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就任第17旅参谋长后，蒙哥马利直接投入了工作——镇压南爱尔兰的新芬党争取独立的活动。
新芬党成立于1905年，口号是“爱尔兰人的爱尔兰”，旨在争取爱尔兰独立。其左翼参加了1916年的都柏林起义，1919—1921年又开展了反英游击战争。
在历史上因蒙哥马利家族有很长的一段时间定居于爱尔兰，也可以说他的父母都是爱尔兰基督教的子民。虽然，蒙哥马利家族的多数土地都已被爱尔兰强行没收，但他的家族产业仍然留在爱尔兰。爱尔兰一旦独立或平分，蒙哥马利家人的地位与安全一定会大受影响。1920年的11月12日，也就是在蒙哥马利毕业的前夕，与他感情最好的堂兄豪休·蒙哥马利中校，在新芬党的游击活动中被暗杀。在此情形下，蒙哥马利怀着无比沉重的心情到达科克第17步兵旅。
第17步兵旅是爱尔兰境内最大的一个旅，共统辖9个营，由希金森准将指挥。起初，蒙哥马利与所有高级军官一样，相信英军可以把作乱的新芬党打垮，并着手将第17步兵旅的兵力部署在最有利的位置上，同时在科克城内设立了一个特别情报单位。后来，经过几个月的观察总结和深思熟虑，他对这场战争有了新的看法。在写给同僚来西瓦尔少校的信中他曾提到：
“如果继续使用武力，我们或许可以暂时将叛军打垮，但当我们将军队撤走后，叛军又会死灰复燃。我想，那些叛军可能回避战斗，把武器藏起来，等待我们离开。所以，唯一的办法是让爱尔兰人组成某种形式的自治政府，自己去平息叛乱。他们自己才是唯一真正能够做得到的人。就我们所知，爱尔兰人目前仍在努力去做，并且他们似乎已取得相当的成就。”
蒙哥马利对于战局政策态度的转变，表明他已学会重新考虑自己的意见，并能根据客观事实的发展加以修正。
最终，爱尔兰还是未能逃脱被分裂的命运。右翼新芬党于1921年同英国政府签约，割裂了爱尔兰：北部仍属英国，南部成立爱尔兰自由联邦。对于这场战争，蒙哥马利有许多看法，他认为：
“这场战争在许多方面要比1918年结束的大战糟得多。它发展成为一场屠杀，到最后军人们都变得擅长杀人甚于固守自己的阵地。这样的战争对官兵都是有害的，它使军人的品德和气势下降。战争结束，让我备感欣慰。”
1922年5月19日，蒙哥马利与师、旅部的参谋最后撤离科克。5月24日，蒙哥马利从奇斯维克前往普利茅斯就任第8步兵旅参谋长。
第8步兵旅旅长汤姆·霍朗德准将是一位优秀的教官。在第8步兵旅，日常的训练与其他军队均不相同，即使再枯燥的军事训练也显得十分生动有趣。在治军方面，霍朗德准将更注重于培养忠诚和热心的军官。在他的领导和培养下，蒙哥马利对于军队的训练方面有了许多新的认识和领悟。
1923年，蒙哥马利又被调到地区自卫部队第49师任二级参谋，在查尔斯·哈林顿将军领导下工作。由于该师一级参谋职位空缺，蒙哥马利实际上任一级参谋的工作。
在该师，他针对年轻军官不安心服役的现象，决定鼓励他们都去参加坎伯参谋学院的考试。为此，他专门开办了一个“进修班”，从准备教材到授课，都由他一人负责。
“与其让年轻军官抱着越来越渺茫的升迁希望，在部队中年复一年地服役，不如让他们跳出眼前职务的框框，去憧憬未来，准备参加参谋学院的考试；与其让他们在函授中自行摸索，不如让他们在一个熟悉而又可以当面交谈的军官指导下进修。”
从蒙哥马利为“进修班”所编的教材来看，当时的他已经相当精确地理解了陆军的编组、部署、运动与战术。他认为：战术“目标总是要对敌攻击，追敌应战，并尽量歼灭敌人”；最至关重要不是土地的得失，而是自始至终都要认清军事上的战略目标。这种观念后来是他军事哲学的主要原则之一。除教学活动外，他还结合个人的经历和认识，从事军事理论研究工作。此期间，他先后发表数篇战术史论文，内容涉及步兵战术从1611年至1924年三百多年间的发展历程。
1925年3月，蒙哥马利的职位再次发生了调动，这一次，他回到了从军之初服役的皇家克里沃郡团第1营，担任A连连长。这是个让蒙哥马利十分满意的位置，部队春训到来之时，他开始大胆地实施起酝酿已久的改革方案，在他制定的训练计划中包括许多科目：利用地形地物、战地通讯、射击命令、战斗队形、排战术、巡逻侦察、夜间战斗、进攻、退却、防御、陆空协同、野战筑城、坦克支援等。这项训练改革，使蒙哥马利名声大振。A连很快成为营里的示范，并得到克里沃郡团团长甚至是陆军部的关注和肯定。
1925年7月26日，蒙哥马利被晋升为正式少校。伴随着晋升，又是一纸调令传来，蒙哥马利被陆军部派遣到坎伯利参谋学院担任教官职务。1926年1月，蒙哥马利教官到坎伯利参谋学院就职。
6年前，蒙哥马利在参谋学院学习时，曾毫不掩饰对参谋学院教学工作的失望之情。几年过后，坎伯利参谋学院已今非昔比，不少优秀的陆军军官来到参谋学院任教，通过与他们共事，蒙哥马利能够学到更多的东西，为他以后能够担负更重要的使命提升了信心和力量。
不同于在军中的普遍印象，来到坎伯利任教的蒙哥马利一改往日孤僻寡言的形象，成为一位非常卓越的老师。在讲授军事理论的课程时，蒙哥马利往往能够利用简洁明了的语言将复杂的理论用实例加以总结和分析，并能从中提出自己的观点加以讲解。这一点使他的课程在参谋学院深受欢迎。
这时期，蒙哥马利结识了他未来的上级、参谋学院的研究室主任艾伦·布鲁克并与之一见如故。布鲁克敏锐的思维和深远的眼光深深地折服了一向自视甚高的蒙哥马利，而布鲁克也认为蒙哥马利并非平凡之辈，对他多有关照和提携。蒙哥马利与布鲁克的友谊对于他日后能够成长为第二次世界大战最杰出的将帅之一，有着极为重要的意义。