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愫方的处境是我们要探讨的第一个问题。对这一点，答案似乎很简单：她活得凄惨。根据之一，曹禺在愫方出场的介绍中说，“见过她的人第一个印象便是她的‘哀静’”。根据之二，她一出场就受了曾思懿的挤兑、挖苦、打击，一个人“（坐在一张孤零零的矮凳上嘤嘤隐泣起来）”。陈奶妈看见了，说：“愫小姐，别哭了，我走了大半年了，怎么我回来您还是在哭呀？”愫方回答：“我真是想大哭一场，奶妈，这样活着，是干什么呀！”
毫无疑问，“这样活着，是干什么呀”就是愫方评价自己处境的核心台词。这句话除了道出生活的悲惨，还有别的内容吗？有。在《北京人》中，文清的妹妹曾文彩也有一句核心台词，而且多次重复，那就是“日子总得过”，“什么样的日子也得过”。这个话的实质是认可现实。两相比较，愫方这句话的意思就品出来了：这句话的主要意思是对生活不认可，是指出其荒谬、无意义，进一步还有这本不是我该过的生活的意思。由此，可以注意到一个事实：愫方是自由的。
我们可以把《红楼梦》中的林黛玉拿来比较。因为愫方也是父母双亡，很小就被从江南接到亲戚家来的，也是爱着表哥，但爱情没能实现。在这个基点上，可以说愫方比黛玉要惨。因为黛玉在贾府受到了一切照顾和爱护（除了没嫁成宝玉），黛玉也根本不用干活儿，愫方相反；黛玉和宝玉可以自由往来，愫方则不能，因为有一个恶妇来防范、打击她……但我们不会认为愫方和林黛玉是同一类人。因为黛玉真正是寄人篱下的弱女子，愫方却是一个能够独立的女性。
首先，愫方有钱。在第二幕，曾皓说自己死后也给愫方留不下什么钱，愫方表示从来没指望过这个。这不仅是因为愫方不图钱财，还因为她的旧家还是给她留下了一笔钱的。在第三幕中，瑞贞和愫方有一大段谈话，愫方讲到文清走后第二天又偷偷回来见过她：
愫 方 （怜悯地）可怜，他身上一个钱也没有。
曾瑞贞 （猜想到）你就把你所有的钱都给他了？
愫 方 不，我身边的钱都给他了。
曾瑞贞 （略略有点轻蔑）他收下了？
愫 方 （温柔地）我要他收下了。……
文清出门“身上一个钱也没有”，这只是愫方抒情式的表达。实际情况应该是带的钱非常少。愫方把自己“身边的钱”给了他，数字不会很多，但能让曾文清在外面支持了一个多月没回来，弄得曾家全家都慌了，到处寻找下落。剧中还写到曾皓中风住院治疗一个半月，出院的医疗费是愫方出的（第三幕江泰的台词）。还有，愫方为瑞贞肚里的小宝宝织了一箱子毛衣毛裤，买毛线当然也是愫方的钱。所以，能够知道愫方有一笔钱，并且是自己掌握和支配的。瑞贞知道这笔钱有多少，应该是够支持一个女子独立生活若干年的。这是愫方立身的一个保障，所以担心她把“所有的钱”都给了一个废物男人。
从自身条件说，愫方有才有貌。美貌就不说了，只说才具。首先是文才，她能和文清诗书往来。其次是家务能力，她一手好针线，更能做精致的菜肴。她甚至能裱褙修补书画。这种能力是惊人的！所以思懿满心的羡慕嫉妒恨，说“恨不得把她的一双手斫下来给自己装上！”其实愫方哪里是能干所能概括？在人际交往中，愫方有大家闺秀的素养，落落大方，优雅含蓄，待人接物周详得体。所以，愫方其实是曹禺藉《北京人》推出的一个顶级的女人。若要嫁人，做个学者、官员的夫人绰绰有余；若是求职，做个教师、机关文员不在话下。但我们不必为她没有着落而扼腕，因为真要给她一个现实归宿，竟有损这个人物的美感。
对愫方的思想，人们往往有一种错觉：愫方一直生活在祖上是前清敬德公的曾家，所以其思想是脱不出封建旧家范围的，其实《北京人》所写的时代是经过了辛亥革命、“五四”运动的1937年的中国，剧中的曾家已经满是适应时代的信息了。例如隔壁杜家是资本家，曾家与之有来往，已经欠杜家五万元了；例如曾家把大厅租给人类学家袁任敢了；例如寄居在此的女婿江泰也是做官失败的老留学生；再如曾皓要孙子曾霆在家读点古文，因为曾霆上的是新式学校。可以想见，愫方适应时代的水平不会低于上述的程度。而剧中更有许多说明愫方思想的信息。第一，瑞贞带了不少新思想的书给她，她都“读完了”，而且认为说的都是“对的”。第二，瑞贞怀孕和想出走的计划，她始终为之保守秘密，她想调和瑞贞与曾霆的夫妻关系，但还是理解和支持了瑞贞离婚、打胎、出走。第三，愫方大力推动曾文清到外面去闯荡，再不要回来。第四，她自己要离开曾家时，绝没有不适应外面的世界的任何疑虑。这一切都说明愫方的思想是跟得上时代的。
除了上述主客观条件，愫方的自由还有重要的一点：她在曾家，本就是拥有说走就走的自由的。如果摊开来说人际关系，全是她的理。
她可以对曾思懿说：我跟文清传书递简怎么了？诗词唱和，这不是表兄妹的正常交往吗？天天一个屋顶下住着，你倒说说我们干过什么不得体的事了？我给文清喂着鸽子，你不怕累你来喂呀！我给文清管着书画，你有本事你来管呀！文清每天要喝的参汤就该你来炖，凭什么让我炖好给你？你肚子疼了找医生去，找我干什么？伺候老爷子的事从明天起我就不干了，这本来就是你儿媳妇的事，让我干是名不正言不顺，你干不了你就雇人！
她可以对曾皓说：姨父，我伺候你也这么多年了，难道就一直这么下去吗？您和姨妈把我接来，是为了照料我的，不是让我来服侍您的。你要么给我找个可心的女婿，再给一份体面的陪嫁，要么就由着我自主，不要说三道四。您就少说为我着想的空话，更别说没给我留下什么钱的废话！
愫方为什么没这么说呢？是她的素养，她的信念使她不愿意这么说。可这些理是明摆着的。所以第一幕，在嫁不嫁袁任敢的问题上，全家人七嘴八舌，各怀心思，都只能是叫她自己拿个主意。所以在第二幕，曾皓想要她留下来，只能绕着弯子说自己是怕她嫁得不幸福，同时卖惨，诉说自己老了多么可怜……因为从人际关系上，愫方不欠曾家的。就好比林黛玉，如果耽搁到了三十岁，那就是贾府亏欠了她，她成天骂人都行。
从以上分析看来，愫方并非寄人篱下。曾皓、文清、思懿、文彩、曾霆、瑞贞都是曾家人，江泰也是混得无奈寄居在此，愫方反而是唯一自由的人。所以推论就是：愫方留在曾家是自主的选择。
那么愫方为何要留在曾家？谁都看得明白：她爱着表哥曾文清，为情所累。这个答案不错，但太笼统、模糊。因为愫方说出了“这么活着，是干什么呀”的话。所以，需要说明她是如何耽搁到三十岁的，现在她跟文清是什么状态，才能说明她为何留在这里。
愫方的历史，提供信息的是剧本中的两段话。一段是愫方上场前曹禺写的人物说明：
……出身在江南的名门世家，父亲也是个名士。名士风流，身后非常萧条；后来寡母弃世，自己的姨母派人接来，从此就遵守母亲的遗嘱，常住在北平曾家，再没有回过江南。曾老太太在时，婉顺的愫小姐是她的爱宠；这个刚强的老妇人死后，愫方又成了她姨父曾老太爷的拐杖。
另一段是第二幕中，江泰说文清的台词：
……在二十年前他就发现了一个了解他的女人。但是他就因为胆小，而不敢找她；找到了她，又不敢要她。她就让这个女人由小孩而少女，由少女而老女，像一朵花似的把她枯死，闷死，他忍心让自己苦，人家苦，一直到今天……
这就是说，愫方是姨母主动接来北京的，这个姨母活着时，家里是她做主，愫方是过过好日子的。愫方来的时候还很小，从愫方当时三十岁，江泰说“二十年前”来看，愫方来的时候只有十岁。但十岁就恋爱似乎太早。不过这里的“二十年前”可以看作江泰的随口一说
。我们假定“二十年前”其实是十八年前，愫方是十二岁（还是“女孩”），那么这十八年愫方是怎么过来的呢？
从人物表上可以知道：曾文清三十六岁，他的妻子三十八九，儿子曾霆十七岁，儿媳瑞贞十八岁。显然，这个旧家有早早为儿子娶亲，并且儿媳大一点的传统。文清十九岁生了曾霆，可见他最晚是十八岁就结婚了。据此，我们可以用给人物写传记的方法推测过去。十八年的事可以分成三段。第一段，愫方十二岁到十八岁，就是“女孩到少女”，这一段文清是十八到二十四岁。愫方只是爱着文清，却无奈地看着他结了婚，生了子。第二段，愫方十八到二十四岁，文清二十四到三十岁，两个人不能总是停留在心意相通的状态了。愫方不能再傻傻地等待，文清意识到自己必须担起责任，他们要谋划双方爱情的未来，他们尝试过私奔（第二幕中，文清与愫方见面，说“要不你跟我到南方去吧？”愫方答道：“还提那些事吗？”）但不成，可能就发生在这个阶段。第三段，愫方二十四到三十岁，少女“成了老女”，这一段文清是三十到三十六岁，他因为自己的无能而消沉，抽起了大烟。愫方无限痛心，不忍看他沦落，只有努力照料他，而且鼓励他振作起来。——以上虽然是推测，但发展逻辑必然是如此。
这十八年，由于文清先是“不敢找她”（显然指不敢表白），后来又“不敢要她”（“要她”可以有多种形式。包括断然再娶愫方，就是剧中第三幕曾思懿安排丈夫娶愫方的“两头大”的方案），就这么耽搁下来了。如今文清和愫方是什么状态呢？应该是这样：自文清消沉、颓唐后，两个人的相爱形成了愫方对文清照料、维护的关系。
关于这一点，剧本提供了太多的信息。最表面化的就是愫方为文清喂着鸽子、管着书画，还有诗文交流，愫方照料他的生活，成为他的精神慰藉。但这还不足以说明二人关系的实质。能说明实质的是剧中的台词。
一处台词是在第二幕中，文清对思懿说：“你不要这么逼我，我是活不久的。”文清只有三十六岁，身体无病，为什么说“活不久”了？无非深感自己是行尸走肉，活得没有价值。有灵性的人，才会这样感觉。但说出这种话，又表明他的精神已经脆弱到活不下去的程度了。
另一处是在第三幕第一景愫方与瑞贞的谈话中，瑞贞说文清是个没用的废物，愫方说：“不要这么说，没有人明白过他啊。”文清的状态，只有愫方才明白。因为无论曾皓、思懿还是瑞贞，他们都只要看到文清作为长子、丈夫、父亲是如此没用就行了，只有愫方爱他，所以把他当一个人来理解，能够明白他是善良、有才情、感情丰富、有精神追求的，而这样一个好人为自己的无用而自责，已经到了精神崩溃的程度。而愫方在后面又对瑞贞这样说：
……（回忆）他说他要成一个人，死也不再回来。（感动得不能自止地说下去）他说他对不起他的父亲，他的儿子，连你他都提了又提。他要我照护你们，看守他的家，他的字画，他的鸽子，他说着说着就哭起来，他还说他最放心不下的是——（泪珠早已落下，却又忍不住笑起来）瑞贞，他还像个孩子，哪里像个连儿媳妇都有的人哪！
这一段话，清楚地表明愫方虽然小六岁，却是用爱怜、包容的态度和心怀对待文清的。这种爱，就像一个姐姐守护着懦弱的弟弟，甚至一个寡母维护着不成器的儿子。她们愿意做一切来让他活下去，并且不肯放弃他有朝一日改变现状、成人雄起的希望。
简而言之，如果愫方十八年来是像林黛玉那样“一年三百六十日，风刀霜剑严相逼”的感觉，那她活不到今天，如果十八年来她对文清就是“你要对我负责”的态度，那她拖不到今天。只有发展成了上述的照料关系，才让愫方至今不能离去。但如果文清总不能振作，这种守护不就是维护着他走向死亡吗？这种生活意义何在？愫方说“这么活着，是干什么呀”，就是这个意思。