位管事是沈从文的亲戚，让他可以不用担心房租的问题。
青年沈从文
“读书”是沈从文来到北京的主要目标，也是他的执念。在军队中摸爬滚打了六年的沈从文无比渴望成为一名学生，渴望通过读书来改变自身的境遇，来扭转自己作为乡下人的命运。当时，报考公立大学如北京大学等高校是有学历要求的，小学都没毕业的沈从文甚至连报考资格都没有。沈从文不想放弃上学的机会，便交了两块钱报名费，去报考由美国教会出资创立的燕京大学国文班。但没接受过新式教育的沈从文既不会用标点符号，也不懂英文，甚至连26个英文字母也不会念，在考试时一问三不知，不出意外地考取了零分。后来，沈从文倒是阴差阳错地考上了中法大学，但又因为付不起28块钱的膳宿费而不得不放弃。因为贫穷，沈从文对收费颇高的清华大学的留学预备班也只能望而却步。贫穷对于那时候的沈从文来说，真是一头巨大的拦路虎。
天无绝人之路，时任北京大学校长的蔡元培先生鼓励兼容并包的学术自由，允许任何人到北大课堂上旁听。沈从文深感幸运，紧紧抓住了这个机会。在表弟黄村生的帮助下，他搬到北京大学旁边的庆华公寓中，住进了由贮煤间改造的狭小客房，并将此间戏称为“窄而霉小斋”。在这间湿霉霉的小房间里，沈从文生活得十分寒酸困顿，寒冬时用不起火炉，只能生生挨过零下12度的天气，甚至连果腹都成了难事，时常两三天吃不上东西，饥肠辘辘。虽然日子艰苦，但在北京大学旁听的日子里，沈从文收获颇丰。他不仅汲取了知识，更为重要的是结识了很多志同道合的朋友，如刘梦苇、黎锦明、冯至、陈翔鹤等新文化人，为他之后在中国文坛的发展提供了诸多助力。
为了解决生活的温饱问题，沈从文必须找一份工作，但屡屡失败。他尝试过做图书馆管理员、摄影师、卖报员等工作，无一例外，都因为种种原因失败了。很久以后，沈从文在吉首大学演讲时笑言，那段艰难的日子里不光不能卖报纸，甚至“连讨饭也不行，北京讨饭规定很严，一个街道是一个街道的，一点不能‘造反’！”
走投无路的沈从文四处托关系，在朋友的帮助下才勉强找到了工作，将将解决了温饱问题。对此，郁达夫曾说：“要是没有介绍，沈从文不但当不上校对、图书馆员、家庭教师、护士，甚至打铃、跑腿的听差也混不上一个。”
我说了这半天，不过想把你的求学读书，大学毕业的迷梦打破而已。现在为你计，最上的上策，是去找一点事情干干。然而土匪你是当不了的，洋车你也拉不了的，报馆的校对，图书馆的拿书者，家庭教师，男看护，门房，旅馆火车菜馆的伙计，因为没有人可以介绍，你也是当不了的——我当然是没有能力替你介绍——所以最上的上策，于你是不成功的了。其次你就去革命去罢，去制造炸弹去罢！但是革命不是同割枯草一样，用了你那裁纸的小刀，就可以革得成的呢？炸弹是不是可以用了你头发上的灰垢和半年不换的袜底里的污泥来调合的呢？这些事情，你去问上帝去罢！我也不知道。
在偌大的北京城中，渺小的沈从文深深意识到生活的艰辛和人生的不易，也意识到一个孤陋寡闻的“乡下人”来到人生地不熟的城市里会体会多少的心酸与苦楚。于是，他开始将这份难言的苦闷付诸写作，也希望能通过写作赚取稿费以改善自己的处境。万事开头难，初尝写作的沈从文四处投稿，却也四处碰壁。对于初学者来说，失败是在所难免的，但最令沈从文感到屈辱的是《晨报副刊》的主编孙伏园曾经当众嘲笑沈从文的作品，开玩笑说：“这是某某大作家的作品！”说完就随手把稿子揉成一团扔到废纸篓里。多年后，沈从文对此仍然耿耿于怀，不能释然。
1924年12月，因《晨报副刊》的人事变动，沈从文的处女作《一封未曾付邮的信》才得以有机会发表出来。文中，主人公“从文”在穷困潦倒走投无路之际，提笔给A先生写信，这也是他在绝望中的最后一次挣扎，但最终却因为付不起发信的钱，只能让这封求助信躺在纸篓里。信中所写的“并不读过什么书”“无家可归”“想法去觅相当的工作……可是，总是失望”
，无一不浸透着沈从文的真实经历，字字句句皆是血泪。现实中，沈从文也曾给一位名人写过信，但比起小说中的从文，他幸运许多。
A先生：
先生，在你看我信以前，我先在这里向你道歉，请原谅我！
一个人，无平白故，向别一个陌生人写出许多无味的话语，妨碍了别人正当事情；在有个时候，还得给人以心上的不愉快，我知道，这是一桩很不对的行为。不过，我为求生，除了这个似乎已无第二个途径了！所以我不怕别人讨嫌依然写了这信。
先生对这事，若是懒于去理会，我觉得并不什么要紧！我希望能够像在夏天大雨中见到一个大水泡为第二个雨点破灭了一般不措意。
1924年11月13日，天降大雪。零下十多度的天气里，没有火炉取暖的沈从文正用棉被裹着腿在写作。突然，一位不速之客敲响了沈从文“窄而霉小斋”的门。来人是一位30多岁的身形清瘦的男子。
“请问，沈从文先生住在这里吗？”
“我就是，您是？”
“啊，你就是沈从文……原来这样小。我是郁达夫，我看过你的文章，好好地写下去……”
沈从文大为震惊，这才想起来，自己曾经给当时蜚声文坛的郁达夫先生写过一封求助信。郁达夫请沈从文到公寓附近的小饭馆吃了饭，临走前把付账时找回的三块多钱，以及一条他戴着来的淡灰色羊毛围巾都留给了沈从文。看着郁达夫留下的围巾和钱，沈从文再也忍不住了，趴在桌子上哭了起来，也更加坚定了他要继续写作的决心。
继处女作发表之后，沈从文陆续在《晨报副刊》《京报·民众文艺》等刊物上发表作品，如《公寓中》《狂人书简》《春月》等。在作品中，沈从文常以“乡下人”自居，这种口吻既符合他笔下的乡土风情写作，也让我们怀着一份揣测：他是不是在以自抑的方式保护着脆弱的自尊呢？在沈从文初期的写作中，常流露出乡下人的敏感与自卑，显露出与城市格格不入的乡村气质。这份敏感与自卑，根植于他乡下人的身份特点，来源于他过往的底层生活经历，穷困潦倒、人微言轻的日子让他懂得了收敛，变得温和有礼。由于城乡经济差别而导致的文化自卑感几乎是先天的，根植于乡土的血脉之中，即便沈从文后来成了中国文坛的佼佼者，他依旧无法摒弃骨子里的自卑感。
反观之，这份敏感与自感也成就了沈从文的写作。他经历过生活的艰难困苦，切身体验过理想与现实的差距，明白了世间的人情冷暖，故而他笔触细腻，寥寥数言便可刻画出人物真切的内心世界。在沈从文的早期创作中，对乡下人自卑心理的刻画占据了作品的主流。作品的主人公如他一般，自卑于乡下人的身份，置身于光怪陆离的大都市中，内心的卑微与怯懦随时会汹涌而起，就像是一只弱小的小猫咪，刚刚出生便离开了母亲，到了陌生的环境中，孤独无助，惊惧地号叫，焦灼不安的心理成了常态。如此种种，既是作品中的乡下人初入城市的心理状态，也是沈从文面对奢靡繁盛的大都市时卑微的精神映照，体现出沈从文难以自制的乡下人气质。有时候，一声鸡鸣、几声猫叫就能勾起沈从文对人生命运与城乡文明的感慨，这也折射出当时作为小知识分子的沈从文坎坷的人生轨迹和卑微的内心苦闷之情。既然无法在现实生活中寻得爱与关照，沈从文便更加发愤地写作，在文字中尽情发泄内心的苦闷以及对爱的追寻，弥补现实生活的遗憾。
沈从文写下了《虎雏》《月下小景》等作品，在中国文坛也算小有名气，直到1934年《边城》的完成让他声震中国文坛，到达了创作的巅峰时期。当在文学事业上取得成功后，“乡下人”的称号对于他来说更成为一种写作的标志，乡下人卑微的心态也发生了巨大的扭转，常常表现为强烈的自尊和高涨的自信。现实中都市文明生活的奢靡、人性的冷漠扭曲等种种丑恶状况，促使沈从文在写作中不断回望淳朴温情的凤凰小城。他以“乡下人”的身份审视着都市文明生活的种种不堪，并不断美化记忆中的湘西生活图景，从而在文字中构建了一个理想化的湘西世界。《柏子》《萧萧》《边城》《湘行散记》等作品无一不展现出了湘西世界中的景美与人情美，而这些都是沈从文在都市生活中所无法感受到的。这份对爱与美的理想追寻，也让沈从文自然而然地在文字中省略了湘西之地的莽荒景色与野蛮人性。沈从文通过对都市文明与湘西乡村文明的对比书写，极力渲染乡村牧歌的梦幻美妙，凸显出乡村生活的美好和乡下人的朴实，成为湘西社会的不倦歌者。