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长期的僵持造成补给的严重短缺。为了打破这个局面，1914年10月上旬，英国当局将夹在两支法军中间的英国远征军抽调出来，转向北方，迂回德军翼侧。但此举并未能取得成功，德军主力在闪电般的攻陷安特卫普后，也抽出几个师的兵力对英军实行迂回包抄。在人数上陷入劣势的英军，再次陷入了困境。
随同部队转移阵地的蒙哥马利，离开埃纳阵地后搭乘火车前往比利时，并在其后调转方向，经过两天的行军后，再次搭乘开往梅特朗的火车参加战斗。出于建制人员方面的考虑，10月13日，从英国调来一名退役上尉担任远征军连长，蒙哥马利中止了代理连长职务，返回排里。战局紧张，伊珀尔战役早在一天前打响。蒙哥马利所在的第一营也立即投入了战斗。这一次的进攻由普尔少校指挥，对于这次战役，普尔少校制定了详细的作战计划，做出的命令也合理妥当。当天上午，蒙哥马利所在营连刚刚到达佛来特尔，便接到报告说，先时敌军据守的是梅特朗前方的高地。普尔少校将全营的四个连完全展开，很快把敌军赶回梅特朗。然而，一切并非顺利。德军从高地退守村庄的边缘后，就在房舍、丛林、篱笆和墙壁间挖掘战壕，把泥土弄得到处都是。此时，天空正下着绵绵细雨，雨帘低垂，乌云翻滚，恶劣的天气使英军根本无法看清敌军身在何处。由于英军没有炮火支援，无法对德军阵地进行轰击，这使德军可以毫无顾忌地把教堂塔顶作为观察位置。在那上面，德军对英军的部署和运动情况一览无余。尽管普尔少校指挥正确，但全营在上午11时又奉上级指挥官的命令，在没有炮火支援的情况下夺取村庄。其结果与上一次的战斗一样，远征军各部先后受挫，伤亡极大。
虽然形势严峻，但也没有什么好怕的。战斗打响后，信心十足的蒙哥马利身先士卒，率领他所在排的士兵向村庄直冲过去。当他们逼近目标时，蒙哥马利突然发现眼前的德军战壕里，有一名德军正举枪向他瞄准。“糟了！”蒙哥马利突然有些后悔，原来发起冲锋时，过于兴奋的他竟然没有拿步枪，而仅仅拎了他那把被他以为只能用来行军礼的短剑。千钧一发，蒙哥马利已经来不及多想，在桑赫斯特皇家军校中那一段顽劣的生活让他本能地纵身猛扑过去，使出浑身力气狠狠一脚踢向那个德军的下腹部，正好踢中了他的要害。那个德国士兵可能从未见过这种打法，痛得跌倒在地，成了蒙哥马利有生以来的第一个战俘。
激烈的战争耗尽了双方的弹药，蒙哥马利带着士兵们与德军展开了激烈的肉搏，并最终占领了外围阵地。就在他们准备向村庄里继续发动进攻，蒙哥马利在大雨中跑到阵地前观察情况时，守在村里的德军狙击手发现了他。一颗子弹从他背后射入，从前胸射出。右肺被穿透了，但幸运的是没有伤到骨头。子弹的冲劲如此之大，蒙哥马利被一下子摔倒在地。枪伤很严重，但他的神智非常清楚。蒙哥马利明白自己还暴露在狙击手的枪口之下，所以只是静静地躺在原地一动不动。排里的一名士兵发现了受伤的蒙哥马利，立刻冲过去要为他包扎伤口，来不及阻止，那个狙击手的子弹又射入了士兵的头颅，那个冲过来的士兵一下子就倒在了蒙哥马利身上。狙击手又继续向他俩扫射着子弹。这些子弹多数都射在那个士兵身上，只有一颗射中了蒙哥马利的左膝。远处战斗的士兵们，都以为他们两个已经死了，继续战斗而没去救援他们。蒙哥马利在泥泞的土地里躺了三四个小时，直到天黑以后，排里的士兵们才匆匆赶到。他们没有预料到自己的长官还活着，没有担架，只好用一件大衣把蒙哥马利抬到路上。幸运的是，他们很快遇上了团急救站的担架兵，急救兵们把蒙哥马利抬到皇家陆军卫生部队的前方急救站施救。由于失血过多，医生们认为他不行了，又因急救站要转移，放弃希望的医疗人员开始为他挖了一个坟墓。出乎大家的意料，到转移时，蒙哥马利还活着。于是，蒙哥马利被抬上救护车，送往火车站。一路上汽车颠簸，他还勉强没有昏迷过去，直至上火车后他才完全失去了知觉。
当天黄昏，德军开始从村庄撤退，一场战役，德军以微不足道的伤亡挡住了整个英国远征军，并使其伤亡700多人，仅皇家沃里克郡团的第1营就有42人阵亡，85人负伤。团中一直身先士卒英勇战斗的克里斯蒂少校壮烈牺牲，蒙哥马利的同事季烈特少尉也不幸殉职。蒙哥马利能够几次大难不死，真是奇迹。
第二天，蒙哥马利终于醒了过来。这时的他已躺在英国伍尔维奇的赫伯特医院里了。蒙哥马利在战役中的英勇表现深受上级的重视，并得到了表彰。在受伤的第二天，也就是1914年10月14日，蒙哥马利被晋升为战时（准）上尉军衔，荣获卓越服务勋章，领奖名义是：“身先士卒，奋不顾身，用刺刀将敌人逐出战壕而身负重伤”的英勇表现。卓越服务勋章是英国给英勇军人的最高奖项，低级军官很难有这种殊荣。
蒙哥马利受伤后的第四周，伊珀尔战役结束了。这是第一次世界大战中英军伤亡最惨重的一役。从整个情况看，英国远征军在人员、装备均处于劣势的情况下，能与敌军右翼打成平手，已经是很不易了。这场战争中的伤亡，却相当于英国远征军在一战中总伤亡的半数。第一次世界大战中，英国远征军每10个人中便有一人阵亡。而在这些阵亡的人员中，有四分之三是在伊珀尔战役中捐躯的。