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741年（ 开元二十九年 ），杜甫从山东回到洛阳，在洛阳和偃师中间偏北的首阳山下尸乡亭附近开辟了几间窑洞，作为他的住所，这就是他后来常常怀念的“尸乡土室”和土娄庄。这带地方有他祖父杜审言的坟墓，他的远祖晋代的名将杜预也埋葬在这里。我们在前边已经说过，这两个人是杜甫在他祖先里最推崇的人物：前者使他时时都意识着写诗是杜家的传统；后者则以他的才智和事业向他昭示，使他觉得“致君尧舜上，再使风俗淳”是他应有的责任。
杜甫在他十年的漫游里，经历了不少秀丽和雄伟的山川，认识了江南和山东的文化，最后写出来像《望岳》那样的诗。这样的诗的写成正预示着他在诗的范围里将有一个远大的发展，也正如这首诗里最后两句所说的——
会当凌绝顶，一览众山小！
从此以后，健壮的诗句便不断地从他的笔下涌出。在动物里他特别喜爱鹰和马，他用它们比喻战斗的生活和崇高的品质。他写素绢上一只英勇的画鹰——
何当击凡鸟，毛血洒平芜？（《画鹰》）
他把一匹胡马看成最忠实的朋友——
所向无空阔（可以跃过宽阔的距离），真堪托死生！（《房兵曹胡马》）
但这十年的漫游对于事业的前途并没有给他打开一条道路。考试落第了，旅途上结识的大半都是和他一样游猎唱歌的朋友，并没有遇到什么实际上能援引他去做一番事业的人物。如今住在首阳山下，天天望着杜预的坟墓，想起杜预的一生是多么丰富，而自己已经是三十岁了，除去写了一些诗文以外，在社会里实际的工作可以说是还没有开始。在这样的对比下，多才多能的杜预更引起他的景慕了；他于是写了一篇《祭远祖当阳君文》，颂扬杜预的武功和智慧，表示他在这里居住，是“不敢忘本，不敢违仁”。
他可能是在这时结婚的，夫人姓杨，司农少卿杨怡的女儿。他和他的夫人的情爱很深笃，安史乱后，他们一起流亡，一起受苦，在分离时他写过不少怀念她的诗。——第二年，住在洛阳仁风里的姑母死去了，他给她守制，给她写墓志，给她刻石。墓志一开端就这样说：一般的墓志大抵都是死者的家人用钱贿赂，使作者给死者说些好听的话，真假混淆，形成一套庸俗的公式。现在他写这篇墓志，却要真实地叙述他姑母的德行，并且把他幼年在姑母家里生病的那段故事作为一个实例。
742年（ 天宝元年 ），他殡葬了他的姑母，744年给继祖母卢氏写墓志，他又回到一个礼教家庭的气氛里，生活更无从开展。他时而住在首阳山下的窑洞里，时而长期留在洛阳。洛阳是人文荟萃的都市，同时也是豪官富贾勾心斗角的场所，使他感到憎恶和厌烦，他曾经用两句诗表达他的心情：
二年客东都，所历厌机巧。（《赠李白》）
这两句诗，是他在744年的初夏接触到另一个诗人时从内心里迸发出来的。这诗人的名字是李白。李白生于701年（ 武后长 安元年 ），比杜甫大十一岁，他们在洛阳相遇，杜甫三十三岁，李白已经四十四了。这时杜甫的诗刚刚建立起自己的风格，而李白已经完成了不少的名篇。这两个唐代最伟大的诗人的会合，与此后结成的友情成为中国文学史上的佳话。他们的晤面本来可以更早一些，可是他们在这以前并没有得到碰在一起的机会。杜甫漫游吴越时，李白经过太原到了齐鲁，杜甫游齐赵时，李白又在江南。随后杜甫回到洛阳，李白在742年才从剡中北上长安。
唐代数十年社会的富庶与交通的发达在诗歌里渐渐养成了一种浪漫的风格。当那些回忌声病、讲求格律的诗人们在宫廷周围写些内容空虚、缺乏生气的诗歌时，另有一部分诗人却用较为自由的豪放的诗句去歌咏游侠和求仙。当时由于贵族的豪奢与商贾阶层的形成，游侠的风气盛行一时，长安、洛阳以及许多通都大邑，都是侠客们驰骋的场所。游侠生活就成为诗歌里的一个新的主题。我们读卢照邻的《长安古意》、骆宾王的《帝京篇》，便可以看出，仿佛贵族和侠客，倡家和豪门彼此是不可分离的。就是杜甫的诗里也曾客观地描述过游侠的生活，他写当时的宋州（商丘）：
邑中九万家，高栋照通衢；舟车半天下，主客多欢娱。白刃仇不义，黄金倾有无；杀人红尘里，报答在斯须。（《遣怀》）
至于求仙成为一时的风气，是从两种相反的心理形成的：一些统治者，帝王和贵族，要使他们奢侈的生活百尺竿头更进一步，希望能在虚无飘缈的仙境把他们优越的生活永久延续下去；另一方面则有一些人蔑视现实的生活，想用炼丹、修道、求仙来超脱世俗，寻求精神上的解放。
游侠与求仙，在李白的一生里占有相当重要的地位。他十五岁时便起始学习剑术，二十岁时充作侠客，亲手杀死过好几个人；随后到处漫游，除却偶尔拜谒一些有权势的达官贵人外，他还求仙访道，迷信符箓，致使天台的司马子微说他有“仙风道骨”，到长安后贺知章一见面就说他是“天上谪仙人”。
这种生活是浪漫的，又是与人民隔离的、个人主义的，李白对于人世间一切的秩序表示反抗，看不起尧舜，看不起孔丘，是为了他自己要有高度的自由。他说他不能“摧眉折腰”事奉权贵，是因为自己“不得开心颜”。他的诗歌比起当时一般歌功颂德、讨得统治集团的欢心的诗是一个大进步、大解放，但这个进步和解放只停留在个人的浪漫主义的阶段上。
这时社会的富庶与秩序还能在某种条件下容许诗人和士大夫们过他们放纵而浪漫的生活。尽管他们说尧、舜之事不足为奇，尽管他们嘲笑孔丘，只要不触犯当时统治者的利益，他们放荡的生活是可以容许的。杜甫的《饮中八仙歌》就是这些人活生生的写照，其中有皇家的贵族，有宰相，有诗人，有艺术家……每人都用酒来解放自己，摆脱社会上的羁绊。所以李白在长安一出现，便和酒徒们聚在一起，如鱼得水，他的行为就是在玄宗的眼里也是新奇的、有趣的。但等到他一再在玄宗面前表露他酒后的傲慢，并且得罪了高力士和杨贵妃时，玄宗对于他的兴趣也就淡泊下去，最后觉得这个人有些讨厌了，便在744年（ 天宝三载 ）给了他一些金钱叫他离开长安。
在杜甫的诗集里我们很少读到关于游侠与求仙的诗，这两种生活他都很隔阂；可是只有在和李白在一起的这个阶段里，他被李白的风采吸住了，他受了他的影响，他看见了游侠，他也亲自去求仙访道。这在他的一生里是一段插曲。也许正因为他这时的生活没有出路，同时对于社会的现实也还缺乏认识，他在他送给李白的第一首诗里便有一大套道家的术语，而且还和李白约定，一起到梁州（开封）、宋州一带去采折瑶草。他随即和李白渡过浪涛汹涌的黄河，到了王屋山。这座山在山西阳城和河南济源的中间，当时是一个道家的圣地。他们走到山上的小有清虚洞天，去参拜道士华盖君。可是到了那里，华盖君已经死去，他们凄凉地望着寥廓的四野，不得不按着来时的路径回去。随后李白往陈留拜访他的从祖采访大使李彦允，杜甫也跟着赶来。在秋季，他们和高适遇在一起了。高适（702？—765）自从739年以来，就在梁宋和山东一带流浪，杜甫在开元末年曾经和他在汶上结识；如今重逢，这三个诗人便在这里度过一个浪漫而放荡的秋天。
我们从前边引的杜甫的诗句可以知道，当时的宋州是一个商业冲要，也是游侠出没的场所。宋州以北，直到单父（ 山东单县 ）有一片大泽叫作孟诸，从来就是适宜游猎的区域，李白在诗里常常提到这一带地方是——
鹰豪鲁草白，狐兔多肥鲜。（李白《秋猎孟诸夜归》）
这三个朋友自然少不了在这里呼鹰逐兔，过一番游猎的生活。
他们有时在城里的酒楼畅谈痛饮；有时登上吹台，南望芒砀山上的浮云；有时在黄昏时走上单父的琴台，北望没有边际的寒芜，好像能一直望到渤海的海滨。杜甫后来回忆当时的情景，他这样写：
桑柘叶如雨，飞藿去徘徊；清霜大泽冻，禽兽有余哀。（《昔游》）
他们面对这样的景色，也谈论着当时的时事，谈到近几年来玄宗好大喜功，边将们专门用立功边疆来夸耀功绩，以博得皇帝的欢心。边将驱使着成百万的兵士攻打一个不重要的城市，打胜了报告给政府，打败了就把消息隐瞒起来，将领们看待一批一批的军队有如泥土，占领一尺宽的土地要用一百个生命换取。这时海内还没有凋枯，仓廪也还充实，但是——
幽燕盛用武，供给亦劳哉！吴门转粟帛，泛海陵蓬莱（由海道运输）。（《昔游》）
这些敏感的诗人在他们痛饮高歌的时刻谈到这个局面时，对于国家不由得不感到一种危机。李白也曾用《战城南》的乐府古题写出反对侵略战争的诗歌，他在这首诗里引用了老子的话：
乃知兵者是凶器，圣人不得已而用之。
不久，这三个朋友都先后离开了这里，高适南游楚地，杜甫和李白到了山东齐州（ 济南 ）。
李白这次到齐州，要在紫极宫（ 即祀奉老君的玄元皇帝庙 ）领受北海高天师的道箓，杜甫却在这里拜访了北海太守李邕（678—747）。李邕数十年来由于他的书法、他的文章和他广泛的交游，在文艺界里享有极大的声名。他给死人写墓志，给庙宇写碑文，得到大量的馈赠，过着奢侈而豪放的生活。他的钱财来得容易，用去也容易，他任意帮助一些穷困的朋友。晚年他竟成为富有传说性的人物。他在长安、洛阳，无论走到哪里，都有人围着观看，他居住的巷子也常常被来访者拥塞得水泄不通。李白曾经写诗给他向他发牢骚：
时人见我恒殊调，见余大言皆冷笑。（李白《上李邕》）
杜甫呢，却曾经感到无上的光荣，当他少年在洛阳时，李邕和那以《凉州词》闻名的高傲的王翰都忘记了他们的盛名与高年，要与杜甫论文，与杜甫结邻。
745年，李邕的从孙李之芳在齐州任太守，这年夏天，李邕也从北海（ 即青州 ）来到齐州。李邕已经是将近七十岁的人，杜甫和他一起游历下亭、新亭。在亭里他们重叙洛阳别后的情形，任凭日影在亭前移动。他们还谈到当代的文学，李邕把几十年来的诗人屈指细数，一直数到崔融和苏味道。他对于每个人都给与一个评价，他称赞杨炯诗文的雄壮，而不满意李峤的华丽；张说本来是杜甫最钦佩的人，他死去很久了，但李邕仍然是尖刻地攻击他，因为他们二人有解不开的私怨。最后谈到杜审言，他说审言的《和李大夫嗣真诗》是一篇难得的佳作。
这时李白已经回到兖州，他的家在兖州附近的任城（ 济宁 ）。杜甫和李邕度过一个快意的夏天后，也到了兖州。他和李白在秋日重逢，他写出这样四句诗赠给李白：
秋来相顾尚飘蓬，未就丹砂愧葛洪（自言访道无成）。痛饮狂歌空度日，飞扬跋扈为谁雄？（《赠李白》）
随后他和李白一起走入东蒙山访问道士董炼师和元逸人；他们白天携手同行，醉时共被酣睡，友情比去年在洛阳和宋州时又增进了许多；他们有时走出兖州的北门，到荒陂漫野中寻访他们共同的友人范隐士，在那里任情谈笑；他们也常常守着一杯酒仔细讨论文学上的问题：但那时的杜甫还没有写出《北征》和《赴奉先县咏怀》等杰作，李白虽然已经有了不少代表性的作品，可是杜甫对于他的认识也还不够，他只把李白和南朝的诗人阴铿相比。
这是这两个诗人最后的会合。不久，杜甫要西去长安，李白也准备着重游江东，两个人在兖州城东的石门分手，临别时李白送给杜甫一首诗：
醉别复几月？登临遍池台。何时石门路，重有金樽开？秋波落泗水，海色明徂徕（山名）。飞蓬各自远，且尽手中杯！（李白《鲁郡东石门送杜二甫》）
从此石门路上的金樽没有能够“重开”，这两个诗人也就永久地分手了。那海阔天空的李白在他的旅程中又遇见许多新的朋友，杜甫的名字再也不在他的诗里出现；可是一往情深的杜甫，后来无论是在长安的书斋，或在秦州的客舍，或是在成都和夔州，都有思念李白的诗写出来，而且思念的情绪一次比一次迫切，对于李白的诗的认识也逐渐加深：在长安时说“白也诗无敌”，在秦州时说李白“笔落惊风雨，诗成泣鬼神”，在成都时说他“敏捷诗千首，飘零酒一杯”，再也不说他的诗只像阴铿了。