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1907年1月30日，伯纳德·蒙哥马利终于进入了久负盛名的桑赫斯特皇家军事学院。桑赫斯特皇家军事学院位于英格兰的伯克郡，始建于1799年，是一所初级陆军军官学校，主要培养英国陆军的下级军官。学员一部分来源于英国陆军中的优秀军士和下级军官，另一部分从英国和其殖民地国家的中学毕业生中通过考试遴选出来。
蒙哥马利入学后，发现自己在学习上并不是最糟糕的。他那颗悬着的心终于放下了。同时，另一个问题却降临到他的头上。在当时，英国陆军之所以并不吸收国内那些学业上出类拔萃的学生，原因就是军官学校军人的开支非常大，靠个人的薪金根本无法维持。一般来说，即使是普通的军团，一个士兵每年的收入至少需要100英镑才能维持生计。在骑兵和其他较新式的步兵团中，一个士兵每年至少需要300～400英镑的收入。当蒙哥马利选择军人这个职业时，对这些情况一无所知。
蒙哥马利出生在一个平民家庭，每年要花费150英镑在桑赫斯特皇家军事学院，这里包括食宿与其他所必要的花费，当然这里面是不包括零用钱的。根据家里的收支情况，亨利夫妇同意在负担150英镑的学费外，还可以每个月给蒙哥马利2英镑的零用钱，这已是最慷慨的了。但与其他军官家出身的同学相比，蒙哥马利显得格外寒酸。多年以后这段军校时期的生活回忆，依然让他刻骨铭心，他说：“在那些日子里，刚刚出现手表，在学院的小卖部就有出售。很多同学都有手表，而我却经常对他们投以羡慕的眼光。但我知道这些手表不是为我准备的。第一次拥有手表是直到1914年大战爆发。”
不过，蒙哥马利并没有耗费精力去考虑钱的问题，军校给了他一个崭新的世界，让他身心全放在了学习上。在桑赫斯特，一开始蒙哥马利就表现得十分出色。按照学校的惯例，每位新学员入学后要接受六周的集训，这是为了挑选出优秀学生担任一等兵。一等兵在军校里是莫大的荣誉，这样的学生都会被校方作为具备陆军中第一流军官的基本素质的优秀人才来看待。六周训练结束，蒙哥马利理所当然地成了幸运儿。如果顺利，到第二学期他将成为佩戴红肩章的中士，然后会有资格去竞争佩带军剑的掌旗军士。那是军校学生的最高军阶。
在期末考试中，他取得了在所有学生中排名第87的成绩，这并非出类拔萃，对此，校方却慷慨地给出了“成绩优异”的评价。虽然在学习上投入了大量的精力，蒙哥马利却并没有放弃自己对于运动的爱好和热情。他开始接触陌生的“曲棍球”并很快地获得了“天才”的赞誉。不久，他又进入了自己最拿手的橄榄球队，在入学第一年的冬天，桑赫斯特皇家军事学院橄榄球队与伍尔维奇的皇家军事学院橄榄球队交锋，结果大获全胜，蒙哥马利也因此出尽了风头。
11 月初，有消息传来：皇家沃里克郡团刚好有个少尉空缺，他已被提名为递补，这令他兴奋不已，因为皇家沃里克郡团是他向往已久的。由于皇家沃里克郡团有一个营是驻扎在印度的，而驻扎印度的军官都会得到较高的津贴，足以维持蒙哥马利独立的生活，减轻家中的经济负担，让他脱离来自母亲莫德的苛刻控制，服役印度成了他最理想的选择。而且只要他在第二个学期能够保持优秀的成绩，就能够如愿以偿。
比起在圣保罗，一切更加顺利了。但就在这一学期快要结束的时候，祸事发生了。
在桑赫斯特军校，蒙哥马利的连队是低年级的“B”连。这里有一些好斗又爱惹是生非的家伙。没多久，这帮家伙就与楼上的低年级“A”连发生了矛盾，双方时有冲突。蒙哥马利作为管制“B”连活动的一等兵，不仅没有制止这帮爱惹事手下的行为，反而领着他们去闹事。在当时的桑赫斯特，军官下班后不管学生活动。因此，每当课程结束，蒙哥马利就领着他那帮人在走廊同“A”连发生激战，有时还会离开走廊很远，打到其他连队居住的地方。他们打起架来真是凶狠又不留情面，很快便有了“好斗的B连”的称号。蒙哥马利也顺理成章地成了这个“好斗的B连”的头。
虽然校方对于“好斗的B连”的种种作为也有过警告和节制，但他们却越来越肆无忌惮，终于在一次恶作剧中，事情闹大了。
在12月份期终考试前夕，蒙哥马利领着“好斗的B连”对一个在同学中不大受欢迎的同学进行恶作剧。那位同学更换衣服，蒙哥马利一伙趁他身上只剩下衬衣内裤时，一拥而上，用刺刀逼住他，使他不敢动弹，蒙哥马利本人则点火烧他的衬衣下摆，结果使那个同学的臀部被严重烧伤，送进了医院。尽管校方在调查这一事件时，该学员表现得极为大度，拒绝揭露使他受罪的人，可谁都知道这是蒙哥马利那伙人干的。
这是个很严重的事件，在当时的桑赫斯特，这种行为是要被退学的。母亲莫德在得到这个消息后，立刻赶到了学校，虽然明白蒙哥马利是严重地违反了学校的纪律，但她依然希望自己的儿子能够免于被退学的噩运。在莫德的努力下，加上蒙哥马利的老师、前苏格兰燧发枪团的福布斯少校的开脱，学院终于同意让蒙哥马利继续留校，但需延长学习期限6个月，视其表现，以决定去留。同时，他原本竞争掌旗军士的资格也随之泡汤。
新学期开始学院，在所贴出的公告中没有蒙哥马利的名字。但是，告示里专门提了一句，一等兵蒙哥马利被降为普通学生级别，至于原因则只字未提。在学院的档案和呈报陆军部的材料中，也没有任何关于烧伤事件的字眼。
蒙哥马利清楚地知道，这是学院给他的一次机会。为了弥补自己的过失，在延长学习的6个月中，他痛下苦功，想要以优异的成绩毕业，以保证自己成为驻印度军一员的资格。6个月的刻苦努力，使蒙哥马利的成绩进步很大，跃居第36名。因前往印度服役的竞争激烈，这样的成绩并没有达到资格，蒙哥马利的希望落空了，他只好另做选择。