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季札是整个春秋时代少有的一位君子。他才学出众、人品高贵。从前，中原各国一直歧视吴国，觉得吴国是南方的蛮夷，但是季札继位之后，却凭一己之力消除了中原各国对吴国的这种偏见。
一次，季札出使鲁国时，有机会聆听鲁国的乐师为他演奏周天子的礼乐。他每听一段音乐，就给予中肯、真诚的评价。这些乐曲很多出自《诗经》。《诗经》中既有来自十五个诸侯国的《国风》，还有来自天子朝廷的《雅》和《颂》。季札能够依据不同的音乐风格判断这些音乐出自哪个国家、哪个时代，还能准确地说出这些古代诗人的寄托。直到今天，学者们还推季札是古今研究《诗经》的第一人。
季札的这次出使，就像孔子周游列国一样，访问了好多个国家。他每到一处，都能敏锐地察觉这个国家面临的问题。齐国大夫晏子听从了季札给出的建议，在后来齐国的内乱中幸免于难；卫国的执政孔圉听说季札过境时批评卫国在国君丧礼期间敲奏编钟，非常自责，决定不再听音乐。到了晋国，季札看到堂堂霸主之国，主权却旁落于大夫之手，不禁扼腕叹息：“晋国将来会落到赵、韩、魏三家之手。”后来战国的形势印证了这预言真是无比精准。
季札无论走到哪里都能为吴国赢得赞誉。孔子曾说，君子之德如风。季札出使，就像是给礼崩乐坏的春秋乱世带来了一股清新的君子之风。
季札完成外交使命之后，回程时来到徐国。其实，季札这次出使的第一站就是徐国。当时，徐国国君在接待季札的时候，非常喜欢季札身上的一把佩剑，但是，他明白君子不夺人所爱的道理，所以虽然很喜欢，却没有开口表达这个意思。可是，季札却看透了徐君的想法，愿意把剑作为回礼赠予他。不过，佩剑是君子待人接物时的必备之物，所以季札决定等完成出使任务以后，再专程返回徐国赠送佩剑。
但是，令季札大感意外的是，当他回到徐国时，徐国国君已经过世了。季札觉得既然自己已经决定将这把佩剑赠予徐国国君，即便徐国国君已经不在人世，他也不能违背决定。于是，他就到徐国国君的墓前拜祭，并把剑挂在了墓前的树上，以此来表示他把自己的佩剑送给了已故的友人。
季札在吴国的封地叫延陵，位于今天的江苏常州一带，所以季札又被称为延陵季子。季札出使中原的十七年后，三哥馀眛也过世了。这一次，季札还是不愿意继位，干脆逃离了吴国。有一句谚语说得好，国不可一日无主，吴国人无可奈何，就立了馀眛的儿子僚当新的吴王。结果，这个草率的安排，竟然让“兄终弟及”的美谈以血腥刺杀收场。