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奥利弗犯了还想要添粥这种亵渎不敬的罪过之后的那一星期，智慧又仁慈的董事会将他囚禁在幽暗而凄冷的房间里严加看管。倘若奥利弗对穿白背心的先生的预言怀有一点敬意，他会将手帕的一端拴在墙上的挂钩上，而把自己系在手帕的另一端吊死，来永久证实这位贤哲的预言不是信口雌黄
。乍看起来，这也是合情合理的。然而，为了完成这一举动，有一个障碍：手帕系明显的奢侈品。董事会曾召开全体会议，通过了一项经他们签名盖章并庄严地宣布的命令：贫民的鼻子永远与手帕无缘。而奥利弗年幼无知是一个更大的障碍。他只是整天伤心地哭泣，当漫长而又凄凉的夜幕降临时，他把一双小手伸到自己的眼前，遮住黑暗，并蜷缩在角落里试图入眠。他不时惊醒过来，浑身哆嗦，身子向墙壁越靠越紧，仿佛即使墙面冰冷坚硬，在包围着他的黑暗和孤独中也是一种保护似的。
别让这一“制度”的敌人以为：奥利弗在单独禁闭期间被剥夺了有益的身体锻炼、社交的乐趣或宗教的慰藉。讲到锻炼身体，在寒冷的晴天，他被允许每天早晨在邦布尔先生的监督下，到围着石墙的院子里去，在那儿的水泵下完成沐浴。邦布尔先生频频地用手杖抽打他，让他全身产生火辣辣的感觉，以免他受凉。至于社交方面，他每隔一天被带进孩子们用餐的大厅，在这儿被当众鞭打，以示警诫。他所得到的宗教慰藉，是每天晚上在祷告时被踢进同一个大厅里，在那里倾听孩子们的集体祈求——包括董事会特地插入的一条特别条款——以此来安慰他的心灵。孩子们在祷告中恳求自己变得善良、有道德、满足和恭顺，同时，恳求上帝保佑，以免犯奥利弗·特威斯特那样的罪恶。他们的祈求清楚地表明，奥利弗处在邪魔的专门庇护下，是直接来自魔鬼制造厂的货色。
奥利弗正处于如此吉利和舒适的状态时，一天早晨，扫烟囱的工人甘菲尔德先生碰巧沿大街朝这边走来，心里正在盘算支付房租尾数的方法，因为房东对这些欠租逼得很紧。甘菲尔德先生对自己的财政状况一清二楚，哪怕他做最乐观的估计，也筹措不起所需的五英镑款子。他被这道数学难题逼得近乎绝望，边绞尽脑汁边鞭打毛驴行走着，就在这时，他路过济贫院，看到了大门上的布告。
“吁——遏！”甘菲尔德先生对毛驴吆喝一声。
毛驴心不在焉，很可能在猜想当卸掉驮着的两袋煤烟后可否享用一棵或是两棵卷心菜。因此，它无视主人的命令，缓慢地继续朝前走。
甘菲尔德先生含糊地对毛驴发出凶猛的诅咒，尤其是诅咒它的眼睛。他追赶到毛驴前，在它的头上击了一拳。要不是毛驴脑壳，这一拳必定会把任何其他畜生的脑壳击破的。然后，他抓住缰绳，在它的颚部猛扭一下，旨在温和地提醒它不能自行其是。他凭这些方法才让毛驴掉转头来。接着，他又在它的头上打一下，把它打晕，这样，在他回来之前它就无法动弹了。如此安排好之后，他走到大门跟前看布告。
穿白背心的先生在会议室发表了一通深奥的见解之后，正背着双手站在大门口，目睹了甘菲尔德先生和那头驴之间的纠纷。当那个人来到跟前看布告时，他高兴地笑了，因为他马上看出，甘菲尔德先生正是奥利弗·特威斯特所需要的那种主人。甘菲尔德细读布告后也喜笑颜开，因为五英镑正是他挖空心思想要得到的一笔钱，至于附带条件提及的那个男孩，甘菲尔德先生了解济贫院每日所规定的食物，很清楚地知道他肯定非常瘦小，恰是钻通风装置炉的材料。于是，他费力地把布告从头到尾重读一遍，然后用手轻触一下皮帽以示谦卑，走上前去跟穿白背心的先生搭话。
“这男孩晓得教区想让他当学徒吗，先生？”甘菲尔德先生问道。
“当然，我的朋友，”穿白背心的先生脸带傲慢的笑容回答道，“这对他又有什么关系呢？”
“如果教区要他学一门正当的合意的手艺的话，打扫烟囱是体面的行当。”甘菲尔德先生说道，“我正需要一个徒弟，我愿意带他走。”
“请进。”穿白背心的先生说道。甘菲尔德先生在后头耽搁了一会儿，他又在毛驴头部击了一拳，勒了一下缰绳嚼子，作为他不在时别跑掉的警告，便跟随穿白背心的先生走进奥利弗第一次见到他的那个房间。
“这是个肮脏的行当。”林金斯先生在甘菲尔德先生再一次说明自己的愿望后说道。
“在这之前，不少小男孩曾经被闷死在烟囱里。”另一位先生说道。
“那是为了让他们下来，故而先将稻草弄湿再在烟囱里点着。”甘菲尔德先生说，“全是烟，没有火焰。不过，用烟迫使小男孩下来一点用处也没有，因为烟只能使他睡着，这是他所喜欢的。先生，男孩都非常固执，也非常懒惰，为了使他们赶快跑下来，再没有比一阵烈火更有效的了。这也是人道的，先生，因为即使他们被卡在烟囱里，脚被火焰一烤，他们就被迫挣脱出来。”
穿白背心的先生似乎觉得这一解释非常有趣，不过林金斯先生瞪了他一眼，他赶紧强忍住笑。董事们而后彼此交谈了几分钟，只是声音压得很低，只能听到“节省开支”“账面上看来不错”“印刷一份铅印报告”等片言只语。这些字眼确实是碰巧被听到的，因为它们常常被反复地强调。
最后，交头接耳的谈话声停止了，董事会成员坐回原位，恢复其庄严的神情之后，林金斯先生说道：
“我们已经考虑过你的要求，可我们不同意。”
“一点也不同意。”穿白背心的先生说。
“坚决不同意。”另一位先生附和道。
当甘菲尔德先生恰好在为使三四个男孩受伤致死的一点污名苦恼的时候，他忽然想到，也许董事会出于某种无法解释的怪念头，心血来潮地认为这种小事会影响他们的交易。诚然，这与他们通常的办事方式大相径庭。不过他并不想重新提起这一传闻，所以他仍然扭转着手中的帽子，慢慢地离开那张方桌。
“这么说你们是不让我要他啰，先生们？”甘菲尔德先生说道，在靠门的地方停下来。
“是的，”林金斯先生回答道，“这是一个肮脏的行当，至少你收的赏金应该比我们所提出的少一点。”
甘菲尔德先生脸上立即露出喜色，他又快步回到方桌旁，说道：
“你们愿出多少，先生们？得啦，别对一个穷人太抠了。你们愿意出多少？”
“据我看，三英镑十先令就很多了。”林金斯先生说。
“十先令不必加了。”穿白背心的先生说。
“得啦，”甘菲尔德先生说，“四英镑怎么样，先生们？出四英镑，你们就可以永远地摆脱他了，好吗？”
“三英镑十先令。”林金斯先生重复道，毫不松口。
“得啦！来个折中办法，先生们，”甘菲尔德先生怂恿道，“三英镑十五先令。”
“一个法寻
也不增加。”林金斯先生坚决地回答。
“你们简直太抠了，先生们。”甘菲尔德先生犹豫不决地说。
“呸，呸，胡说！”穿白背心的先生说道，“即使没有一分赏金，你要了他也是很划算的。带他走吧，你这个傻瓜！他正是你所需要的男孩。要不时地给他敲打敲打，这对他有好处；他的伙食也不必费多少钱，因为自从他出生以来就未曾有人让他吃得很饱。哈！哈！哈！”
甘菲尔德先生调皮地环视方桌四围的一张张脸，注意到每张脸上都挂着笑容，他的脸上也逐渐绽出了笑容。交易已经达成。邦布尔先生马上接到指示，他必须在当天下午就把奥利弗·特威斯特和学徒契约送到地方行政官那儿去签署和批准。
为了实行本项交易，奥利弗已从苦役中被解放出来，并被吩咐穿上一件干净的衬衫。这令奥利弗莫名其妙。他几乎还来不及完成这一不寻常的体操动作，邦布尔先生就已亲手给他端来了一碗粥及假日才允许配给的二又四分之一盎司的面包。见到这惊人的一幕，奥利弗开始伤心地放声大哭起来。他自然以为董事会一定是出于某种目的决定把他宰了，否则他们不会着手把他养肥的。
“别把眼睛哭红了，奥利弗，只管吃你的饭，同时应该感恩。”邦布尔先生说话的口气十分自负，令人难忘，“你现在要去当学徒了，奥利弗。”
“当学徒，先生？”这孩子浑身哆嗦地问。
“是的，奥利弗，”邦布尔先生说，“当你失去双亲的时候，奥利弗，有这么多对你来说像父母般仁慈、受尊敬的先生打算送你去当学徒，让你在生活上自立，使你真正成为一个男子汉，尽管教区要花费三英镑十先令！——三英镑十先令啊，奥利弗！——七十先令——一百四十六个便士啊！——这全都是为了一个谁也不会喜爱的顽皮的孤儿。”
邦布尔先生以可怕的语调说完这番话，停下来歇口气的时候，泪水从这个可怜的孩子的脸上滚落下来，他伤心地啜泣着。
“好啦，”邦布尔先生说，口气不再那么庄重、自负，他为自己的口才产生的效果而自鸣得意，“好啦，奥利弗！用夹克衫的袖口揩干眼泪，别让泪水掉进粥里。那是愚蠢的，奥利弗。”那当然是愚蠢的行为了，因为粥已经够稀的了。
在他们前往见地方行政官的路上，邦布尔先生叮嘱奥利弗说，他所要做的，只是表现出很高兴的样子。等行政官问他是否想当学徒时，就说他确实非常愿意。对这两项命令，奥利弗答应照办，何况邦布尔先生还温和地暗示：如果两项命令都未能服从，不晓得行政官会怎样处置他。他们抵达办公室时，他独自被关在一个小房间里。邦布尔先生告诫他待在那儿，等他回来接他。
这孩子怀着忐忑不安的心情在那儿待了半小时。半小时一过，邦布尔先生从门外伸进脱去三角帽的脑袋，大声说道：
“好了，奥利弗，亲爱的，找那位先生去。”邦布尔先生说这话时露出一副严厉和威胁的神情，并低声补充说，“记住刚才我告诉你的话，你这个小坏蛋！”
这种忽冷忽热的语调令奥利弗莫名其妙，他天真地盯着邦布尔先生的脸。这位先生马上带他到隔壁房间，以免他多话。隔壁房间的门开着。这是一个大房间，窗子也很大。在一张书桌后面坐着两位头上搽了粉的老先生，其中一位正在看报，而另一位借助一副玳瑁眼镜正在细读摆在面前的一小张羊皮纸文件。林金斯先生站在书桌的一侧，脸都没洗干净的甘菲尔德先生站在另一侧。两三个脚穿长筒靴、样子粗鲁的人正在来回闲逛。
戴眼镜的老先生对着那一小张羊皮纸文件打起瞌睡来了。邦布尔先生让奥利弗站在书桌前，之后有个短暂的冷场。
“就是这个男孩，阁下。”邦布尔先生说。
正在看报的老先生抬起头，瞧了瞧，拉了一下另一位先生的袖子，于是，后者醒了过来。
“噢，就是这男孩吗？”老先生问。
“就是他，先生。”邦布尔先生答道，“向行政官鞠躬，亲爱的。”
奥利弗振作了起来，恭顺地向行政官鞠了一躬。他的眼睛紧紧盯住行政官假发上的粉，想搞清楚是不是所有的董事因为天生有那种白白的东西，才成为董事的。
“好啦，”老先生说道，“我想他喜欢扫烟囱吧？”
“他喜欢极了，阁下。”邦布尔先生回答，同时偷偷拧了奥利弗一下，暗示他最好别说不喜欢。
“那么，他愿意当个扫烟囱的，是吗？”老先生又问道。
“如果我们明天安排他学别的手艺，他明天就会跑掉，阁下。”邦布尔回答。
“那么这个人就是他的师傅——你，先生——你会善待他，给他饭吃，诸如此类的事你做得到吗？”老先生说道。
“如果我说做得到，我就说到做到。”甘菲尔德先生固执并生硬地回答。
“你说话粗鲁，我的朋友，但你看上去是一个诚实、直率的人。”另一位老先生说这话时将视线转向争取获取赏金的候选人。甘菲尔德恶棍似的面孔上写满了残酷，但是行政长官既视力不佳，又头脑简单，其他人所能看出的东西，不能指望他也能看到。
“但愿我是这样的人，先生。”甘菲尔德先生说着，邪恶地斜睨了一眼。
“毫无疑问，你是这样的人，我的朋友。”老先生回答，同时用手托了一下眼镜，使之更稳固地架在鼻梁上，而后四下张望，寻找墨水台。
这是决定奥利弗命运的关键时刻。如果那个墨水台就在老先生认定的地方，他就早已拿笔蘸墨水，在师徒契约上签上字，奥利弗也就马上被匆匆带走了。可是，墨水台碰巧就在他的鼻子底下。结果他依然在书桌上找却找不到。他在寻找墨水台的过程中，无意中目光恰好触及奥利弗·特威斯特那张苍白、惊恐的脸。尽管邦布尔在一旁用目光严厉地警告他，暗中不断地拧他，奥利弗依然一脸厌恶和害怕交织在一起的复杂表情，注视着他未来的师傅那令人憎恶的面孔，显然连眼睛半瞎似的地方行政官都看出来了。
老先生停了下来，放下鹅毛笔，先看看奥利弗，又看看林金斯先生。后者装出一副高兴的、漫不经心的样子，试图吸鼻烟。
“我的孩子！”老先生说道，“你看上去脸色苍白、惊慌失措，怎么啦？”
“站得离他远一点，牧师助理，”另一位地方行政官说着，将文件搁在一边，带着好奇的表情俯身向前，“好了，孩子，告诉我们怎么回事，别害怕。”
奥利弗跪下来，两手十指交错地紧握着，祈求他们把他送回黑屋子去——如果他们乐意的话，可以饿他、打他甚至杀死他，但就是别打发他与那个可怕的人一起离开。
“哟！”邦布尔先生说道，以最令人难忘的庄严姿势举起双手，双目仰视，“哟！这是我见过的最狡猾、最诡诈的孤儿，奥利弗，你是最厚颜无耻的人。”
“住嘴，牧师助理。”邦布尔先生用最后那个形容词发泄怒气后，另一位老先生说道。
“请阁下原谅，”邦布尔先生简直不敢相信自己所听到的话，“阁下是在对我说话吗？”
“是的，闭嘴。”
邦布尔先生吓得目瞪口呆。命令一个牧师助理闭嘴，这简直于道义所不容！
戴玳瑁眼镜的老先生看了他的同事一眼，他的同事意味深长地点了点头。
“我们拒绝批准这份学徒契约。”老先生说着，把那张羊皮文件抛到一边。
“我希望，”林金斯先生结结巴巴地说，“我希望地方行政官不要听信一个小孩的未经证实的言辞，认为教区当局有处置失当的行为。”
“不要要求地方行政官对这个问题发表任何意见，”第二位老先生严厉地说道，“把这个孩子带回济贫院，仁慈地待他。他似乎需要仁慈。”
当天晚上，穿白背心的先生最肯定、最坚决地断言：奥利弗不仅会被绞死，而且还会被开膛和分尸。邦布尔先生带着沮丧而神秘的神色直摇头，说他但愿奥利弗会有好的结果。对此，甘菲尔德先生回答说，他但愿奥利弗会到他那儿去。虽然，在多数问题上他同意牧师助理的看法，但这次的愿望却完全相反。
第二天，公众再次获悉奥利弗·特威斯特又要被“出让”。谁愿意拥有他，就可以获得五英镑赏金。