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进入西点军校，并不是格兰特自己的意愿，这个决定，包含了父亲对于自己青年时期理想的变相实现——虽然家境富裕，但由于所处的时代和环境，使他并没有机会接受很好的教育，因此，他希望儿子格兰特能够代替自己完成学业，有更好的发展。
除此以外，还有一个很重要的原因，这其中也富含了一个父亲对儿子的疼爱，因为在乔治敦，除了约翰·沃克尔家的几个儿子外，格兰特是当地最喜欢旅行的孩子。格兰特最远去过东部弗吉尼亚的惠灵、西部的路易斯维尔、南部肯塔基的波本县、北部俄亥俄的西部保留地，除了这些路程较远的旅程，格兰特经常骑马或赶车在离家五十英里范围内到处跑。
所以，进入西点军校，是一个可以让格兰特到纽约和费城旅行的大好机会，那可是美洲最大的两个城市。到费城和纽约旅行，这看起来真是一个诱人的主意。
对于旅行这件事情，格兰特欣然接受。他的头脑中还会幻想大城市繁华的样子，渴望渐渐地在他心中生根发芽。但是他并不是太希望自己进入西点军校。
于是，格兰特暗中打算，当自己完成纽约和费城之旅的时候，会让一些小意外“发生”，比如受点小伤，或者出现火车撞车、轮船撞船等状况。这样一来，自己既能够享受到旅行的快乐，在付出极小代价的情况下，又可以不去西点军校报到。这就是一个男孩子的小计谋。
由于性格的因素，格兰特在做每件事情的时候都希望自己能够做到最好。他不能接受自己的任何失败。但想要在西点军校顺利毕业，并不是一件十分容易的事情。如果不能顺利地毕业，这可格兰特无法接受的残酷现实。正是因为这种心理，格兰特觉得自己并不具备在西点军校完成学业的“硬件”条件，所以在最初便对西点军校产生了一些不自信的抗拒。
还有一件事，对于格兰特的影响很大。在他居住的小镇里，有个贝利医生。1837年，贝利医生的儿子，格兰特称之为小贝利被推荐入学，但小贝利发现即将到来的一月份考试，自己并没有把握通过，于是主动退学，随后他进入了一家私立学校就读。
第二年，小贝利再次被推荐进入了西点军校，可是由于某些因素，在入学后的第二次考试之前，小贝利再次被退学。然而，他的父亲贝利医生是一个十分骄傲而敏感的人，他不能接受儿子接二连三地与西点军校擦肩而过都无论是自动退学，还是被学校劝退，这对于贝利医生来说，是一个耻辱，于是，他做出了狠心的决定——拒绝小贝利回家。
小贝利的遭遇，一直深深印刻在格兰特的脑海中，他生怕自己成为第二个无家可归的小贝利。他用恐惧为自己铸造了一件精神枷锁。
然而，在现实面前，再多的担忧也是无用的。父命难违，格兰特不得不接受父亲的决定。
1839年5月中旬，格兰特踏上旅程，时间很充裕，他愉快地享受到了旅行的乐趣。他在繁华的城市里见识了许多新鲜的事物，品尝到了许多美食，看到了许多衣着华丽的人……旅途的新鲜和精彩刺激着格兰特，他甚至忘记了自己将要进入西点军校的事情。美好时光总是短暂的，转眼间半月就过去了。
5月末的时候，格兰特在西点军校报到。半个月后，格兰特竟然顺利通过了入学考试，这样的结果让格兰特自己也感到十分惊讶。
从此，格兰特正式开始了他的军队生活。格兰特虽然通过了入学考试，可他没有太大的信心能顺利毕业，并且，他对西点军校的课程并没有太大的兴趣。
像格兰特这样的新进学员在开始文化课之前需要进行野营训练。野营训练让格兰特感到十分乏味、无聊。他格外怀念童年那些自由的日子。他可以尽情地撒野，没有任何束缚。而眼前，他却不得不被条条框框的规则限制住。
近三个月的野营训练，让格兰特越发期待起野营训练结束后分配营房的日子，当这一天真的到来的时候，一切却没有他想象的那样好，格兰特发现在营房的日子也同样无聊。
格兰特曾在他的自传中承认，自己毫无学习的热忱，“书本上的东西我从来没看过第二遍。”因此，他给自己找了一个消磨时光的最佳去处——学校旁边的图书馆。在这里，格兰特倾注了绝大部分的精力阅读了大量的名家著作。
在格兰特的心中，全美国最让他钦佩的人物只有两个，一是斯科特将军，另外一个则是当时担任学员指挥官的C·F·史密斯上尉。
虽然，新兵野营训练时期的记忆并不算愉快，但是有一件事情让格兰特记忆深刻。斯科特将军居然来到西点军校访问，并检阅了所有的学院。斯科特将军给格兰特留下了极其深刻的印象，无论是魁梧的体型、充斥着指挥官气质的完美身材，还是他身上笔挺的军装，都让格兰特艳羡不已。格兰特承认，如果单从外表上看，自己难以和斯科特将军相媲美，他非常期待自己有一天也能够如斯科特将军一样英武地站在检阅台上。
枯燥乏味的西点军校学习生活让格兰特感到十分无趣。当得知为了讨论是否取消西点军校这件事情，议会专门召开会议的时候，格兰特高兴极了。他觉得，如果议会通过了这个提议，他就能够以一种体面的方式离开西点军校，从此摆脱枯燥无聊的生活，那将是目前人生中最快乐的事情。
此后，格兰特关注起相关信息，他经常为提议迟迟不通过而闷闷不乐，他心中暗暗的希望一次次地落空了。
在此期间，格兰特已经开始为自己离开西点军校后的生活找到出路了。他规划当自己学业完成后，在学院争取一个数学助教的职位，徜徉在校园和书海的光阴里安然度日。再努力几年，也许能当上某个知名大学的教授，他的收入会越来越高，威望也越来越大，也许还会去做精彩的讲座，也许会担任一些不错的职位……总之，应该会有不错的发展。
那个美好而安稳的未来，使他逃离西点军校的渴望越发强烈。在校园里要吃些苦头，这对于一个曾经执着于自由与玩耍的孩子来说，很难不产生抵触情绪。
在西点军校，唯一能够让格兰特露出真心微笑的时候，要算是入学两年后的假期。那是他期盼已久的日子，重拾的自由更是如天堂般的感觉，让他格外珍视。
在格兰特的自传中，他说：“这段日子是我一生度过的最美好的时光。”因为那段时光里让他再次感受到了无限自由。他可以尽情地去做自己想做的事情，完成自己期盼已久的想法。在他的心中，分分秒秒都充盈着无数的快乐。
和所有的孩子一样，当假期结束时，格兰特又回到了西点军校。而走向学校的每一步，对格兰特来说都无比沉重。
更糟糕的是，此时考试成绩公布出来，在技战术科目中，格兰特成绩很糟糕，在年级中的排名和在中士中的排名相同，都处于倒数第二名。这对于格兰特这个自尊心极强的人来说，显然是十分丢脸的成绩。那些数字就像一把把锋利的尖刀，刺伤了格兰特的自尊心。
为了军事训练，西点军校中的学生军团被分为四个连，这里的军官都是由成绩较为优异的学员担任。四年级的学员可以担任副官、军需官、上尉、中尉；三年级的学员可以担任中士，而二年级的学员则只能担任下士的职位。因为成绩糟糕，格兰特被降级，直到四年级的时候，他仍然是二等兵。事实已经如此，不管他的心情是怎样的，他终归要面对。
四年的时间终于过去了，值得庆幸的是，在毕业考试中，格兰特通过了所有科目的考试，顺利毕业。他还算是体面地离开了这里。
在享受假期之前，毕业生被召集到一起，填写服役部队或者军团的志愿申请。格兰特希望能够进陆军唯一的骑兵团——龙骑兵团，这个骑兵团不仅有整套的军阶，还有四个名誉上尉的职位可以争取，为了保险起见，格兰特把龙骑兵团作为第一志愿，当时的第四步兵团则作为第二志愿。最终，格兰特被步兵团接收。