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希望落空，是一种深深的遗憾。但经过深思熟虑之后，蒙哥马利还是选择了皇家沃里克郡团。虽然不能成为当年夏天进入印度驻防的军人，但这一选择依然能够给他间接实现这一理想的希望。此外，对于蒙哥马利来讲，沃里克郡团的帽徽也是十分吸引人的。
1908年9月19日，21岁的蒙哥马利进入皇家沃里克郡团服役。与他一同进入该团的还有从桑赫斯特出来的三名高年级学生。
在皇家沃里克郡团，蒙哥马利很快被视为是很不合群的怪人，他脾气粗暴，对上级缺乏尊敬，性格孤僻。虽然是一个青年人，但他就像一个严格的清教徒，不吸烟，不喝酒，风流韵事毫不沾边，整个人充满着禁欲主义色彩，这让大多数人对他敬而远之。当然，凡事总有例外，当时的郡团副官麦克唐纳，给了蒙哥马利许多教益和关怀，虽然两人只是君子之交，但这种交情，他们保持了一生。
为了避免自己的希望再次落空，争取去印度服役的机会，蒙哥马利在业余时间学习了两门印度土著语言——乌尔都语和普什图语。不久，机会终于来了。由于军队调整，团里决定派蒙哥马利去驻扎在印度西北边疆白沙瓦的第一营。蒙哥马利如愿以偿地来到了印度。
比起其他军队来，驻印英军的薪水确实高了很多。不过，那些薪水也不可能让蒙哥马利像其他家世富有的同僚那样进行一些昂贵的消遣活动，仅能勉强维持他基本的独立生活，但对于已养成了清教徒的习惯的蒙哥马利来说，消遣娱乐并没有任何的诱惑力。他可以有更多的时间来钻研学习军事业务。正因为如此，他很快就在驻印同僚中崭露头角，在1910年4月1日晋升为中尉。
虽然是前往海外驻防，但是军队也是有一定的运动和比赛供士兵们消遣的。作为运动健将，曲棍球、板球、边疆探险、打猎……这些活动都成了蒙哥马利的拿手好戏。但是有一项运动，一直让蒙哥马利为之伤脑筋，那就是赛马。在当时，赛马是一项属于贵族的运动，但争强好胜的性格促使蒙哥马利最后还是决心也去买一匹马来，和同僚一较高下。一个偶然的机会，他得以用8英镑的价格买回了一匹营中用作运输的杂种马，并开始用心训练。不久，蒙哥马利带着训练好的马儿参加了军中的赛马比赛。并不漂亮的杂种马，让围观的人群发出了嬉笑。虽然，起初并不顺利甚至还差点把蒙哥马利摔下马，但这匹马在蒙哥马利的驱使下竟然越跑越快，一会儿就超越了所有的对手，第一个冲过了终点线。蒙哥马利的名气一下子传了出去，甚至一些原本因为他的性格古怪和家世而瞧他不顺眼的军官也禁不住说：“蒙哥马利那小子，可真邪！”
这样性格的蒙哥马利不管走到哪里，都引人注目。这一年的秋天，英军再次调动，蒙哥马利所在的军营换防到孟买。在这里，蒙哥马利开始兼管营里的体育活动，并且组建训练起了营中的足球队。这支足球队很快在南印度名声大振，独占鳌头。1910年12月，德国皇储乘战舰到孟买进行为期一周的访问，德英双方交往频繁。为增进两国间的友谊，双方决定举行一场足球友谊赛。出于对对方实力的充分信任，营副官悄悄地告诉蒙哥马利不要把主力全部派上场，怕伤了德国球队的面子。但蒙哥马利不这样想，他口头上答应了，却派出了全部的精英来参加比赛，并以40∶0的分数完胜德国球队。事后，面对长官的责问，他回答说：“这是我同德国人的第一次交战，我可不能掉以轻心，让他们讨了好。”
印度的孟买是一座让人感觉闷热的城市，它炎热而潮湿，让人昏昏欲睡。这样的气氛常常让蒙哥马利感到无奈而失望。一段时间的军旅生活让他越来越清楚地明白，如果他想要取得成功，就必须精通自己本行的业务和知识。但是在孟买，他显然得不到什么有意义的帮助。在这里，年老的军官只关心当地的具体事务，知识十分有限；年轻人沉醉于寻欢作乐中，研究战争还会被当成老土和守旧引来嘲笑。在这种环境里，要想学一点东西，就得完全靠自己了。这很困难，但还不足以使他放弃。蒙哥马利甚至还报名参加了当时的陆军通信专业测验。为了应付苛刻的测验，他把1912年版的《陆军通信手册》整个背了下来，并在为期5天的有关旗号、灯光信号等测验中名列前茅。
1912年11月，蒙哥马利所在的营结束了在印度驻军的任务，奉命回国。与最初的心境完全不同，蒙哥马利对于此番调度满意极了。因印度令人难以忍受的气候和颓靡的军队氛围，蒙哥马利当初所考虑的经济因素变得不再重要。在多年后的回忆中，他说：“在我1912年离开印度时，我很高兴。幸好命运之神没让我以高分数离开桑赫斯特军事学院而被选入驻印度军队。”
回国后不久，被蒙哥马利任命为皇家沃里克郡团第一营的助理副官，驻防于肖恩克利夫，在那里是他一生中悠闲自在、了无牵挂的最好时光。这是蒙哥马利对军事的研究从实务转向了理论的探索时期。恰在此时，勒弗罗伊上尉刚毕业，就参军来到沃里克郡团一营。蒙哥马利与他一见如故，他们经常一起探讨怎样掌握战争艺术的问题。勒弗罗伊把自己对战争与战略的理解悉数道给蒙哥马利，并指点他怎样进一步研究军事理论，给予了蒙哥马利相当大的帮助。也可以说，勒弗罗伊是蒙哥马利在军界前进道路的第一指导人，他在蒙哥马利年轻的心中播下了火种。但是不幸的是，这位军事参谋却在第一次世界大战中阵亡。对此，蒙哥马利非常地痛心，在回忆录里他这样写道：“他（勒弗罗伊）的死对我本人以及军队都是重大的损失。”
转眼，时间来到了1914年。这一年的夏天出奇地闷热且令人烦躁，就如同那火药桶般一触即发的世界形势，让人喘不过气来。6月28日，在波斯尼亚首府萨拉热窝，塞尔维亚民族主义者普林西波射向斐迪南大公的子弹，终于引爆了巴尔干这个火药桶。第一次世界大战全面爆发了。