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奥利弗来到小径尽头处的栅栏口，再次登上大路。现在已是早上 8点了。虽然他离原来的城镇已将近五英里远，但直到中午他依然交替着边跑步边藏进树篱，担心有人追来把他抓走。最后，他坐在里程碑旁边休息，头一回开始考虑自己该去何处谋生的问题。
他身边的那块里程碑以大号字体标明从那儿到伦敦只有七十英里。“伦敦”这个名字在奥利弗的心中唤起了一连串新的念头。伦敦！——那个了不起的大地方！——没有人——甚至邦布尔先生——也不能在那儿找到他！他也常常听到济贫院的老人说，有志气的小伙子在伦敦是不会受穷的。在那座大城市里，有种种办法可以生活，这是在乡下长大的人无法想象的。那儿正是一个无家可归的男孩最合适的去处。除非有人帮助他，否则他必然会饿死街头。当他的脑海里闪过这些念头时，他一跃而起，又朝前走了。
他又把自己和伦敦之间的距离缩短了整整四英里，这才想起在抵达目的地之前自己该遭受多少苦难。因此他放慢了脚步，认真思考抵达伦敦的办法。他的包里有一块干面包片、一件粗布衬衫和两双长袜。他的衣袋里还有一便士——那是因他在一次葬礼上干得比平常更出色，索尔贝里赏他的礼物。“一件干净的衬衫，”奥利弗心里想，“是非常舒适的东西，两双打过补丁的长袜亦然，一便士也是如此。可是，它们对于在冬天步行六十五英里的帮助实在太小了。”然而，奥利弗的思维像大多数人一样，尽管乐于主动地指出其困难所在，却全然想不出任何克服困难的可行办法。因此，在徒劳地想了一阵子之后，他把那只小包裹换到另一只肩膀上，又继续艰难地跋涉。
那天，奥利弗走了二十英里，而在这段时间里，除了干面包片和从路边农舍门口讨来的几口水外，他什么东西也没有吃。当夜幕降临时，他进入了一片牧草地，爬进一个干草堆底下，决定躺在那儿，直到天亮。起初，他觉得非常害怕，寒风凄凉地掠过空旷的田野，他又冷又饿，比先前的任何时候都感到孤单。可是由于走得很累，他很快就睡着了，把一切烦恼扔到了脑后。
第二天早晨起来时，他感到很冷，四肢僵硬。他太饿了，只好在他路过第一个村子时将那个便士换了一小条面包。他只走了十二英里天就黑了。他的脚很疼，双腿软弱无力，以致瑟瑟发抖起来。他在荒凉、潮湿的露天里又过了一夜，他的情况更糟了。在第三天早晨再动身时，他几乎走不动了。
他在一处陡坡下等着，直到上来了一辆公共马车，然后才向车顶上的乘客讨钱，可是很少有人理睬他。即便有的乘客告诉他等他们到了坡顶才给钱，也是为了看看他为了半便士能跑多远。可怜的奥利弗试图跟上马车跑一小段路，可是因为疲劳和脚疼，他跑不到坡顶。车顶上的乘客见此情形，又将他们的半便士放回衣袋，断言他是一个游手好闲的小子，什么也不给。于是那辆马车咔嗒咔嗒飞奔而去，在它后面只留下了一阵烟尘。
一些村子里竖着庞大的彩绘牌，警告凡在这个地区内要饭者将被送进监狱。这可把奥利弗吓坏了。他尽量以最快的速度离开这些村子。在其他村子，他常常站在住宅的院子周围，忧伤地注视着每个过往的行人——这一举动，最后通常以女房东叫一个在附近闲荡的邮差赶走这个陌生的男孩而告终，因为她确信他是来偷东西的。如果他在农民家里要饭，十之八九他们会威胁要放狗咬他；当他在店铺露面的时候，他们便谈起牧师助理——他吓得心都要跳出来——这常常使他好几个小时提心吊胆。
事实上，要不是那位好心肠的通行税征收人和乐善好施的老太太，奥利弗就会重蹈母亲的覆辙，从而缩短了自己的烦恼。换言之，他很可能在那条主要的公路上倒毙。可是，通行税征收人给他吃了一餐奶酪面包，而那位老太太——她自己有个遭船难的孙子光着脚丫子在地球某个遥远的地方流浪——同情这个可怜的孤儿，把她能够提供的那一点点食物给了他，而且，那仁慈和温柔的话语、同情和怜悯的眼泪，比他遭受的一切苦难都更深刻地渗入他的灵魂。
在奥利弗离开出生地之后的第七个清晨，他一瘸一拐缓慢地走进巴尼特小镇。商店的窗板关得严严实实，街上空荡荡的，没有一个人起来做买卖。太阳正在升起，壮丽辉煌，在阳光的照射下，这个男孩显得越发孤独和凄凉。这时，他坐在门前石阶上，双脚渗血，满身尘土。
店铺的窗板陆续被卸下，百叶窗也拉起来了，街上熙来攘往。少数人停下来盯奥利弗一会儿，或者当他们匆匆而过时转过身来瞪他一眼，但没有人救助他，或者特意问一声他是怎么到这儿来的。他不想要饭，于是他老坐在那儿。
他蜷缩在石阶上已有一些时候了，惊叹这儿有那么多的小客栈（在巴尼特每隔一幢房子就是一个或大或小的客栈）。他无精打采地注视着过往的公共马车，心想，花费了他整整一星期才完成的路程——所需的勇气和决心已超出了他小小的年纪，公共马车竟易如反掌地几小时就能办到，这看来多么奇怪啊。这时，他看见几分钟以前漫不经心地从他身边经过的一个男孩又踅回来了，这令他振作起来。最初，他不怎么留心。可是那个男孩以同一个姿势长时间密切地注视他，因此，奥利弗抬起头来，也报以凝视的目光。此刻，那男孩走过来了。他走到奥利弗跟前时说道：
“喂，小伙子！出了什么事啦？”
向徒步旅行者发问的男孩的年龄与奥利弗相仿，是奥利弗见过的一个样子最古怪的男孩。他长着狮子鼻，额头扁平，其貌不扬，而且是一个浑身脏得谁也不愿看的少年。他尚未成年，长着罗圈腿和一双丑陋、敏锐的小眼睛。他的帽子草草地歪戴在头顶上，每时每刻都有掉下来的危险——而且，肯定会经常掉下来的，要不是戴帽的人习惯不时地急速一拉，让帽子恢复原位的话。他身穿一件男人的外套，衣服的下摆几乎延及他的脚后跟。他的袖口挽及手臂，使双手伸出袖子，以便将手插进灯芯绒的裤袋里。现在，他的双手就插在那里。他脚穿半筒靴，完全是个身高只有四尺六英寸，或者还不到四尺六英寸的威风凛凛、狂妄自大的小伙子。
“喂，小伙计！出了什么事啦？”这位陌生的小伙子对奥利弗说道。
“我很饿，也很累，”奥利弗回答道，他说话时双眼噙着泪水，“我已经走了很多路。这七天来我天天在走路。”
“走了七天！”这位小伙子说道，“噢，我明白啦，奉地方保安官之命，是吗？可是，”他注意到奥利弗的惊奇神色，又补充道，“我想你不晓得beak
是什么吧，我的新伙伴？”
奥利弗温和地回答说，他只听到过鸟的嘴是以该字来描述的。
“天哪，多么幼稚！”小伙子惊叫道，“嗨，beak就是地方保安官。当你奉地方保安官之命步行时，你并不是一直向前的，去到城里去，却再也回不到乡下。你难道没有踩过踏车
吗？”
“什么踏车？”奥利弗问道。
“什么踏车！怎么，踏车——就是占地很少，可以在石罐
工作的那种踏车。它总是在不景气的时候比景气的时候运转得好，因为当人们境况好的时候，他们就找不到工人。不过，听我说，”小伙子说道，“你想要食物，你可以得到。我虽然现在手头很拮据——只有一先令和半便士，不过，在力所能及的范围内，我愿掏钱请客。你站起来。好啦！来吧！快走！”
小伙子扶奥利弗站起来，把他带到邻近的杂货零售商店。他在这儿买了足够的火腿和两磅圆面包，或者，用他自己的话说：“四便士麸皮！”他在面包上挖个洞，掏出部分面包屑，然后将火腿塞进去。这个巧妙的办法，可以使火腿保持干净，并防止尘埃。小伙子将面包夹在腋下，走进了一家小客栈，他在前面引路，把奥利弗带到房屋后部的酒吧间里。在这儿，应这位神秘的年轻人的吩咐，一壶酒被送上来了。奥利弗在新朋友的招呼下开始吃起来，享用了丰盛的一餐。在用餐期间，陌生的男孩不时专心地瞟他一眼。
“到伦敦去吗？”在奥利弗终于吃完之后，陌生男孩问道。
“是的。”
“有地方住吗？”
“没有。”
“钱呢？”
“没有。”
陌生男孩吹起口哨，尽大衣袖子容许的程度，将双臂插进上衣口袋。
“你住在伦敦吗？”奥利弗问道。
“是的。在国内我住伦敦。”这男孩回答道。
“我想，你今晚需要一个睡觉的地方，是吧？”
“我确实需要，”奥利弗回答道，“自从我离开乡下后，我就不曾在屋里睡过觉。”
“别因此而烦躁不安地眨眼皮，”小伙子说道，“我今晚必须到伦敦去。我认识住在伦敦的一位体面的老先生，他将免费为你提供住宿，并且绝不向你要零钱——也就是说，假如有一位他认识的先生为你引荐的话。他难道不认识我吗？噢，不认识！根本不认识！一点也不认识。当然不认识！”
小伙子笑了，仿佛在暗示末了那几句的回答是开玩笑的反话。说完他将啤酒一饮而尽。
这一意想不到的为他提供栖身之所的机会实在太诱人了，令人无法抗拒。尤其是小伙子紧接着又保证：他所谈到的这位老先生毫无疑问会不失时机地为奥利弗提供一份舒适的工作。这使这场对话更加友好、亲密。从谈话中，奥利弗了解到他的朋友的名字叫杰克·道金斯。他深得上述那位老先生的宠爱，是他的得意门生。
道金斯先生的外表并不足以充分表明，他的保护人为所保护的人已谋取生活上的安逸，但是由于他的谈话方式相当轻浮和放荡不羁，而且公开声称在他的密友当中，他们更习惯于叫他的绰号“机灵的蒙骗者”。奥利弗想着，看他现在的放浪不羁和口不择言，老先生的教导可是白费了。有了这个想法，他暗自决定尽快地培养对那位老先生的良好印象，同时，倘若他发现这位“蒙骗者”是不可救药的——他多半已怀疑他是这样的，便谢绝跟他进一步交往。
由于杰克·道金斯反对在天黑之前进入伦敦，他们抵达艾斯林顿的收税公路时已将近 11 点了。他们从安吉尔穿入圣约翰大街，朝着尽头是萨德勒的韦尔斯剧院的小街走去。他们穿过埃克斯默恩大街和科派斯罗，沿着济贫院旁边的小庭院行走，越过曾经被称为“洞中的霍克利”的文物圣地，从那儿进入萨弗伦小山，再进入萨弗伦大山。“蒙骗者”快步疾行，叫奥利弗紧随其后。
虽然，奥利弗忙着盯住他的向导已够吃力的了，但是，他路过时，还是忍不住对道路两旁匆匆地看上几眼。这是他从未见过的一个更肮脏、更破烂的地方。街道很窄、泥泞不堪，空气中充满着恶臭的气味。小商店密密麻麻的，然而仅有的商品看来好像是一群群的儿童。即使夜已经深了，他们还在门口爬进爬出，或从里面发出一声声尖叫。在这杂乱的丑陋之中，唯一繁荣的地方似乎是酒吧间。在酒吧间里，社会最底层的爱尔兰人拼命地争吵不休。隔着大街两侧分叉出去的掩蔽的廊道和院子，稀稀落落地显露出一簇簇房子。那里，喝得醉醺醺的男男女女在污秽中打滚；相貌丑陋的彪形大汉正小心翼翼地在一些人家的家门口出现，显然准备去干不怀好意的勾当。
奥利弗正考虑是否跑掉为妙时，他们已经到了山脚下。他的向导抓住他的胳膊，推开菲尔德巷附近的一幢房子的大门，把他拉进过道里，随手将门关上。
“喂！”下面的一个声音喊道，以响应“蒙骗者”的口哨。
“顶好的，满贯！”这是回答。
这似乎是口令或者暗号，表示一切正常，因为在远处过道尽头的墙上闪烁着微弱的烛光，一张男人的脸从旧厨房楼梯栏杆缺口处探了出来。
“你们有两个人，”这个男人说道，将蜡烛再往外伸出一点，用一只手遮住眼睛，“另一个人是谁？”
“一位新伙伴。”杰克·道金斯把奥利弗拉到前面，回答道。
“他从哪儿来？”
“格陵兰。费金
在楼上吗？”
“在，他正在整理手帕。你们上去吧。”蜡烛又缩了回去，那张脸消失了。
奥利弗用一只手摸索着行走，另一只手紧紧地抓住他的同伴，吃力地登上又暗又破的楼梯。他的向导走得非常自如、迅速，这表明他轻车熟路，对这些楼梯非常熟悉。他突然把一间密室的门打开，拉着奥利弗走了进去。
这个房间的墙和天花板因年代久远，满是污垢，已发黑了。炉火前面摆了一张松木方桌，桌上有一支蜡烛放在姜汁啤酒瓶里，还有两三个白镴壶、一条面包、一些黄油及一个盘子。置于炉火上并用一根绳子固定在壁炉台上的一只煎锅里正煮着香肠。一位非常年迈、猥琐的犹太人手里拿着烤叉站在旁边守着。他那恶棍似的模样和令人厌恶的面孔被乱蓬蓬的红头发遮蔽着。他身穿一件油腻腻的法兰绒长袍，颈前部裸露着。他似乎把注意力分别用在煎锅和晒衣架上。晒衣架上挂着许多丝手帕。用旧麻袋铺成的简陋的铺位在地板上并排紧挨着。方桌旁围坐着四五个男孩。他们的年纪都比“蒙骗者”小，却摆出中年男子的架势抽陶制的长烟斗，喝烈酒。当道金斯跟犹太人交头接耳时，这些小男孩全都围着他们的伙伴，然后转过身来对奥利弗咧嘴而笑。犹太人手里拿着烤叉，也咧嘴笑了。
“就是他，费金，”杰克·道金斯说道，“我的朋友奥利弗·特威斯特。”
犹太人露齿而笑，深深地向奥利弗敬礼，并拉起他的一只手，表示希望能与奥利弗成为至交。这时，那些抽着烟斗的小家伙都走到奥利弗跟前，有力地握住他的双手——尤其是他拿着小包裹的那只手。有个小家伙急着要替他挂帽子，另一位十分热心，将双手伸进奥利弗的口袋，好让他睡觉时不必亲自费事把口袋里的东西掏出来，因为他太疲倦了。若非犹太人的烤叉任意地落到了做出这些举动的挚爱的少年们的头上和肩上，这些斯文之举很可能还不会停止。
“我们见到你非常高兴，奥利弗，非常高兴，”犹太人说道，“‘蒙骗者’，把锅里的香肠取上来，拉个木桶到炉火旁给奥利弗坐。啊，你老是盯着那些手帕，是吗？亲爱的，它们太多了，是不是？我们刚刚把它们找出来，正要去洗，就这样，奥利弗，就这样。哈！哈！哈！”
后面这些话受到了快活的老先生所有前途无量的弟子的热烈欢呼。在这片欢呼声中，他们开始用晚餐。
奥利弗吃完了分给他的那份，犹太人接着又为他调了一杯掺水的热杜松子酒，告诉他必须马上喝，因为另一位先生等着要用这个平底无脚酒杯。奥利弗照他的吩咐喝了下去。之后不久，他感觉自己被轻轻地抬到其中的一张麻袋铺位上，然后昏昏沉沉地进入了梦乡。