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执教坎伯利的一段人生不仅对蒙哥马利的军事生涯有着重要的影响，同时在这期间，他也完成了一个人一生中非常重要的事——结成了美满的婚姻。
直到 1925 年，蒙哥马利在个人感情方面，一直完全生活在他母亲的阴影之中。尽管随着年龄的增长，童年时期对母亲的惧怕和逆反渐渐变为一种尊敬之情，但蒙哥马利内心的缺憾却无法填补。他渴望得到母亲的爱，不断向母亲表明自己的爱心，但却屡屡被母亲冷漠地拒绝，这使他毫无办法。蒙哥马利专心致志投入军旅事业，满腔激情的他几乎被当成是工作狂。然而除此之外，他也只能将自己丰富的感情倾注在自己的妹妹温莎身上。现在，妹妹温莎已经出嫁了，他对于工作的狂热达到了前所未有的程度。
蒙哥马利对于工作的狂热引来了不少无聊的军官的议论，他们甚至嘲笑这位工作狂说：“军队就是蒙哥马利那家伙的老婆。”对此，蒙哥马利并不生气，从小生长于天主教徒家庭中的他本身在生活上就充满了禁欲主义的风格。38岁依然单身的他曾对自己的同僚们表示，陆军和天主教一样，一个人若真的对他虔诚，就得保持独身。因为“你不可能做一位好军人，同时又是一位好丈夫”。
但是，蒙哥马利一直所坚持的信条被他自己所打破了。就在1926年，蒙哥马利遇到了他一生中的挚爱——贝蒂·卡弗。
这一年的1月，即将到坎伯利参谋学院就职的蒙哥马利趁着难得的假期前往瑞士伦科度假，在一次愉快的滑雪中，他遇见了陪着自己两个孩子学习滑雪的贝蒂·卡弗。贝蒂的两个男孩一个11岁、一个13岁，非常好动而且活跃，令喜好运动的蒙哥马利很是关注。很快他便与他们的母亲开始了交谈。在交谈中，蒙哥马利得知贝蒂·卡弗原来是自己1920年在参谋学院进修时的同学斯坦利·霍巴特的姐姐。她的另一个哥哥他也认识，就是因极力鼓吹坦克战而名噪军中的帕特里克·霍巴特。这让他对这位女性又多了一重亲切感。他们很快成了好朋友。
贝蒂·卡弗原名贝蒂·霍巴特，她的丈夫瓦尔多·卡弗也是一名陆军军官，在1915年的加里波战役中不幸阵亡。为此，她和两个孩子非常憎恨战争，憎恨与军人有关的一切事情。
1927年1月，蒙哥马利再次到瑞士旅行度假，在伦科，他又一次见到了贝蒂·卡弗和她的两个孩子。出乎意料的重逢，两人都感到惊讶和愉快，这一次他们对彼此都有了更深的了解。贝蒂的相貌并不出众，但她温柔善良，性格随和。除了母亲与妹妹之外极少与女人打交道的蒙哥马利在贝蒂的面前丝毫不会感到局促和紧张，他很快将自己一直以来的信念抛诸脑后，假期结束的时候，他已然坠入了情网。
贝蒂尽管憎恨战争和与军人有关的事情，但对这位沉默寡言、貌不惊人的军官，仍然难以抑制欣赏之情。在她看来，蒙哥马利并不会如家人所认为的一般籍籍无名，相反地，有着非凡之才的他，想要出人头地只是时间问题。贝蒂已经经历过婚姻和生离死别，她的爱深沉而丰富，对于偶尔在态度上有些专横的蒙哥马利，她仍然给予毫不迟疑的爱，并且温柔地照顾他。
彼此欣赏的两人一下子陷入了热恋。从这年春天开始，他们频频见面，却一直没有论及婚嫁。对蒙哥马利来说，一直以来不讨母亲喜爱的阴影让他对自己缺乏信心，生怕一开口会遭到拒绝。最后，还是由性格开朗、不拘小节的贝蒂用一个小小的手腕儿打破了僵局。
1927 年复活节那天，贝蒂提议与他一道去看看她儿子约翰的学校，蒙哥马利欣然同意。当走近手球场时，贝蒂对蒙哥马利说，也许人们已开始对他们俩窃窃私语，提议暂时停止见面。蒙哥马利不同意，同她争辩，但贝蒂坚持不肯改变自己的决定。这可让蒙哥马利急了，马上对她说：“别傻了，贝蒂，我爱你。”贝蒂哭了，蒙哥马利紧张地松了一口气，紧紧地抱住了她。
7月27日，他们在伦敦举行了婚礼。
结婚对蒙哥马利来说是一个重要的转折，他终于意识到自己有了一个家，并从中感到了前所未有的幸福和快乐。他将自己一直以来压抑于内心的情感全部倾注于妻子身上，将之视若珍宝。为了让贝蒂有更多的时间做自己喜欢的事情，蒙哥马利承担起了家中的一切琐事。军人的习性让蒙哥马利在家庭管理中难免显得生硬和刻板，但贝蒂并不在乎，她的哥哥帕特里克·霍巴特对妹妹同这样一位粗声粗气而又飞扬跋扈的军官的结合很是不解，但这对夫妻却好得如胶似漆，形影不离。
1927年圣诞，再也不是孤身一人的蒙哥马利带领全家前往瑞士度假，比起前两次的经历，这一次的假期丰富有趣了许多，蒙哥马利的心境也已经截然不同。在回程的航船上，蒙哥马利得到了另一个惊喜，贝蒂怀孕了。
1928年8月，在蒙哥马利参谋学院的家里，贝蒂给蒙哥马利生了一个儿子，欣喜若狂的蒙哥马利给孩子起名为戴维·蒙哥马利，把他视为自己生命的延续。
1928年的冬天，蒙哥马利在坎伯利参谋学院的三年任职期满。此时，蒙哥马利已晋升为准中校，今后的去处成了一直在他心头萦绕的问题。经过一番深思熟虑，他决定回老部队皇家沃里克郡团第一营，在那儿，他有一些老朋友，工作起来会比较愉快。
回到皇家沃里克郡团后，他被任命为该营的副营长。1931年1月17日，蒙哥马利正式晋升为该营营长。从毕业于桑赫斯特来此服役到胜任营长，时间已经过去了23年，23年才干到营长，蒙哥马利的仕途进展得显然太慢了。