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有一次，马斯克在翻阅新注册用户时，一个人的名字引起了他的注意——彼得·蒂尔。蒂尔是Confinity公司的创始人之一，该公司曾与X.com位于同一栋大楼里，后来两家公司也只有一街之隔。蒂尔和他的主要联合创始人马克斯·列夫琴都是和马斯克一样的工作狂，但他们更自律。与X.com一样，他们公司也提供个人对个人的支付服务。Confinity的软件名叫PayPal。
到2000年年初，互联网泡沫的顶点初现，X.com和PayPal开启了一场比拼新客户注册数量的竞赛。蒂尔说：“这是一场疯狂的竞争，我们都有大把大把的美元能用来奖励注册、拉新用户。”正如后来马斯克所说：“大家都在拼，谁最后一个耗尽资金，谁就赢了。”
马斯克在这场战斗中的表现就像他打游戏时一样亢奋。与他形成鲜明对比的是，蒂尔喜欢冷静地计算，控制好风险。他们很快就明白了网络效应会带来什么：哪家公司先做大，哪家公司就会发展得更快，这意味着最终只有一家公司能活下来。因此，更理性的选择是两家公司合并，而不是拼个你死我活，把商战变成血腥的《真人快打》游戏。
马斯克和新任首席执行官比尔·哈里斯在帕洛阿尔托的一家希腊餐厅Evvia的秘密房间里安排了一次与蒂尔和列夫琴的会面。双方透露了各自注册用户的数量，马斯克一如既往地夸大其词。蒂尔问他对合并的具体安排有什么想法，马斯克说：“我们拥有合并后公司90%的股份，你们拥有10%。”列夫琴没搞明白马斯克什么意思：他是认真的吗？两家公司的用户基数大体相同。列夫琴说：“他脸上的表情极其严肃，不像是在开玩笑，但表述的内容过于讽刺。”正如马斯克后来承认的那样：“我们这是在玩一个游戏。”
与PayPal团队的午餐会结束后，列夫琴对蒂尔说：“该干什么干什么吧，搭理他没结果的。”然而蒂尔对人心洞察深刻，他告诉列夫琴：“这只是一个开始，对埃隆这样的人，你要有耐心。”
这种相爱相杀的关系一直持续到2000年1月，甚至导致马斯克推迟了与贾丝廷的蜜月旅行。X.com的主要投资人迈克尔·莫里茨在沙山路的办公室里安排了一次双方的会面。蒂尔坐上了马斯克的迈凯伦。
“那么，这辆车厉害在哪儿呢？”蒂尔问道。
“瞧这个。”马斯克一边回答，一边开上快车道，将加速踏板踩到底。
后轴突然断裂，车子打了个旋，撞到路堤，像飞碟一样飞了起来，车身一部分撕裂了。蒂尔没有系安全带，但他毫发无损，然后搭了个便车前往红杉资本的办公室。马斯克也没有受伤，原地待了半个小时，等车被拖走后再赶赴会议，却没有告诉哈里斯发生了什么事。后来，马斯克笑着说：“至少它向彼得展示了我的冒险精神。”蒂尔说：“是的，我意识到这家伙有点儿不要命的劲头。”
马斯克仍对合并持反对意见，虽然两家公司都有大约20万名注册用户在eBay上进行线上支付，但他认为X.com是一家更有价值的公司，因为它提供的银行服务范围更广。马斯克与哈里斯产生了分歧，后者一度威胁说，如果马斯克破坏这场谈判，他就要辞职。“如果他辞职，那可就糟了，”马斯克说，“因为当时正是互联网经济疲软的时候，我们还想筹集到更多的资金。”
马斯克在另一次午餐会上与蒂尔和列夫琴有了一次更深入的交流，这一次是在一家位于帕洛阿尔托的高档意大利餐厅Il Fornaio。他们等了半天都没上菜，哈里斯闯进了厨房，看看有什么现成的菜。马斯克、蒂尔和列夫琴相互看了对方一眼，想说的话都在眼神里了。“哈里斯真是个外向型的商业奇才，简直就像胸口写着S的超人一样，而我们三个跟他比起来，全都是书呆子。”列夫琴说，“我们仨之间突然产生了某种共鸣，因为我们那一刻都发现自己干不出来比尔能做的事。”
他们同意了合并，其中X.com将获得合并后55%的公司股份，但马斯克不久后告诉列夫琴，他占了他俩的便宜，这差点儿搅黄了整件事。列夫琴怒不可遏，嚷嚷着要取消协议。哈里斯专程开车到他家，等他平静下来，其间还帮他叠衣服。他们再次修改了合同条款，双方占股比例大致是5∶5，但X.com成为合并后的公司实体。2000年3月，合并完成，最大的股东马斯克成为董事长。几周后，他与列夫琴一起逼走了哈里斯，于是他又当上了首席执行官，从此他再也不需要什么成熟管理者的监督了。