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1847年3月8日，格兰特所在的部队接到出发的命令，这代表着美国对墨西哥的战争已经准备就绪。3月中旬，部队抵达里奥格兰德河，扎营于靠近河岸的地方。里奥格兰德河位于马塔莫罗斯城对面，在这座城市的下城边，有一个小要塞，部队驻扎的地点正处于小要塞的火力射程之内。
部队开始在这里修筑工事，工事布局由工程师负责设计，而工事的具体修筑工作则是由士兵们完成。对于美国军队的逼近，墨西哥人恼怒至极，如果美国军队的士兵单独走出营地范围，将会遭遇到墨西哥人的攻击，这是一件十分危险的事情。由桑顿上尉和哈迪上尉率领的两个连的龙骑兵就曾经遭遇过墨西哥人的袭击，被敌军俘获。
伊莎贝尔角是当时美军的军需供给基地，它位于里奥格兰德河河口以北二十五英里以外的沿海地带。当时，墨西哥军采取了大规模出没的策略，意在警告美军，不要有任何过分的军事行为。因此，即使派出军队予以保护，美军也无法保证供给车的安全。
由于修建防御工事，从科珀斯克里斯蒂带来的给养用得差不多了，防御工事必须在最短的时间内尽快完成，几乎所有的人都加入到修建防御工事中去，从黎明忙到黄昏。当工事进入修建尾声的时候，军队的给养几乎用光，必须要想办法得到充足的给养。此时，由雅各布·布朗少校率领的第七步兵团前来驻守，其他的人都带着足够的给养转移到伊莎贝尔角。
战争已经打响，当主力部队离开里奥格兰德河时，留守的部队立即被赶来的墨西哥军队包围。很多时候，躺在海滩帐篷里的格兰特，经常会听到来自里奥格兰德河的两军交战的枪声。
格兰特不是这里的一分子，虽然此时他已经荣升少尉，但严格意义上来说，他从来没有听到过敌人的枪声，也没有真正地上过战场，格兰特更是对参军这件事情感到后悔不已。但战争已经打响，在伊莎贝尔角得到充足的补给后，泰勒将军率领军队返程，回到奥格兰德河支援那里的驻军部队。
泰勒将军从来不炫耀自己的军装，即使是在战场上，他的着装也是十分简朴，从来不穿可以显示他军衔的军装。即便如此，在他的军队中，没有一个人不认识他，每个人也都十分尊重他，包括格兰特在内。
在前往奥格兰德河增援的过程中，在5月8日，部队接近帕洛阿尔托的时候，格兰特所在的部队发现，一支墨西哥军队以战斗队形在树丛中整装待发，这支部队的士兵的人数要远远多过格兰特所在的部队。
在泰勒将军的命令下，格兰特所在的部队也将队形调整到战斗队形，同时还包括两门排炮、两门十八磅铁炮，重装武器在队前一字排开。为了保险起见，还有一个营被放在了炮兵的后面做后备，由查尔兹中校亲自率领。当部署完毕，泰勒将军命令每个连派出一个排的士兵前往位于部队右侧的小溪给全连士兵的水壶灌满水。一切准备工作完成，泰勒将军下达了进攻的命令。
遭遇战打响，墨西哥军队的炮兵、步兵开始进攻。最开始，由于距离的原因，他们的炮火无法作用在格兰特所在的美国军队，双方部队继续前进，当距离渐渐逼近的时候，墨西哥军队的炮弹开始穿越格兰特所在部队的队列。但幸运的是，这次遭遇战，美国军队并没有人员伤亡，因为在墨西哥军队的炮弹到达美军队列之前，就在茂密的树丛中滚落下来，这些炮弹很容易被士兵们发现，每当出现这种情形，部队敞开队形，让过炮弹，避免了许多危险。
在美军的队列接近对方炮火攻击的范围时，泰勒将军下令停止前进，战斗正式开始。
虽然墨西哥军在人数上要多于美国军队，但美国军队在武器装备上却有着很大的优势。当时常见的火炮都是发射六磅实心弹的铜炮，但泰勒将军的部队却有三四门可以发射十二磅有壳炮弹的榴弹炮，另外，泰勒将军还有十八磅铁炮。虽然墨西哥军队的步兵和格兰特所在美国军队的步兵装备所差无几，但是单从炮弹上来说，格兰特所在的美国军队有着很大的优势。
在这次遭遇战中，格兰特所在部队的十八磅铁炮和榴弹炮发挥了巨大的威力，当墨西哥军队的阵地被他们攻下来的时候，美国军队伤亡很小，当天统计，美军部队有九人阵亡，四十七人受伤。相比之下，墨西哥军队的伤亡则十分惨重，虽然并不了解敌军伤亡的数字，但在第二天拂晓，当泰勒将军准备发起第二轮进攻的时候，发现墨西哥军队已在夜晚悄无声息地撤离了前线，这也从侧面证实了格兰特后来的猜想。
这次遭遇战让格兰特印象深刻，同时也深深地敬佩起泰勒将军来，他率领着这样一支队伍，远离朋友、家人，肩上的担子有多沉重，这也许只有泰勒将军本人能够体会到。
当部队到达目的地卡马戈后，格兰特被认命为团军需官和粮草供应官。
在9月5日这一天，部队接到命令，从卡马戈开始进军。这次进军，让本来无意生活在军队的格兰特当了一次孤胆英雄。
在卡马戈格兰特所在的部队被分为四路，每路军队间隔一天的时间出发，四天后，第一路部队到达塞拉尔沃，等待其他三路军队，9月13日，第四支部队到达塞拉尔沃。在同一天，仍旧是第一支部队开始行军，和上次一样，每路军队间隔一天的时间出发，最后在马丁汇合，马丁距离蒙特雷二十四英里，这个地方和部队第一次汇合的地方塞拉尔沃一样，已被当地的居民遗弃。
四路部队在马丁汇合后，不再分路前行，而是集体前进，19日，格兰特所在的部队在距离蒙特雷三英里的一处名为核桃泉的地方驻扎下来。
蒙特雷与核桃泉之间是一片广阔的平原，它属于蒙特雷的城郊，在这片美丽的原野之上，有一个异常坚固的防御要塞，这个要塞被格兰特所在的部队称为“黑色要塞”。墨西哥人的这个防御要塞有射程能达到蒙特雷城北的大炮。
在蒙特雷的城北和城西北的方向，是凸起的山丘，这里有墨西哥军队驻守。城东有两三座防御工事，由步兵配以大炮做防守，城南则是从山中潺潺流淌出来的小河，后面还是一座青山。城中心广场是一座古老的城堡，各个通往城堡的方向都在墨西哥军队炮火的掩护范围内，而中心广场附近的房顶都有沙袋作为掩护，被改造成防御工事。
此时，泰勒将军的部队大约有六千五百人左右，这些士兵被分为三个师，分别由巴特勒将军、特威格斯将军与沃思将军指挥。当泰勒将军了解到墨西哥军队在蒙特雷城的武装分布后，当下决定，军队应该避开“黑色要塞”和蒙特雷城西北方山顶的火力，在通往萨尔蒂约的公路旁集结，通往萨尔蒂约的公路处于城北和城西北两座山丘的中间。只要能够控制住这条公路，格兰特所在的军队就可以切断墨西哥军队的外部供给。
作战计划得以确定，沃思将军率领的部队作为这次进攻的主要力量，其他的两个师作为掩护和后援，从城东和城北两个方向对城市和前线的防御工事发起进攻。
桑德斯上尉和乔治·G·米德中校，他们是沃思将军的工程官，在夜色的掩护下，二人对萨尔蒂约公路周边的地形进行了细致地侦察后，在20日的晚上，泰勒将军下令架起炮台，对“黑色要塞”进行火力攻击。这座炮台包括一门十英寸的迫击炮和两门二十四磅的榴弹炮。格兰特所在军队把炮台架在离墨西哥军队最近的一个高岗上，并且，部队也在广阔的平原上找到了一个天然的壕沟，足有一人深，可以掩护部队，躲过来自墨西哥军队的炮火。
这个时候，格兰特正在担任第四步兵团军需官的职务，第四步兵团是由六个压缩连组成的，他的主要任务是负责照顾核桃泉的军需设施，按计划，在进攻结束后，也就是第二天一早，部队还要返回营地。
在部队发起进攻的时候，格兰特的好奇心战胜了恐惧心理，他骑着一匹马，冲到前线阵地，想看看前线的实际情况。格兰特刚刚进入前线阵地，部队就接到了冲锋的命令，此时，格兰特有些骑虎难下，他没有骑马返回营地，只好跟着部队一同向前冲锋。
这时，格兰特所在的部队一冲出战壕就遭到了墨西哥军队的火力攻击，他们已经完全暴露在敌人的炮火之下。这次进攻，格兰特所在的部队伤亡人数达到了总人数的三分之一。部队没有办法后退，只好向东撤退，这个方向和连接蒙特雷和核桃泉之间的公路呈垂直方向。
这次战役给格兰特带来了深深的思考。后来，格兰特对于这次冲锋做了总结，他认为冲锋的失败在于考虑不周、组织不力，如果部队从左翼迂回到城东北角，那么，既可以避开“黑色要塞”的火力攻击，又可以减少人员伤亡。
接下来的几天，格兰特所在的部队没有采取任何进攻措施，而在“黑色要塞”中的墨西哥军队仍然持续开火。到了22日的夜晚，墨西哥军队放弃了城东的炮台工事。第二天清晨，格兰特所在的部队控制了蒙特雷的整个城东地区。
虽然格兰特所在的部队取得了优势，但不可否认的是，通向城中心的广场的所有街道都有墨西哥军队的火力布置。在蒙特雷城的所有房子的屋顶都是平的，并且只有一两层楼那么高，建筑的优势，让靠近中心广场的所有房顶都被步兵布防，并用沙袋作为掩护，这给格兰特所在的军队的每一次进攻都增加了很大的难度。
格兰特所在的军队也同样做了很周密的防御工事。在不通向中心广场的街道上，都埋伏下士兵，以此来避开墨西哥军队的火力和视线。第三步兵团和第四步兵团曾经尝试过进攻中心广场，但伤亡异常惨重。剩余的士兵到达中心广场的一个小广场后，掩护好自己，部队便不再前进。
他们用惨痛的代价占据了这个位置，但是糟糕的是他们发现自己的弹药已经快用光了。在此危机时刻，格兰特心中升腾起一股英勇的火焰，他自愿请缨，单枪匹马地返回出发地，向驻守在那里的特威格斯将军请求弹药支援。
当时格兰特所在的位置在街道的房子后面，如果他骑马返回，也就意味着让自己暴露在敌人的火力之下，这颇有些沦为砧板上鱼肉的无奈。但当时情况十分危机，格兰特不想以惨痛代价换来的成果功亏一篑。他思考片刻，调整好自己在马背上的位置——侧身在马的一侧，避开敌人的视线。
格兰特深吸一口气，单脚蹬住马鞍尾部，一只手牢牢地抓住马的脖子，像风一样向前冲去。由于马奔跑的速度过快，当格兰特冲过路口，自己暴露在敌人的火力下时，墨西哥军队的枪声也同时响起，格兰特的机智勇敢让他避过了危险，虽然整个路程惊险万分，格兰特却毫发未伤，他成功地将消息带给了支援部队。
很快，格兰特所在的部队成功地攻下了蒙特雷城，突围带给他无限的喜悦，但是转而他又开始对墨西哥俘虏产生了同情之心。格兰特认为，产生这种感情的士兵，一定不只是他一人——战俘中的很多骑兵，手中没有枪支，只有长矛，饿得瘦骨嶙峋的战马是他们的坐骑，战俘本人也好不了多少。在格兰特心中，这些可怜的墨西哥人并不关心战争的结果，也许，他们对于开启战争的原因也不甚了解，他们也是战争里的无辜受害者。