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埃隆·马斯克热爱冒险的基因来自他的家族。在这方面，他像极了他的外祖父乔舒亚·霍尔德曼。乔舒亚是一位无所顾忌的冒险家，有着坚定的信念，从小在加拿大中部贫瘠平原的一个农场里长大。他在艾奥瓦州学习脊椎按摩技术，而后回到穆斯乔附近的家乡，在那里驯马，给人做脊椎按摩，以此换取食宿。
最终他买下了一座农场，又在席卷20世纪30年代的大萧条中失去了它。在接下来的几年里，他当过牛仔，做过牛仔竞技表演演员，还当过建筑工人，但唯一不变的就是他对冒险的热爱。他结婚又离婚，在货运火车上做过流浪汉，还搭上一艘远洋轮船去偷渡。
失去农场的经历让他逐渐认同民粹主义思想。他积极参与到一场名为“社会信用党”的团体运动中，这一运动主张向公民发放可以像货币一样使用的免费信用票据。这场运动带有一丝反犹主义的保守的原教旨主义色彩。社会信用党在加拿大的首位领导人谴责这是“对文化理想的扭曲”，因为“有太多的犹太人身居高位”。乔舒亚后来成为社会信用党全国委员会主席。
他还参加了一个名为“技术治理”的运动，该运动认为政府应该由技治主义者而不是政治家来管理。由于反对加拿大参加第二次世界大战，这一运动在加拿大被临时禁止。乔舒亚无视禁令，在报纸上刊登了一则支持该运动的广告。
有一段时间，他想学交际舞，也因此遇到了温妮弗雷德·弗莱彻。她的冒险精神同他不相上下。16岁时，她在《穆斯乔时代先驱报》找到了一份工作，但她的梦想是成为舞蹈家和演员。于是她匆匆乘坐火车前往芝加哥，而后又去了纽约。回到加拿大后，她在穆斯乔开办了一所舞蹈学校，乔舒亚就是在那里上课的。他想请她吃饭，她回答道：“我从不和我的学员约会。”于是他退了课，再次约她。几个月后，他问：“你什么时候嫁给我？”她回答说：“明天。”
他们育有四个子女，包括一对出生于1948年的双胞胎女儿梅耶和凯。在一次旅行途中，乔舒亚在一个农民的田地里发现了一架单引擎的勒斯科姆飞机上贴着出售的标识。当时他手里没有现金，但他竟然说服了农民，用他的汽车交换到了飞机。乔舒亚做出的这个决定相当鲁莽，因为他还不会开飞机。他雇了一个飞行员载他回家，然后教他如何驾驶飞机。
这个家族后来被人们称为“会飞的霍尔德曼一家”。乔舒亚被一家脊椎治疗领域的杂志社称为“可能是脊椎治疗行业史上最杰出的飞行员”，这是一个相当细分但又准确的荣誉称号。当梅耶和凯三个月大时，他们买了一架更大的单引擎飞机——贝兰卡，这两个蹒跚学步的孩子也因此被称为“会飞的双胞胎”。
乔舒亚抱持着古怪的保守民粹主义观点，他开始相信加拿大政府篡夺了太多对公民个人生活的控制权，国民太容易被操控了。因此在1950年，他决定移居南非，当时南非仍由白人种族隔离政权统治。他们把贝兰卡拆散后装进箱子，登上了一艘开往开普敦的货船。乔舒亚决定住在内陆，于是他们向约翰内斯堡出发，那里的大部分白人说英语，而不是南非语。但当他们从比勒陀利亚的上空飞过时，淡紫色的蓝花楹漫山遍野地恣肆盛开，乔舒亚随即宣布：“我们就待在这里吧。”
乔舒亚和温妮弗雷德年轻的时候，有一个名叫威廉·亨特的江湖骗子，人称（或至少他自称）“伟大的法里尼”。他来到穆斯乔，讲述了他穿越南非卡拉哈里沙漠时看到了一座古老的失落之城的故事。马斯克说：“这个江湖骗子给我外祖父看了一些明显很假的照片，但我外祖父从此对这个故事深信不疑，并自作主张地认为重新发现这座古城就是他的使命。”此后只要身在非洲，霍尔德曼一家每年都要花一个月的时间到卡拉哈里沙漠中长途跋涉，去寻找失落之城。他们自己打猎觅食，枕着枪睡觉以抵御狮子的攻击。
这家人的座右铭是：冒险而审慎地生活。他们开始尝试飞往挪威等地的长途飞行，在从开普敦到阿尔及尔长达12 000英里
的汽车拉力赛中并列第一，还成为第一批驾驶单引擎飞机从非洲飞往澳大利亚的人。梅耶回忆说：“为了装油箱，我父母不得不拆掉飞机的后座。”
乔舒亚·霍尔德曼的冒险精神最终也让他付出了生命的代价。当时他正在教一名学员开飞机，结果撞上了电线，飞机翻转后坠毁。那时他的外孙埃隆只有3岁。“他知道真正的冒险当中总有风险和隐患，”埃隆说，“但风险给了他激情和动力。”
乔舒亚将这种精神深深烙印在他的双胞胎女儿之一——埃隆的母亲梅耶身上。她说：“我知道只要我做好了准备，我就可以去冒险。”上学时，梅耶的科学和数学成绩很好，而且颜值很高。她身材高大，眼眸深蓝，颧骨凸出，下颌线轮廓分明，她15岁开始当模特，周六早上在百货商店走秀。
大约在那时，她在家附近遇到了一个男孩，他长得非常英俊，却带着一种圆滑和轻浮的气质。