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1901年，在经过十多年的异乡生活后，蒙哥马利结束了在塔斯马尼亚的童年生活。这一年的冬天，亨利·蒙哥马利主教收到伦敦教区的调令返回英国。
回国前，身为家中长子的哈罗德认为自己回到英国后可能要面对黯淡的前途，并认为自己不会有很好的作为，提出不回英国而要去参加英国在海外的驻军的想法。作为父亲的亨利主教出于对儿子的了解，认为体格强健并且骑术精湛的长子适合加入陆军。在祖父和外祖父的帮助下，他这一想法很快得以实现。哈罗德成为一名陆军军官，参加了已接近尾声的南非战争。并在之后定居非洲，再也没有回到英国。
无论如何，能够回到阔别多年的故乡都是一件令人高兴的事情，虽然经历了穿越大西洋的漫长颠簸。
回到伦敦以后，母亲莫德为了让孩子接受更正统的教育，很快将蒙哥马利与他的哥哥送到附近的学校就读。此时，已经14岁的蒙哥马利完全没有在校学习的经历，由于在塔斯马尼亚所有的学习生活都是由家庭教师主导，能供蒙哥马利所学的知识十分有限。加上蒙哥马利从小顽皮淘气，在学习上也很少用心，所学甚少。正如多年后蒙哥马利对自己的评价，那时候的他“学识很少，实际上毫无文化修养”。
这样的蒙哥马利在进入圣保罗学校后依然很是悠闲地混日子，学习上无长进。比起这个令人头疼的弟弟，哥哥唐纳德在入学后学业突飞猛进，第一个学期就获得了剑桥大学的奖学金，为家中的经济减轻了不少的负担。蒙哥马利在母亲的要求下也参加了奖学金的考试，但这纯粹只是为了敷衍母亲的考试结果可想而知。在圣保罗学校的5年中，蒙哥马利落后的成绩让亨利和莫德伤透了心。1903年，他在拉丁文、物理、化学等科目方面有所进步，老师的评语是“尚可”；在神学和英文方面，老师的评语是“优异”。秋季来临，一场大病又将这些希望变成泡影。蒙哥马利的学习成绩再次滑落到谷底。到1905年秋，他通常得到的评语是“顽劣”，虽然他也能写情感丰富的文章，却毫无风格。
虽然在文化学业上毫无建树，但少年的蒙哥马利却是一个运动健将。当时的圣保罗学校与英国其他的学校一样，盛行着橄榄球和板球这两种运动。在塔斯马尼亚长大的伯纳德虽然一开始对这两种运动感到陌生，但从小喜欢运动并养成了强健体魄的他很快成了运动场上的佼佼者。在运动场上，蒙哥马利简直判若两人。他灵活、敏捷、果敢，有着很强的领导才能。与那个因为母亲的严厉而忧郁沉默、郁郁寡欢的少年完全不同。身为球队队长的伯纳德多次带领球队取得比赛的胜利，并因此而成为一个能够独立生活、自信从容、并且经得起惩罚的人。
1905年，读四年级的伯纳德面临一次升班选择。
可能是几年前前往南非从军的长兄作为军人威风凛凛的样子给伯纳德留下了太深的印象，又或许是体内流淌着英勇善战的爱尔兰血统，懵懂中觉得自己的领导才能只有在军队里才能得到更好发挥的伯纳德在未同父母商量的情况下，先斩后奏，选择了陆军班。
这个决定显然无法令身为虔诚的基督徒的父母感到满意。作为父亲的亨利希望这个儿子以后能够成为一名牧师，当听到伯纳德想要成为一位军人后不禁大失所望，但亨利毕竟是一位开明而宽容的父亲，虔诚的他将这一切归为天意，接受了儿子的选择。但母亲那关却不是那么好过的，先是哈罗德未能如她所愿，放弃家族传统而从军。现在，伯纳德也有了这种想法，她当然坚决加以反对，并为此爆发了激烈的争吵。
母亲的反对，不仅未改变伯纳德的想法，反而激起了他在童年时就屡屡犯禁的逆反心理，上陆军班的决心更大了。母子之间的战争延续了整整一个月。最后，母亲让步了。伯纳德生平第一次对母亲抗争取得了胜利。1905年秋，这位成为被称为唯一能够继承英国军事传统的英雄如愿地进入了圣保罗学校的陆军班。
不过想要真正成为一名陆军军官，并不是只要进入陆军班就可以的，还要进入桑赫斯特皇家军事学院。虽然进入桑赫斯特皇家军事学院并不太难，只需要通过一些难度不大的考试就行了。可是，伯纳德文化课的成绩实在太差了。1906年7月，校方对于想要成为陆军军官的他的评语是：“该生是个年龄与成绩极不相称的落伍者。要想上桑赫斯特皇家军事学院，希望不大，除非从现在起努力苦干。”
不出所料，这份评语在送到亨利夫妇手中的时候引起了轩然大波，更同样使蒙哥马利受到很大的震动。“如果不加倍努力，我将会一事无成，平庸地度过一生。”这是自信并深觉自己拥有领导天赋的蒙哥马利不能忍受的。在军校入学考试前半年的时间里，蒙哥马利从球场上消失了，他将自己所有的时间和精力都用来弥补在圣保罗学校所荒疏的学业。尽管1906 年冬，学校给他的期中成绩报告单仍然难以使人高兴，但对于蒙哥马利来说已经足够了。
1906年秋桑赫斯特皇家军事学院的入学考试，在全部录取的177名考生中，蒙哥马利以第72位的排名，成功地敲开了通往军旅生活的大门。
就这样，蒙哥马利勉强地修完了圣保罗学校的学业，但也是愉快地修完了圣保罗学校的学业。到他19岁离开毕业时，圣保罗学校给伯纳德留下了美好的回忆。他说：“圣保罗学校在我的性格上留下了烙印。”