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1470年，19岁的哥伦布已经跟随热那亚舰队进行了多年的航海活动，多年的航海生涯和对天文地理知识的追求都让哥伦布变得愈发成熟，他不仅精通航海和造船知识，更懂得4种语言。在这一年，一位商行的负责人需要聘请一个懂航海技术的代理人，去葡萄牙、西班牙等地从事贸易活动，哥伦布因此得以第一次像一位船长一样掌舵出航。航行中，哥伦布和其他年轻人一样，听老水手们讲了许多海上惊心动魄的故事。经过这段时间的历练，哥伦布不仅丰富了航海知识，驾驶船舶的能力也大大提高，更加激起了他探险的渴望。
1476年，哥伦布凭借10多年的航海经验、渴望探险的雄心和充足完备的海上知识，成为一名真正的船长，带领法国的军舰出海。5月，哥伦布带领船只离开了直布罗陀海峡。此次航行中，他的左脚受了伤，休养了一段时间后，他便向着葡萄牙首都里斯本出发了。里斯本是航海家的圣地，这里的人都崇尚冒险精神。更幸运的是，哥伦布遇到了在此学习绘图的弟弟巴索洛缪，许久未见的兄弟俩刚见面便一拍即合，开了一家制作海图的小店。里斯本的水手们都非常喜欢这个小店，哥伦布也因此得到了更多有用的信息。
参加教会活动时，哥伦布遇到了自己未来一生的爱人费丽帕·莫妮兹，两人很快便坠入爱河，结为夫妻。费丽帕去世的父亲同样热爱探险，曾是一名出色的航海家。费丽帕的母亲非常赏识哥伦布，将亡夫留下的航海日志、海图等都给了他，这些都为哥伦布未来的航海事业带来了极大帮助。后来，哥伦布与费丽帕搬到了波德·珊特岛，生下了他们的第一个儿子迪亚戈。哥伦布也因此获得葡萄牙国籍。