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当时，表兄文同（ 字与可 ）和苏轼同在馆阁任职，见苏轼一再上书议论朝政，平时与朋友、来客闲坐聊天，也往往指陈时事，言多讥讽，很为他担心。文同本人性格沉静稳重，超然澹泊，从不轻易论人长短，身在京师，对于当前士大夫普遍关注的变法大事，他也不置一词，保持中立。公余之暇，一心沉浸在绘画艺术之中。他善画墨竹，开创了绘画史上著名的“文湖州竹派”（ 他曾任湖州太守，世称文湖州 ）。他和苏轼既是表亲，更是情趣相投的朋友，对艺术的热爱和追求，成为他们深厚友谊的最初基石。文同比苏轼年长许多，阅尽人世沧桑，他常常苦口婆心地劝告苏轼言语谨慎，可苏轼就是做不到。文同也知他天性如此，难以改变。每逢休假日，总是邀请苏轼和他一道写字作画，一则希望艺术能转移苏轼对于政事的关注，二则也可以让这位胸无城府的老弟少一些机会，在不相干的人面前掏肝吐肺地发表不合时宜的见解。
文同以画竹名家，而苏轼最爱的也是竹，他曾说：
可使食无肉，不可居无竹。无肉令人瘦，无竹令人俗。人瘦尚可肥，士俗不可医。（《於潜僧绿筠轩》）
所以，他常常在自己的庭院里种上一丛丛修竹，他喜欢聆听风过疏竹时沙沙的声响，喜欢看月色盈庭时那有如水中藻荇一般交相横陈的婆娑竹影，这些极自然、极美妙的音乐和图画，曾无数次陶冶他的性情，启迪他的灵感。在他看来，竹还不仅于此，它更是一种高风亮节的象征：
风雪凌厉以观其操，崖石荦确（怪石嶙峋的样子）以致其节。得志，遂茂而不骄；不得志，瘁瘠而不辱。群居不倚，独立不惧。（《墨君堂记》）
苏轼曾经多次在诗文中以竹来比喻文同的品德，赞美他的高洁和超俗。而文同也确实配得上这样的称赞，他一生以竹为师，以竹为友，朝朝暮暮游憩于竹林间，对于竹的了解和揣摩，早已透过外形的牢笼，深入到精神、气质和风神。他画竹，并不仅仅是以笔画，而是以心画，以他的整个的人格和气质在画，所以他的一幅墨竹当时就已价值千金，人人争相收藏，视为瑰宝。他教苏轼画竹，重在写形取意，平时仔细观察，反复揣摩，执笔之前“先得成竹于胸中”，凝神默想，仿佛就在眼前，这时“急起从之，振笔直遂，以追其所见”（ 《文与可画筼筜谷偃竹记》 ），画出来的墨竹便可以达到形神俱备的境界。苏轼遵循文同的指点，绘画水平长进很快，后来成为“文湖州竹派”的重要成员。但他兴趣广泛，不能像文同一样勤学苦练，所以他的画和文同相比还是略逊一筹。
文同不仅善于绘画，而且长于书法，无论是行书、草书、篆书、隶书，都有过人之处。如果说苏轼在绘画方面略输风采，那么在书法上却无愧于文同。事实上，在宋代书法四大家中，苏轼排名第一。（ 其他三位是黄庭坚、米芾、蔡襄。 ）他曾经师法王羲之、李邕、颜真卿、杨凝式等古代书法大家，综合各家书法的个性特点，融进自己学书的体会、知识教养、性情品格，从而自成一家。对于书法理论，苏轼也有其独到见解。他曾说：
吾虽不善书，晓书莫如我。苟能通其意，常谓不学可。（《和子由论书》）
和绘画一样，他所追求的仍然是神和意。苏轼和文同经常在一起交流心得，切磋技艺。