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从职业生涯的一开始，马斯克就是一个苛刻的管理者，瞧不起“要在工作和生活中找到一种平衡状态”的价值观。在Zip2和随后创办的每家公司当中，他都不遗余力地忙忙碌碌，从早到晚，没有假期，他希望其他人也能这样做。他唯一的放纵是沉浸在激烈对抗的电子游戏当中。Zip2团队在《雷神之锤》的全国比赛中夺得了亚军。他说他们本来可以得冠军，但是一个队员的操作过猛，导致电脑崩溃了。
其他工程师回家后，马斯克有时会把他们正在编写的代码拿出来重写。由于他的共情能力较差，所以他没有意识到，公开纠正他人的错误，或者按他说的“修改他们愚蠢的代码”，不是什么能表现出团结友爱的举动。当然他也不关心这些。他从来没有当过运动队的队长，也没有在一群朋友中做过领导型人物，所以他缺乏那种对待同志和战友的感情。像史蒂夫·乔布斯一样，马斯克真的不在乎是不是在工作中冒犯了谁、吓到了谁，只要能推动他们完成任务——那些他们认为不可能完成的任务就行。“你的工作任务不是让你的团队爱上你，”多年后他在一场SpaceX的高管会议上说，“事实上，那样做会适得其反。”
他对金博尔的态度最为严厉。金博尔说：“我爱、很爱、非常爱我的哥哥，但和他一起工作真的很难。”他们之间的分歧大到经常会在办公室的地板上扭打在一起。打架有时候是为了重大战略，有时候是因为闹了小别扭，有时候是因为起了“Zip2”这个名字（金博尔和一家营销公司想出了这个名字，但埃隆讨厌它）。“在南非长大的孩子，打架是正常的，”埃隆说，“这是当地文化的一部分。”他们没有私人办公室，只有隔断式工位，所以每个人都得看着他俩打。在他们最严重的一次争吵中，二人摔倒在地，埃隆正要暴揍金博尔的脸，金博尔就死死咬住埃隆的手，给他扯下来一大块肉。埃隆只能去急诊室缝合，打破伤风针。金博尔说：“我俩矛盾尖锐的时候，完全注意不到身边的其他人。”他后来承认埃隆对“Zip2”的看法是正确的：“这名字太糟糕了。”
真正做产品的人都有强迫症，一定要把东西直接卖给消费者，不让中间商在里面搅和，马斯克就是这样的人。他对Zip2的新战略定位感到失望：把产品降格成报业集团的无名供应商。“我们最后都被报纸牵着鼻子走，”马斯克说，“他们是投资人、是客户，还是董事会成员。”他想买下域名“city.com”，让公司再次成为直接面向消费者的品牌，与雅虎和美国在线展开正面竞争。
投资人也对他们的战略有了新想法。1998年秋，城市指南和互联网黄页大量涌现，但没有一家公司表示盈利。因此，首席执行官索金决定与城市搜索公司合并，希望他们能够共同取得成功。但当马斯克与城市搜索公司的首席执行官会面时，对方让他感到不安起来。在金博尔和一些工程师的帮助下，埃隆领导了一场公司内讧，阻止了两家公司的合并，并要求重新出任首席执行官。但董事会把他逐出董事席位，还削弱了他在公司的权力。
“伟大的东西永远不会在风险投资人和职业经理人手里诞生，”马斯克告诉《公司》杂志，“他们没有创造力，也没有洞察力。”莫尔·戴维多公司的合伙人德里克·普罗蒂昂被任命为临时首席执行官，负责出售Zip2。“这是你的第一家公司，”他告诉马斯克，“我们找一个收购者，赚点儿钱，这样你就可以做第二、第三、第四家公司了。”